При взаимодействии железа с соляной кислотой получается хлорид железа(II). (Это объясняется тем, что водород в момент выделения не дает окислиться железу до степени окисления +3.) Во 2-й реакции окисляется до  , а серная кислота может восстанавливаться до серы или SO₂. Получившийся раствор солей железа(III) имеет кислую среду, т.к. это соли, образованные слабым основанием и сильными кислотами. При добавлении соды – соли сильного основания и слабой кислоты – происходит совместный гидролиз, который протекает до конца, т.е. образуется осадок (Fe(OH)₃) и газ (CO₂). Гидролиз каждой соли усиливает гидролиз другой.

Х₁ – FeCl₂; Х₂ – Fe₂(SO₄)₃ и FeCl₃ (смесь);

Х₃ – Fe(OH)₃ (или CO₂, или NaCl и Na₂SO₄).

Уравнения реакций:

1) Fe + 2HCl = FeCl₂ + H₂;

2) 6FeCl₂ + 4H₂SO₄ = Fe₂(SO₄)₃ + 4FeCl₃ + S + 4H₂O

или

6FeCl₂ + 6H₂SO₄ = Fe₂(SO₄)₃ + 4FeCl₃ + 3SO₂ + 6H₂O;

3) 4FeCl₃ + Fe₂(SO₄)₃ + 9Na₂CO₃ + 9H₂O = 6Fe(OH)₃ + 9CO₂ + 12NaCl + 3Na₂SO₄.

Задача 8. Напишите уравнения химических реакций, соответствующие следующей цепочке превращений:

Р е ш е н и е

Пронумеруем уравнения реакций в «цепочке»:

Реакция 1 является тримеризацией ацетилена (типичный способ получения бензола). Далее (реакция 2) идет алкилирование бензола по Фриделю–Крафтсу в присутствии кислоты Льюиса AlBr₃. Бромирование на свету (реакция 3) протекает в боковой цепи. Спиртовой раствор щелочи в реакции 4 является реактивом для получения алкина из дигалогенпроизводного алкана. Далее идет реакция обмена (реакция 5): водород при тройной связи в алкине и ион серебра в аммиачном растворе оксида серебра. И, наконец (реакция 6) – образующийся фенилацетиленид серебра вступает в обменную реакцию с метилйодидом, в результате которой удлиняется углеродная цепь.

Уравнения реакций:

1) 3C₂H₂ = C₆H₆;

2) C₆H₆ + C₂H₅Br = C₆H₅–C₂H₅ + HBr;

3) C₆H₅–C₂H₅ + 2Br₂ = C₆H₅–CBr₂–CH₃ + 2HBr;

4) C₆H₅–CBr₂–CH₃ + 2KOH = C₆H₅–C=СН + 2KBr + H₂O;

5) C₆H₅–CСН +[Ag(NH₃)₂]OH = AgC=C–C₆H₅ + 2NH₃ + H₂O;

6) AgC=C–C₆H₅ + CH₃I = AgI + CH₃–C=C–C₆H₅.

Итак, зашифрованные вещества:

В схемах вместо веществ даны элементы,
входящие в состав веществ в соответствующих степенях окисления

Задача 9. Напишите уравнения реакций, иллюстрирующие схему превращений:

Р е ш е н и е

Пронумеруем уравнения реакций в цепочке:

В реакции 1 идет окисление соединения Fe(II) до соединения Fe(III) (это могут быть соли, гидроксиды, оксиды и т.д.). В качестве окислителя можно взять дихроматы или хроматы, перманганаты, галогены и т.д.

В реакции 4 железо из степени окисления +3 восстанавливается до простого вещества. Обычно металлическое железо получают восстановлением его оксидов (например, хромом или алюминием при высоких температурах – металлотермия).

Оксид железа(III) можно получить в результате термического разложения его солей или гидроксида (реакция 3). Реакция 2 скорее всего обменная. Реакция 5 – взаимодействие металлического железа с кислотой-неокислителем (HCl, HBr, CH₃COOH и т.д.).

Рассмотрим три из всех возможных вариантов решения этой задачи.

