Многоатомные спирты

В последнее время падает интерес к химии. Возможно, это связано с сокращением часов по этому предмету и увеличением объема программы. Это касается не только химии, но и других наук. Как быть в такой ситуации? Как повысить интерес к своему предмету? В нашей школе большое внимание уделяется научно-исследовательской работе с учащимися, но чаще всего такая работа проходит во внеурочное время. Несколько лет назад я начала применять некоторые элементы исследовательской деятельности на своих уроках, и это стало давать видимые результаты. Я хочу поделиться опытом проведения уроков с элементами исследовательской деятельности.

Цель. Продолжить формирование умений анализировать, сравнивать, устанавливать взаимосвязь между строением, свойствами и применением вещества; научить учащихся переносить имеющиеся знания на решение новых учебных задач; познакомить со свойствами многоатомных спиртов на примере глицерина.

Учащиеся работают в группах по четыре человека, урок проводится в течение двух (спаренных) часов.

Оборудование и реактивы. Н а с т о л е у ч и т е л я: таблицы («Строение спиртов», «Характеристика некоторых физических свойств одно- и многоатомных спиртов», «Водородная связь между молекулами спиртов»); фарфоровая чашка, металлический штатив с кольцом; охлаждающая смесь (лед с поваренной солью), глицерин, вода, металлический натрий.

Н а с т о л а х у ч а щ и х с я: «Исполнительные листы», «Листы заданий», фильтровальная бумага, пипетки, пробирки, держатель для пробирок; глицерин, вода, растворы гидроксида натрия и сульфата меди(II), этанол.

ХОД УРОКА

«Думай, ищи, трудно будет – не пищи».

Урок начинается с приветствия класса, постановки цели, задачи. Девиз урока записан на доске или его можно вывести на экран через мультимедийный проектор.

Учитель. Сегодня на уроке мы будет выяснять, какими свойствами обладают многоатомные спирты на примере глицерина, но для этого нам надо подзарядить мозги. Проведем небольшую разминку. Найдите на «Исполнительном листе» задание для разминки. На выполнение задания – 2 мин.

Разминка для ума

Поэтом можешь ты не быть, а химиком обязан!!! Составьте небольшое четверостишие, используя рифмы: бензол – укол, метан – баян, спирт – болит, этанол – футбол, глицерин – пенициллин, газ – фугас, белок – гудок, кетон – бидон, свинец – отец.

Учитель. Для того чтобы нам было легче исследовать свойства многоатомных спиртов, давайте вспомним свойства одноатомных спиртов. Для этого проведем небольшое тестирование.

Задание на «Исполнительном листе». Проверка тестирования проходит как с а м о п р о в е р к а по записанным на доске ответам.

Тест

1. Первичными называются спирты, содержащие:

а) гидроксильную группу и двойную связь у одного атома углерода;

б) только одну гидроксильную группу;

в) гидроксильную группу у вторичного атома углерода;

г) гидроксильную группу у первичного атома углерода.

2. Аномально высокие температуры кипения спиртов обусловлены:

а) высокими молекулярными массами;

б) межмолекулярными водородными связями;

в) низкими молекулярными массами;

г) большим числом атомов водорода в молекуле.

3. К предельным двухатомным спиртам относится:

а) 2-метилпропанол-2;

б) бутандиол-2,3;

3) 2-метилбутен-3-ол-1;

4) 2,3-диметилбутанол-2.

4. Третичными называются спирты, содержащие:

а) гидроксильную группу и двойную связь у одного атома углерода;

б) гидроксильную группу у третичного атома углерода;

в) три гидроксильные группы и три атома углерода;

г) гидроксильную группу и три атома углерода.

5. При взаимодействии пропанола-2 с натрием образуется:

а) пропен;

б) изопропилат натрия;

в) пропилат натрия;

г) дипропиловый эфир.

6. При нагревании первичных спиртов с оксидом меди(II) образуются:

а) кетоны; б) альдегиды;

в) алкены; г) вторичные спирты.

7. При гидрировании (восстановление водородом) альдегидов образуются только:

а) первичные спирты;

б) вторичные спирты;

в) третичные спирты;

г) многоатомные спирты.

О т в е т ы. 1 – г; 2 – б; 3 – б; 4 – б;
5 – б; 6– б; 7– а.

 

Учитель. Мы сегодня с вами будем проводить лабораторное исследование, поэтому необходимо вспомнить правила техники безопасности. Прочитайте в «Исполнительном листе» «Театр экспериментаторов» и выполните задание, указанное в нем.

Театр экспериментаторов

Театр начинается с вешалки, а кабинет химии – с правил техники безопасности. Определите, о каком веществе идет речь? Каковы меры первой помощи?

Это вещество разъедает все, что попадается ему на пути. При попадании на кожу оно вызывает сильное раздражение тканей, оставляет желтое пятно.

О т в е т. Концентрированная азотная кислота.

