Сложные эфиры:
получение, свойства, применение

10 класс • Социально-гуманитарный профиль

Цели.

– Обобщение и систематизация знаний учащихся по теме “Сложные эфиры”, расширение знаний по теме “Простые эфиры”.

– Развитие у учащихся-гуманитариев интереса к химии, который стимулирует учебу и способствует усвоению учебного материала.

– Формирование мировоззрения учащихся путем рассмотрения теоретического материала по теме в его исторической ретроспективе и осознания роли химического знания в человеческой жизни.

– Развитие монологической речи учащихся, словарная работа.

Методы обучения. Беседа, рассказ, сравнение, метод проектов, постановка и решение учебных проблем, самостоятельная работа, химический эксперимент, дискуссия.

Оборудование. Периодическая таблица элементов, схемы, портреты ученых, компьютер, мультимедийные средства обучения, презентация “Сложные эфиры”, карточка с заданиями для работы у доски, пакеты информационных материалов для рекламы производства эфиров, препараты бытовой химии, аэрозоли, цветы, фрукты (герань, яблоки, ананас, бананы).

ХОД УРОКА

Организационный момент.

Учитель. Химики-органики любят говорить, что они в состоянии строить молекулы веществ, как строители складывают здание из кирпичей. Как им это удается?

Что представляют собой молекулы карбоновых кислот? Давайте вспомним особенности строения и свойства карбоновых кислот, которые мы изучали на прошлом уроке.

Работа у доски. Необходимо восстановить текст.

Карточка

О т в е т ы на задания карточки:

1. Формиат магния.

2. 2CH₃CH₂СОOH.

3. Ацетат калия.

4. CH₃СОOC₂H₅, этиловый эфир уксусной кислоты.

5. CH₃ОCH₃, диметиловый эфир.

Пока один ученик работает у доски, остальные отвечают на вопросы теста “Согласны ли вы?” (слайд 1).

Слайд 1

Затем ученики обмениваются листочками с ответами с соседом по парте и осуществляют взаимопроверку по слайду на экране (слайд 2). (Черные прямоугольники соответствуют ответу “Да”.) Потом сдают листочки учителю.

Слайд 2

Учитель. Объясните, почему вы были не согласны с некоторыми утверждениями теста?

Ученик. Низшие члены гомологического ряда одноосновных карбоновых кислот хорошо растворимы в воде. Стеариновая кислота при нормальных условиях твердая. Карбоновые кислоты можно получить не только из альдегидов, а также окислением алканов, алкенов, гидролизом тригалогеналканов. Соли муравьиной кислоты называются формиатами.

Проверка работы у доски (особое внимание следует уделить предпоследней и последней реакциям).

Учитель. В чем особенность четвертой реакции?

Ученик (у доски). Это реакция этерификации.

Учитель. Каковы условия протекания этой реакции?

Ученик (у доски). Нагревание под действием катализатора – серной кислоты.

Учитель. В чем особенность реакции этерификации?

Ученик (у доски). Она обратима.

Учитель. Дайте определение реакции этерификации.

Ученик (у доски). Реакция получения сложных эфиров в результате взаимодействия карбоновых кислот со спиртами.

Учитель. В чем сходство и отличие четвертой и пятой реакций?

Ученик (у доски). Сходство – и в той, и в другой реакции образуются эфиры; отличие – эфир получается в одном случае сложный, а в другом – простой.

Изучение нового материала.

М е т о д и ч е с к и й  м о с т и к.

Учитель. Что такое эфир?

Работа со словарем иностранных слов.

Ученик. “Эфир – 1) по представлениям древних греков – верхний лучезарный слой воздуха… 2) физ. э. мировой – по представлениям физиков XVIII–XIX вв. – среда, заполняющая мировое пространство и промежутки между частицами вещества… 3) обобщенное название среды, в которой распространяются радиоволны; 4) эфиры – класс органических соединений, состоящих из двух углеводородных радикалов, связанных атомом кислорода (простые эфиры) или группой – ОСО – (сложные эфиры); имеют самое разнообразное применение…”

Учитель. В составе молекул эфиров выделяют такие группировки атомов:

На основании особенностей строения, на какие две группы можно разделить эфиры?