Первый вариант:

1) 2Fe²⁺ + Cl₂ = 2Fe³⁺ + 2Cl^–;

2) Fe³⁺ + 3OH^– = Fe(OH)₃;

3) 2Fe(OH)₃ = Fe₂O₃ + 3H₂O (прокаливание);

4) Fe₂O₃ + 2Al = Al₂O₃ + 2Fe;

5) Fe + 2H⁺ = Fe²⁺ + H₂.

Второй вариант:

1) 2Fe(OH)₂ + H₂O₂ = 2Fe(OH)₃;

2) Fe(OH)₃ + 3HNO₃ = Fe(NO₃)₃ + 3H₂O;

3) 4Fe(NO₃)₃ = 2Fe₂O₃ + 12NO₂ + 3O₂ (прокаливание);

4) Fe₂O₃ + 2Al = Al₂O₃ + 2Fe;

5) Fe + 2HCl = FeCl₂ + H₂.

Третий вариант:

1) 4FeO + O₂ = 2Fe₂O₃;

2) Fe₂O₃ + 3H₂SO₄ = Fe₂(SO₄)₃ + 3H₂O;

3) 2Fe₂(SO₄)₃ = 2Fe₂O₃ + 6SO₂ + 3O₂ (прокаливание);

4) Fe₂O₃ + 2Al = Al₂O₃ + 2Fe;

5) Fe + 2HCl = FeCl₂ + H₂.

Схемы, в которых органические вещества
зашифрованы в виде брутто-формул

Задача 10. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме превращений:

В уравнениях укажите структурные формулы веществ и условия реакций.

Р е ш е н и е

Ключевым звеном в цепочке является вещество с формулой С₃Н₄О₂. По реакции 1 вещество восстанавливается (в брутто-формуле появляются дополнительные четыре атома водорода), а по реакции 3 – окисляется (в формуле появляются дополнительные два атома кислорода). Наиболее вероятно, что С₃Н₄О₂ – пропандиаль (CHO–CH₂–CHO), тогда С₃Н₄О₄ – пропандиоловая кислота (COOH–CH₂–COOH), а С₃Н₈О₂ – пропандиол-1,3 (CH₂OH–CH₂–CH₂OH). Рассуждая аналогично (просчитывая изменения в числе атомов в молекуле), делаем вывод о том, что по реакции 4 получается двойной этиловый эфир пропандиоловой кислоты (C₂H₅OОС–CH₂–COOC₂H₅). Реакция 5 – щелочной гидролиз эфира, в результате которого получается C₃H₂O₄Na₂ – соль (NaOOC–CH₂–COONa), а по реакции 6 с помощью галогенметана получается двойной метиловый эфир пропандиоловой кислоты (CH₃OOC–CH₂–COOCH₃).

Реакция 2 – взаимодействие пропандиола-1,3 с метаналем с образованием диоксана-1,3

Уравнения реакций:

Задача 11.

Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме превращений:

В уравнениях укажите структурные формулы веществ и условия протекания реакций.

(Знак S_N обозначает, что реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения.)

Р е ш е н и е

Пронумеруем уравнения реакций в цепочке:

В молекуле вещества C₈H₉Cl, полученного через одну стадию из бензола, содержится, по-видимому, радикал фенил – это следует из соотношения углерода и водорода в соединении (С₆Н₅С₂H₄Cl). Тогда Х может быть веществом C₆H₅–СH₂–CH₃, которое превращается в С₆Н₅–С₂H₄Cl при действии на него хлора на свету; или Х может быть веществом C₆H₅–СH=CH₂, которое дает С₆Н₅С₂H₄Cl при действии на него HCl. И в том, и в другом случае хлор идет ко вторичному атому углерода С₆Н₅СHCl–СН₃.

Вещество Y получается по реакции нуклеофильного замещения хлора скорее всего на ОН^– группу (реакция 3). Тогда реакция 4 будет реакцией дегидратации. С₈Н₈ в контексте этой задачи, вероятно, С₆Н₅–СH=СН₂. В этом случае реакция 5 – окисление по двойной связи перманганатом в нейтральной среде – приводит к образованию диола с брутто-формулой С₈H₁₀O₂. И, наконец, появление в завершающей «цепочку» формуле (по сравнению с веществом Z) еще четырех атомов углерода, четырех атомов водорода и двух атомов кислорода означает реакцию этерификации диола и уксусной кислоты.