Учитель. Запишите формулы следующих спиртов: этандиол-1,2; пропантриол-1,2,3. (Проверка – на доске.)

Учитель. Основываясь на строении молекул многоатомных спиртов, дайте характеристику их физических свойств. (Таблицы «Строение спиртов», «Водородная связь между молекулами спиртов».)

После того как учащиеся предположили, какими физическими свойствами должны обладать многоатомные спирты, проводится анализ их свойств по таблице «Характеристика некоторых физических свойств одно- и многоатомных спиртов» (табл. 1, см. с. 38), а также лабораторный опыт по определению растворимости глицерина в воде: задание 1 из «Листа заданий» (см. приложение.)

Таблица 1

Характеристика некоторых физических свойств одно- и многоатомных спиртов

Учитель. Давайте исследуем те химические свойства многоатомных спиртов, которые являются общими с одноатомными. Для этого выполним задание 2 из «Листа заданий».

Учащиеся теоретически предполагают, какими химическими свойствами должны обладать многоатомные спирты, затем следят за демонстрационными опытами учителя и заполняют таблицу (табл. 2).

Таблица 2

Некоторые химические свойства глицерина

Учитель выполняет демонстрационные опыты: горение глицерина, взаимодействие глицерина с натрием.

Проверка записей уравнений химических реакций происходит путем сравнения с записанными на доске.

Учитель. А теперь исследуем химические свойства многоатомных спиртов, отличные от свойств одноатомных спиртов. Выполните задание 3 из «Листа заданий».

После выполнения задания учащиеся под руководством учителя записывают уравнение взаимодействия глицерина со свежеприготовленным раствором гидроксида меди. Затем учащиеся должны ответить на вопрос: у кого кислотные свойства сильнее, у одноатомных или многоатомных спиртов и почему? При ответе на этот вопрос учащиеся должны вспомнить о распределении электронной плотности в молекуле спирта и о влиянии на нее входящего в состав молекулы электроотрицательного элемента кислорода.

Учитель. После изучения физических и химических свойств многоатомных спиртов нам необходимо познакомиться с их применением на примере глицерина. Каждая группа получает текст о применении многоатомных спиртов в определенной области промышленности. После изучения вы должны сделать краткий аналитический отчет о применении спиртов, поделившись своей информацией с другими группами, и выполнить задание 4 и задание 5 из «Листа заданий» (см. «Области применения глицерина» в приложении).

После выполнения всех заданий учащимися делается обобщающий вывод о физических и химических свойствах многоатомных спиртов.

В конце урока учащиеся, в качестве рефлексии, выполняют тест «Многоатомные спирты» (см. приложение), проводят с а м о п р о в е р к у выполнения теста.

Заключительный этап урока – выставление оценок, запись домашнего задания.

---

ПРИЛОЖЕНИЕ

Лист заданий

Задание 1. Исследование физических свойств глицерина.

• Вам необходимо на основе знаний о физических свойствах предельных одноатомных спиртов (агрегатное состояние, растворимость в воде, температура кипения) и анализа таблицы «Характеристика некоторых физических свойств одно- и многоатомных спиртов» построить гипотезу о физических свойствах глицерина. Гипотеза должна была быть проверена в опыте по определению растворимости глицерина в воде.

• Результатом работы должно стать описание внешних признаков глицерина и его растворимости в воде.

Задание 2. Исследование химических свойств глицерина (многоатомный спирт), общих с одноатомными спиртами.

• Вам необходимо на основе знаний химических свойств этанола выдвинуть предположение о возможности переноса этих свойств на глицерин.

• Наблюдениями за демонстрационными опытами учителя (горение глицерина, взаимодействие глицерина с натрием), изучением теоретического материала по учебнику вы должны подтвердить или опровергнуть предположение.

• Результатом работы должно стать составление уравнений реакций взаимодействия глицерина с натрием, галогеноводородами, реакции горения; описание условий их протекания и типов этих химических реакций, указание названий полученных веществ.

Задание 3. Исследование химических свойств глицерина, отличных от одноатомных спиртов.

• Вам необходимо, исходя из строения глицерина, выдвинуть предположение о том, может ли глицерин проявлять химические свойства, не характерные для этанола. Материал для проверки предположения должен дать проделанный вами опыт: взаимодействие этанола и глицерина со свежеприготовленным гидроксидом меди(II), а также изучение теоретического материала по учебнику.

(Опыт: в две пробирки налить раствор гидроксида натрия и добавить в обе по несколько капель сульфата меди; прилить в одну из них немного раствора этанола, а в другую – глицерина.)

• Результатом работы должно стать составление уравнений реакций взаимодействия глицерина с гидроксидом меди(II) и с азотной кислотой, описание условий их протекания, указание типов химических реакций, названий полученных веществ.

Задание 4. Исследование применения глицерина.