Ученик. Простые и сложные.

Учитель. С простыми эфирами мы знакомились при изучении темы “Спирты”, а о сложных эфирах пойдет речь сегодня; мы узнаем важнейшие аспекты химии и жизни сложных эфиров.

Запишите число, тему урока:

“Сложные эфиры. Получение. Свойства”.

На основании уравнений реакций на доске запишем общую схему получения сложного эфира (слайд 3).

Слайд 3

Учитель. Эта реакция обратима. Поэтому, чтобы получить эфир, его надо удалять в другую часть прибора – отгонять (слайд 4).

Слайд 4

Учитель. Как образуются названия сложных эфиров?

Ученик. Образуются из названий соответствующих кислоты и спирта. (Показ слайдов 5–7.)

Слайд 5

Слайд 6

Слайд 7

Учитель. Существует по крайней мере четыре различных способа составления названий сложных эфиров.

Для соединения с формулой СН₃СООС₂Н₅ – самое длинное название состоит из четырех слов – этиловый эфир уксусной кислоты. Это соединение также можно назвать: уксусноэтиловый эфир, этилэтаноат или этилацетат. Самые короткие (в одно слово) названия сложных эфиров построены подобно солям карбоновых кислот.

Приятный аромат цветов, плодов и ягод в значительной мере обусловлен присутствием в них сложных эфиров. Вы уже видели на слайдах формулы высших веществ, обусловливающих запах груш, ананасов.

Для закрепления материала ученикам предлагается понюхать образцы фруктов и растений: герань, яблоки, ананас, бананы.

М е т о д и ч е с к и й  м о с т и к.

Учитель. Какой сложный эфир был открыт самым первым? Обратимся к истории.

Сообщение ученика, сопровождаемое презентацией (слайды 8–11).

Слайд 8

СH₃COOH + C₂H₅OH = СH₃COOC₂H₅ + H₂O.

Слайд 9

HООС–СООН + 2С₂Н₅ОH —> С₂Н₅ООС–СООС₂Н₅ + 2H₂О.

Слайд 10

HCООH + С₂Н₅ОH = HCOOС₂Н₅ + H₂О.

Слайд 11

М е т о д и ч е с к и й  м о с т и к.

Учитель. И в настоящее время химия сложных эфиров продолжает развиваться. Открыты новые эфиры. Почему и в каких областях сложные эфиры находят применение и сегодня? (Слайд 12.)

Слайд 12

Давайте представим, что вы – будущие сотрудники химического производства, где получают эфиры. Ваша задача – сделать рекламу продукта, который производит ваша фирма, для того, чтобы в ваше производство пошли инвестиции.

И снова обратимся к словарю.

(Работа со словарем иностранных слов.)

Ученик. Реклама (лат. reclamare – выкрикивать) – информация о товарах, различных видах услуг и т.п. с целью оповещения потребителей и создания спроса.

Инвестиция (лат. investire – облачать) – долгосрочное вложение капитала в какое-либо предприятие, дело. Инвестор – …осуществляет инвестицию.

Работа по группам.

Учитель. А теперь начнем работу по группам над проектами. Первая группа делает рекламу эфиров муравьиной кислоты, вторая – эфиров уксусной кислоты, третья – эфиров масляной кислоты, четвертая  – простых эфиров.

Каждая группа получает визитки с названиями специалистов (инженер-химик, инженер-технолог, специалист по рекламе, инвестор и т.д. – распределить роли вы можете по желанию), пакет наглядных и информационных материалов, примерный план рекламы продуктов производства эфиров.

Ваша задача – реклама продукта, который производит ваша фирма, с целью привлечения внимания инвестора. Приветствуются: полнота подачи материала, наглядность изложения, оригинальность замысла. (Слайд 13.)

Слайд 13

 

Примерный план рекламы продуктов производства эфиров

Защита группами своих проектов.

Каждому ученику раздаются листы с критериями оценивания (пример текста рекламного выступления и критерии оценки рекламы см. в приложениях 1 и 2).