Уравнения реакций:

1) C₆H₆ + CH₂=CH₂ C₆H₅–C₂H₅;

2) C₆H₅–C₂H₅ + Cl₂ C₆H₅–CHCl–CH₃ + HCl;

3) C₆H₅–CHCl–CH₃ + NaOH + H₂O = C₆H₅CH(OH)–CH₃ + NaCl;

4) C₆H₅–CH(OH)–CH₃ C₆H₅CH=CH₂ + H₂O;

5) 3C₆H₅CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O = 3C₆H₅CH(OH)–CH₂(OH) + 2MnO₂ + 2KOH;

6) C₆H₅CH(OH)–CH₂(OH) + 2CH₃COOH =

* * *

В заключение приведем примеры заданий, которые были представлены на федеральных окружных* и заключительных этапах Всероссийской олимпиады школьников по химии. На этих этапах цепочки превращений становятся более сложными. Кроме непосредственно цепочки, даются дополнительные сведения о свойствах зашифрованных веществ. Для дешифровки веществ часто необходимо проводить расчеты. В конце текста задания обычно предлагается ответить на несколько вопросов, связанных со свойствами веществ из «цепочки».

Задача 1 (федеральный окружной этап 2008 г., 9-й класс).

«А, Б и В – простые вещества. А быстро реагирует с Б при нагревании до 250 °C, образуя темно-красные кристаллы соединения Г. Реакция Б с В после предварительной инициации протекает очень бурно, приводя к образованию бесцветного вещества Д, газообразного при нормальных условиях. Г, в свою очередь, способно реагировать с В при температуре 300–350 °С, при этом красные кристаллы превращаются в белый порошок Е и образуется соединение Д. Вещество А вступает в реакцию с Д только при температуре около 800 °C, при этом образуются Е и В. Вещество Г легко может быть сублимировано при пониженном давлении и температуре ниже 300 °C, но при нагревании выше 500 °C его пары разлагаются с образованием вещества Б и опять же соединения Е.

Содержание одного и того же элемента в соединениях Д и Е составляет 97,26 и 55,94 мас.% соответственно.

Вопросы.

1. Определите вещества А–Е.

2. Напишите уравнения всех упомянутых реакций в соответствии с приведенной схемой.

3. Как будут взаимодействовать вещества Г и Е с водными растворами сульфида и йодида натрия, с избытком концентрированного раствора цианида калия? Напишите уравнения реакций.

4. Напишите уравнения реакций, происходящих при взаимодействии веществ Г, Д и Е с концентрированной азотной кислотой».

Р е ш е н и е

1. Обратим внимание на проценты: соединение Д, состоящее из двух элементов Б и В, газообразное и содержит всего 2,74 % В. Такой малый процент свидетельствует о том, что или атомная масса элемента В очень мала, или в формуле Д большой индекс у элемента Б. Учитывая, что Д при н.у. является газом, наиболее вероятно, что В – это водород. Проверим нашу гипотезу. Если состав Д выразить формулой Н_хЭ_у, то

2,74 : (97,26/М_Э) = х : у.

Заметим, что соединения, где у не равен 1, не получить прямым взаимодействием элемента с водородом в ходе «бурной реакции после предварительной инициации». Перегруппировав уравнение, получаем М_Э = 35,5х, которое имеет единственное разумное решение при х = 1. Таким образом, В – водород, Б – хлор.

Определим вещество Е, в состав которого входит 55,94% хлора. Оно образуется в ходе реакции простого вещества А с хлороводородом, и при этом выделяется водород, что позволяет предположить: Е – хлорид элемента, образующего простое вещество А. Для соединения ЭCl_x:

(55,94/35,45) : (44,06/М_Э) = х.

Отсюда М_Э = 27,92х. При х = 1 и 3 получаются соответственно кремний (28) и криптон (84), но это противоречит их валентным возможностям и условию задачи, а вот при х = 2 получается железо (56), которое в реакции с хлороводородом действительно образует FeCl₂. В ходе прямой реакции железа с хлором образуется другой хлорид – FeCl₃.

Итак, зашифрованные вещества:

А – Fe; Б – Cl₂; В – H₂;

Г – FeCl₃; Д – HCl; Е – FeCl₂.