Результат исследования – выявление областей применения глицерина на основе его свойств и представление их в таблице (табл. 3).

Таблица 3

Применение глицерина

Задание 5. Исследование свойств глицерина, на которых основано его применение.

Пробирку с водным раствором глицерина и пробирку с водой поместить в охлаждающую смесь – лед с поваренной солью (демонстрационный эксперимент). На основании наблюдений обосновать применение глицерина (и этиленгликоля) в качестве антифриза.

На лист фильтровальной бумаги нанести несколько капель глицерина, а на другой – столько же воды. В конце урока проверить эффект и объяснить причину использования глицерина для смягчения кожи.

Области применение глицерина

Производство пластмасс. Глицерин является ценной составной частью при получении пластмасс и смол.

Полиглицерины используются для покрытия бумажных мешков, применяемых для хранения масла. С целью придания бумажным упаковочным материалам огнестойкости их пропитывают под давлением водным раствором смеси глицерина, буры, фосфата аммония, фосфата натрия, сульфата аммония и желатина.

Производство моющих и косметических средств. Большое количество сортов туалетного мыла содержит глицерин, который усиливает его моющую способность, придает белизну коже и смягчает. Глицериновое мыло способствует удалению красящих веществ кожи, загоревшей на солнце. Многие прозрачные сорта туалетного мыла имеют массовую долю глицерина 8–15 %.

Текстильная и кожевенная отрасли промышленности. Глицерин в текстильной отрасли промышленности применяют в прядении, ткачестве, крашении. Он придает тканям эластичность и мягкость. Его используют для получения анилиновых красок, растворителей для красок, а также в качестве антисептической и гигроскопической добавки к краскам для печатания.

В кожевенной отрасли промышленности глицерин добавляют к водным растворам хлорида бария, который используют в качестве препарата для консервирования кож. Глицерин является одним из компонентов восковых эмульсий для дубления кож. В процессе жировки кож используют глицериновые растворы.

Военная отрасль промышленности. Из производных глицерина важное значение имеет 1,2,3-тринитроглицерин. Тринитроглицерин – маслообразная, тяжелая жидкость, нерастворимая в воде, легко растворимая в этаноле, бензоле. Пары? его ядовиты. Тринитроглицерин очень сильное взрывчатое вещество, взрывается, особенно в твердом состоянии, от простого сотрясения. Впервые нитроглицерин был получен итальянским химиком А.Собреро в 1847 г. Из всех бризантных взрывчатых веществ (веществ дробящего типа) нитроглицерин – самое сильное и опасное; очень чувствительно к трению и удару. Применять нитроглицерин в свободном виде нельзя. Однако в 1867 г. на нитроглицериновой основе А.Нобель создал относительно безопасный продукт – динамит, который хотя и обладает огромной разрушительной силой, но более удобен в обращении. Динамит взрывается только от капсюля-детонатора. Глицерин также используется для изготовления бездымного пороха.

Медицинская отрасль промышленности. Глицерин в медицинской отрасли промышленности используют в следующих целях: для растворения лекарств, придания влажности таблеткам и пилюлям, повышения вязкости жидких препаратов, предохранения от высыхания мазей, паст и кремов. Глицерин является отличным растворителем йода, брома, фенола, тимола, танина, хлорида ртути. Используя глицерин вместо воды, можно приготовить высококонцентрированные медицинские препараты. Глицерин обладает антисептическими свойствами, поэтому его применяют для предотвращения заражения ран. Антисептические и консервирующие свойства глицерина связаны с его гигроскопичностью, благодаря которой происходит дегидратация бактерий.

Пищевая отрасль промышленности. Глицерин широко применяют при производстве безалкогольных напитков. Крупные предприятия расходуют глицерин высшего сорта в количестве более 450 т в год для приготовления экстракта, который в разбавленном состоянии придает напиткам «мягкость». Добавляют глицерин в торты и конфеты для улучшения консистенции. Применяют глицерин для получения пищевых поверхностно-активных веществ (ПАВ), используемых в качестве добавок, способствующих повышению качества готовой продукции.

Тест «Многоатомные спирты»

1. Многоатомные спирты – это:

а) спирты, имеющие длинные углеводородные радикалы;

б) спирты с разветвленным строением углеводородного радикала;

в) спирты, имеющие несколько спиртовых функциональных групп.

2. К многоатомным спиртам не относится:

а) этиленгликоль; б) фенол; в) глицерин.

3. Глицерин не взаимодействует с:

а) натрием; б) угарным газом; в) азотной кислотой.

4. Взаимодействие с каким из приведенных ниже веществ является качественной реакцией на глицерин?

а) бром; б) гидроксид меди(II); в) хлорид железа(III).

О т в е т ы. 1 – в; 2 – б; 3 – б; 4 – б.

О.Б.ИВАНОВА,
учитель химии и биологии
средней школы № 10
(г. Бологое, Тверская обл.)