Ребята выступают сами и оценивают выступления других учеников.

П р о б л е м н ы й  в о п р о с.

Учитель. Ребята, а в какую фирму вложили бы вы свои средства как инвестор?

На этот вопрос отвечают все ученики письменно (на листах с критериями оценивания, а затем слово предоставляется “инвестору” – ученику из любой группы, который объясняет, почему он инвестировал бы средства именно в эту фирму).

М е т о д и ч е с к и й  м о с т и к (к теме следующего урока).

Учитель. Способом получения сложных эфиров в каждой группе была реакция взаимодействия карбоновой кислоты с одноатомным спиртом, а если будет взаимодействовать многоатомный спирт, каков будет продукт реакции? Со свойствами этого класса органических соединений мы познакомимся на следующем уроке.

Комментирование работы групп.

Домашнее задание:

1) § 13, с. 92–94 в учебнике Габриеляна О.С. “Химия. 10 класс”;

2) сообщение “Из истории изготовления мыла”;

3) подготовить сообщение “Современные синтетические моющие средства”;

4) найти исторические факты (французские ученые М.Э.Шеврель, М.Бертло);

5) словарная работа: гидролиз.

Подведение итогов и оценивание работы учащихся (слайд 14).

Слайд 14

---

ПРИЛОЖЕНИЕ 1

Пример текста рекламного выступления:
продукция фирмы по производству простых эфиров

Наша фирма по производству “простых эфиров” специализируется на производстве диэтилового эфира.

Международное наименование – Ether diethyl.

Торговое наименование – эфир медицинский.

Диэтиловый эфир (C₂H₅)₂O. Техническое название – “серный эфир”, поскольку его получают в присутствии серной кислоты. Применяют в качестве растворителя, а также в роли реакционной среды при проведении различных органических синтезов, его используют и для экстрагирования (извлечения) некоторых веществ из водных растворов, поскольку сам эфир очень мало растворим в воде.

В медицине серный эфир применяют для наркоза.

Открытие анестетических свойств диэтилового эфира принадлежит американскому зубному врачу Уильяму Мортону, впервые испытавшему эфирный наркоз в 1846 г.

По сравнению с хлороформом этот эфир имеет преимущество в том отношении, что даже при длительном наркозе не вызывает резкого понижения сердечной деятельности.

Способ применения и дозы.

Ингаляционно.

Концентрация зависит от способа наркотизирования и чувствительности пациента.

Обычно вначале после привыкания к запаху – 15–20 % объемных (при необходимости для усыпления используют до 25 % объемных), затем после выключения сознания – до 10 % объемных, для поддержания наркоза – 2–12 % объемных. При полуоткрытой системе для поддержания наркоза: 2–4 % объемных при анальгезии, 4–8 % объемных при поверхностном наркозе, 4–12 % объемных при глубоком наркозе.

Особые указания.

Эфир для наркоза должен применяться только персоналом, обученным для проведения общей анестезии.

Сбыт – в России и за рубежом.

Получение – мы держим в тайне основной способ получения.

На территории фирмы открыт “музей эфиров”.

Несколько стихотворных строк (написаны ученицей 10-го класса):

Музей простых эфиров создан, и наша миссия проста:
Историю открытия свойств эфиров для потомков сохранить на века!
Первооткрыватель медицинского эфира, зубной врач Уильям Мортон,
Впервые испытавший эфирный наркоз, доказал безопасность вещества на людях
И тем самым серьезный вклад в химию эфиров внес.
В сравнении с другими химическими производствами у нас преимуществ много!
И всем инвесторам открыта к нам дорога!

 

ПРИЛОЖЕНИЕ 2

Критерии оценивания рекламы
(2 балла, 1 балл, 0 баллов)

 

Л и т е р а т у р а

Габриелян О.С. Химия. 10 класс. Базовый уровень. М.: Дрофа, 2007; Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя химии. 10 класс. М.: Блик и К^о, 2001; http://School-collection.edu.ru.

Л.Г.МЕЛЕХОВА,
учитель химии
средней школы № 1
(г. Смоленск)