2. Уравнения реакций в цепочке:

3. 2FeCl₃ + 3Na₂S = 2FeS + S + 6NaCl;

FeCl₂ + Na₂S = FeS + 2NaCl;

2FeCl₃ + 2NaI = 2FeCl₂ + I₂ + 2NaCl

(возможны реакции:

2FeCl₃ + 6NaI = 2FeI₂ + I₂ + 6NaCl

или

6FeCl₃ + 18NaI = 2Fe₃I₈ + I₂ + 18NaCl);

FeCl₂ + NaI ;

FeCl₃ + 6KCN = K₃[Fe(CN)₆] + 3KCl;

FeCl₂ + 6KCN = K₄[Fe(CN)₆] + 2KCl.

4. FeCl₃ + 4HNO₃ = Fe(NO₃)₃ + NOCl + Cl₂ + 2H₂O;

3HCl + HNO₃ = NOCl + Cl₂ + 2H₂O;

2FeCl₂ + 8HNO₃ = 2Fe(NO₃)₃ + 2NOCl + Cl₂ + 4H₂O.

Задача 2 (федеральный окружной этап 2007 г., 10-й класс).

«Под А–Е (кроме В) зашифрованы вещества, содержащие переходные металлы.

Количественный состав веществ А и С:

А: (Cu)=49,3%, (O)=33,1%, (S)=16,6%.

C: (Co)=50,9%, (O)=34,5%, (S)=13,8%.

1. Определите вещества A–E и напишите уравнения реакций.

2. В каком случае в приведенной схеме вещество В получается аморфным и в каком кристаллическим? Предложите по одному альтернативному методу синтеза кристаллического и аморфного вещества В.

3. Какое тривиальное название имеет вещество D?»

Р е ш е н и е

1. Сложив все приведенные массовые доли (как для вещества А, так и для вещества С), мы не получим 100%. Значит, в этих веществах содержится как минимум еще по одному элементу!

Вещество А:

Учитывая малую массовую долю неизвестного элемента, можно предположить, что это водород. Тогда брутто-формула соединения А: Cu₃S₂O₈H₄, или Cu₂SO₃•CuSO₃•2H₂O.

Вещество С:

Аналогично предыдущему случаю можно предположить, что и здесь неизвестный элемент – водород. Тогда формула вещества С будет Co₂(OH)₂SO₃.

Вещество В – это Al(OH)₃. При взаимодействии сульфата алюминия с сульфитом натрия образуется аморфный гидроксид алюминия. Во втором же случае, при взаимодействии хлорида триэтиламмония с Na[Al(OH)₄] образуется кристаллический гидроксид алюминия.

При взаимодействии В и С при нагревании образуется алюминат кобальта – Co(AlO₂)₂.

В щелочной среде восстановление перманганат-иона идет либо до степени окисления +6, либо до +5, соответственно Е – K₂MnO₄ или K₃MnO₄.

А – Cu₂SO₃•CuSO₃•2H₂O; B – Al(OH)₃; C – Co₂(OH)₂SO₃; D – CoAl₂O₄; E – K₂MnO₄ или K₃MnO₄.

Уравнения реакций в «цепочке»:

1) 3CuSO₄ + 3Na₂SO₃ = Cu₂SO₃•CuSO₃•2H₂O + 3Na₂SO₄ + SO₂;

2) 3Na₂SO₃ + Al₂(SO₄)₃ + 3H₂O = 2Al(OH)₃ + 3Na₂SO₄ + 3SO₂

(наряду с гидроксидом алюминия в данной фазе будут присутствовать основные сульфаты различного состава, но традиционно считается, что образуется аморфный гидроксид алюминия);

3) Na[Al(OH)₄] + [NHEt₃]Cl = Al(OH)₃ + NaCl + NEt₃ + H₂O;

4) 2CoSO₄ + 2Na₂SO₃ + H₂O = Co₂(OH)₂SO₃ + SO₂ + 2Na₂SO₄;

5) Co₂(OH)₂SO₃ + 4Al(OH)₃ 2CoAl₂O₄ + SO₂ + 7H₂O;

6) 2KMnO₄ + Na₂SO₃ + 2KOH = 2K₂MnO₄ + Na₂SO₄ + H₂O

или

KMnO₄ + Na₂SO₃ + 2KOH = K₃MnO₄ + Na₂SO₄ + H₂O.

2. Растворы солей алюминия имеют кислую среду:

[Al(H₂O)₆]³⁺ H⁺ + [Al(H₂O)₅(OH)]²⁺ 2H⁺ + [Al(H₂O)₄(OH)₂]⁺.

При добавлении щелочи (или водного раствора аммиака), карбонатов или гидрокарбонатов повышение рН раствора приводит к смещению равновесия вправо и полимеризации аквагидроксокомплексов через мостиковые гидроксо- и оксо-группы в многоядерные комплексы. В результате образуется продукт состава Al₂O₃•xH₂O (х > 3) (аморфный осадок, не имеющий постоянного состава).

Метод получения аморфного гидроксида алюминия:

Al₂(SO₄)₃ + 6KOH = 2Al(OH)₃ + 3K₂SO₄

или

Al₂(SO₄)₃ + 6KHCO₃ = 2Al(OH)₃ + 3K₂SO₄ + 6CO₂.

Метод получения кристаллического гидроксида алюминия заключается в медленном пропускании CO₂ через раствор тетрагидроксоалюмината натрия:

Na[Al(OH)₄] + CO₂ = NaHCO₃ + Al(OH)₃.

Во втором случае получается продукт определенного состава – Al(OH)₃.

3. Алюминат кобальта имеет тривиальное название «тенарова синь».

Задача 3 (заключительный этап 2008 г., 10-й класс).

«На приведенной ниже схеме представлены превращения соединений A–К, содержащих в своем составе один и тот же элемент Х.

Дополнительно известно:

• элемент Х встречается в природе в виде минерала A (содержание по массе: Na – 12,06 % ,
X – 11,34 %, H – 5,29 %, остальное – кислород);

• Б – бинарное соединение, содержащее 15,94 % (по массе) Х;

• В – бесцветный газ с плотностью по воздуху около 1;

• соединение Д используется в медицине в виде спиртового раствора;

• d-модификация З схожа с графитом по физическим свойствам;

• вещество И находит широкое применение в органическом синтезе в качестве восстановителя;

• молекула К (почти плоская) имеет ось симметрии третьего порядка (при полном повороте вокруг этой оси симметрии молекула К воспроизводит свое положение в пространстве три раза); в спектре ЯМР ¹Н соединения К наблюдаются два сигнала.

Вопросы.

1. Определите элемент Х. Ответ подтвердите расчетом.

2. Приведите формулы соединений A–И. Назовите минерал А.

3. Изобразите структурную формулу К и назовите это соединение.

4. Напишите уравнения всех представленных на схеме реакций.

5. Напишите уравнение реакции Х (аморф.) со смесью концентрированных азотной и плавиковой кислот.

6. Чем объясняется сходство физических свойств -модификации З с графитом?»

Р е ш е н и е

1. Бинарное вещество Б образуется при взаимодействии минерала А с фторидом кальция в присутствии концентрированной серной кислоты. Можно предположить, что Б помимо элемента Х содержит фтор. Учитывая, что валентность фтора в соединениях равна 1, Б можно записать в виде ХF_n. Определим элемент Х:

где М_r(Х) – относительная атомная масса элемента Х, n – валентность Х в соединении Б. Из этого уравнения находим

М_r(Х) = 3,603n.

Перебираем значения n от 1 до 8. Единственный разумный вариант получаем при n = 3: М_r(Х) = 10,81, т.е. элемент Х – бор, (а вещество Б – трифторид бора BF₃).

2. Найдем состав вещества А.

т.е. Na₂B₄H₂₀O₁₇, или Na₂B₄O₇•10H₂O, – минерал «бура» (вещество А).

При восстановлении трифторида бора гидридом натрия образуется бесцветный газ В, вероятнее всего, представляющий водородное соединение бора. Поскольку плотность В по воздуху около 1, молекулярная масса В близка к 29, следовательно, вещество В – диборан B₂H₆ (M_r = 28).

Дальнейшее взаимодействие диборана с избытком NaH в эфире приводит к образованию комплексного гидрида, широко используемого в органическом синтезе в качестве восстановителя, – тетрагидридобората натрия Na[BH₄] (вещество И).

При сжигании диборана образуется оксид бора, Г – В₂О₃, восстановление которого металлическим алюминием приводит к образованию аморфного бора. Оксид бора реагирует с водой, в результате образуется ортоборная кислота Н₃ВО₃ (вещество Д, в виде спиртового раствора применяется в медицине под названием «борный спирт»). Борная кислота вступает в реакцию с концентрированной плавиковой кислотой, давая комплексную кислоту, которая после обработки раствором гидроксида натрия превращается в тетрафтороборат натрия Na[BF₄] (соединение Е).

Рассмотрим взаимодействие трифторида бора с газообразным аммиаком. BF₃ – типичная кислота Льюиса (акцептор электронной пары); в молекуле аммиака имеется неподеленная пара электронов, т.е. NH₃ может выступать в качестве основания Льюиса. При реакции трифторида бора с аммиаком образуется аддукт состава BF₃•NH₃ (соединение Ж) (ковалентная связь между атомами бора и азота образуется по донорно-акцепторному механизму). Нагревание этого аддукта выше 125 °С приводит к образованию нитрида бора BN (соединение З).

3. При реакции диборана с газообразным аммиаком при нагревании образуется продукт К, содержащий водород, бор и, вероятно, азот. Молекула К имеет плоское строение, ее высокая симметрия указывает на возможный углеродный аналог этого соединения – бензол. Однако, чтобы в молекуле К было два типа атомов водорода и имелась ось симметрии третьего порядка, необходимо в «бензольном» кольце вместо атомов углерода поочередно разместить атомы азота и бора (рис.). Соединение К называется «неорганическим бензолом» (боразол).

Рис. Боразол

4. Уравнения описанных в задаче реакций:

1) Na₂B₄O₇•10Н₂О + 6CaF₂ + 8H₂SO₄ (конц.) = 4BF₃ + 2NaHSO₄ + 6CaSO₄ + 17H₂O;

2) 2BF₃ + 6NaH = B₂H₆ + 6NaF;

3) B₂H₆ + 3O₂ = B₂O₃ + 3H₂O;

4) B₂O₃ + 2Al = Al₂O₃ + 2B;

5) B₂H₆ + 2NaH 2Na[BH₄];

6) B₂O₃ + 3H₂O = 2H₃BO₃;

7) H₃BO₃ + 4HF (конц.) = Н[BF₄] + 3H₂O,

Н[BF₄] + NaOH = Na[BF₄] + H₂O;

8) BF₃ + NH₃ = BF₃•NH₃;

9) 4BF₃•NH₃BN + 3NH₄BF₄;

10) 3B₂H₆ + 6NH₃   2B₃N₃H₆ + 12H₂.

5. B (аморф.) + 3HNO₃ (конц.) + 4HF (конц.) = Н[BF₄] + 3NO₂ + 3H₂O.

6. Заметим, что частица BN изоэлектронна частице C₂, сумма ковалентных радиусов атомов бора и азота примерно равна сумме двух ковалентных радиусов атома углерода. Кроме того, бор с азотом имеют возможность образовывать четыре ковалентные связи (три по обменному механизму и одну – по донорно-акцепторному). Соответственно, BN тоже образует две структурные модификации – графитоподобную (-модификация) и алмазоподобную (-модификация). Именно поэтому -BN по физическим свойствам очень похож на графит (тугоплавкость, смазочные свойства).

Л и т е р а т у р а

Задачи Всероссийских олимпиад по химии. Под ред. акад. РАН, проф. В.В.Лунина. М.: Экзамен, 2004, 480 с.; Химия: формулы успеха на вступительных экзаменах. Учебное пособие. Под ред. Н.Е.Кузьменко, В.И.Теренина. М.: Изд-во МГУ, Наука, 2006, 377 с.; Химия-2006: Вступительные экзамены в МГУ. Под ред. проф. Н.Е.Кузьменко и проф. В.И.Теренина. М.: Изд-во МГУ, 2006, 84 с.; Вступительные экзамены и олимпиады по химии в Московском университете: 2007. Под ред. проф. Н.Е.Кузьменко и проф. В.И.Теренина. М.: Изд-во МГУ, 2008, 106 с.; Задачи Всероссийской олимпиады по химии федерального окружного и заключительного этапов 2003–2008 гг. Интернет. http://chem.rusolymp.ru; www.chem.msu.ru.

* До 2008 г. включительно ВОШ(х) проходила в пять этапов: школьный, муниципальный, региональный, федеральный окружной и заключительный. – Прим. авторов.