Предельные и непредельные
углеводороды

Систематизация знаний • 10 класс

Место урока в системе обучения. Урок проводится в 10-м классе после изучения предельных и непредельных углеводородов, до изучения ароматических углеводородов.

Цели. Привести в систему знания об изученных классах углеводородов: алканах, алкенах, алкинах, алкадиенах. Рассмотреть в сравнении их строение, гомологию, изомерию. Закрепить умения связывать свойства веществ с их строением, прослеживать генетическую связь между классами веществ. Развивать умения обобщать, сравнивать, классифицировать, находить лишнее, прогнозировать, доказывать свою точку зрения. Начать подготовку учащихся к ЕГЭ, используя разноуровневые задания.

Оборудование и реактивы. Н а  с т о л а х   у ч а щ и х с я – раздаточный материал (карточки, таблицы). Н а  д е м о н с т р а ц и о н н о м  с т о л е: пробирки, газоотводная трубка, белый экран, спиртовка, держатель; карбид кальция, вода, бромная вода, раствор перманганата калия, этанол, концентрированная серная кислота.

ХОД УРОКА

Систематизация знаний о гомологии, изомерии, номенклатуре

Учитель. На доске написаны химические формулы различных веществ. Эти же формулы веществ и в таком же порядке записаны на карточках, которые есть у вас на столах:

1) СН₄;

2) СН₂=СН–СН₃;

3) С₃Н₈;

4) СН₂=СН₂;

5) СН₃–СН₂–ОН;

6) СН₃–СН₂–СН₃;

7)

8)

9) СН₂=СН–СН₂–СН₃;

10) СНСН;

11) СН₃–СН=СН–СН₃;

12)

13) СН₂=СН–СН=СН₂;

14)

Вам предложено 14 химических формул. А сколько разных веществ представлено этими формулами?

О б с у ж д е н и е  в  г р у п п а х. Учащиеся высказывают свои предположения – 12, 14 и т.д.

Учитель. Как узнать, сколько же точно разных веществ?

Учащиеся говорят, что это можно сделать по числу атомов углерода и водорода, если составить молекулярные формулы. Наконец кто-то догадывается, что нужно дать названия веществам. Когда все вещества будут названы, окажется, что разных веществ 11.

Учитель. Какое из этих веществ «лишнее»?

Ученик. Циклобутан.

Учитель. Почему? По какому признаку?

Ученик. Это вещество циклическое, все остальные – ациклические.

Учитель. Еще какое вещество можно исключить по другому признаку?

Ученик. Вещество под номером 5 – кислородсодержащее, остальные все – углеводороды.

Учитель. На какие группы можно разделить эти вещества? По какому признаку?

Ученик. Предельные и непредельные углеводороды.

Учитель. Какие еще квалификационные признаки различные у этих веществ?

Ученик. Циклические и нециклические соединения; алканы, алкены, алкины, алкадиены, циклопарафины. В зависимости от используемого признака получается разное число групп.

Учитель. Какие из предложенных веществ имеют одинаковую молекулярную массу?

Ученик. Это вещества под номерами 7, 9, 11, 12.

Учитель. Как вы это определили: вычисляли относительные молекулярные массы или как-то иначе? Одинаковая молекулярная масса – у изомеров. Какие вещества называют изомерами?

Ученик. Изомеры – вещества с одинаковым составом (в данном случае С₄Н₈), но разным строением.

Учитель. Какие известны виды изомерии?

Ученик. Изомерия углеродного скелета, положения кратной (двойной или тройной) связи и межклассовая изомерия.

Учитель. Какой еще бывает вид изомерии?

Ученик. Это пространственная изомерия. Например, вещество 11 может существовать в виде цис- и трансизомеров:

Учитель. Какие из предложенных веществ являются гомологами? Назовите некоторые гомологические ряды. Каковы их общие формулы?

О б с у ж д е н и е  в  г р у п п а х. Учащиеся говорят, что вещества 1 (14) и 3 (6, 8) – гомологи ряда предельных линейных углеводородов с общей формулой С_nH_2n+2. Вещества 4 и 9 – гомологи непредельных линейных углеводородов с двойной связью в положении 1, их общая формула С_nH_2n.

Учитель. Таким образом, мы повторили изомерию и гомологию предельных и непредельных углеводородов. Теперь перейдем к их свойствам.

Мысленный эксперимент. Распознайте предложенные вещества: ацетилен, гексен-1, октадекан С₁₈H₃₈. Вещества находятся в прозрачных одинаковых сосудах. Условие – никаких опытов с веществами не проводить.

Ответ. Вещества различаются по агрегатному состоянию: первое вещество газообразное (t_кип = –84 °С), второе – жидкость (t_кип = 64 °С), третье – твердое (t_пл = 30 °С).

Учитель. Знаете, от чего зависят свойства веществ? И физические, и химические свойства веществ зависят от их строения. Сравним строение этана, этилена, ацетилена (табл.).

Строение этана, этилена, ацетилена

Заполним таблицу. Найдем как можно больше черт сходства и различия между этими веществами.

С х о д с т в о. Все три этих вещества – органические, причем углеводороды. Их качественный состав – атомы С и Н. Агрегатное состояние – газы молекулярного строения. При горении они образуют одинаковые продукты – СО₂ и Н₂О.

Р а з л и ч и я. Эти вещества принадлежат к разным классам – алкан, алкен и алкин. У них различный характер связи между атомами углерода: одинарная, двойная и тройная связь. Различаются длины связей между атомами углерода: l(C–C) = 0,154 нм, l(C=C) = 0,134 нм,
l(CC) = 0,120 нм. Пространственное строение молекул этих веществ: у этана – неплоское (атомы С лежат в плоскости, а атомы Н – вне плоскости), у этилена – плоское, у ацетилена – линейное: Н–СС–Н. Кроме того, у них разные химические свойства.

Учитель. Зная строение веществ, мы сравнивали их свойства. Сейчас – обратное задание. При демонстрации опыта вы увидите свойства веществ. Попробуйте в каждом случае определить, какое это вещество.

Ученик (проводит опыты и комментирует их).

а) CaC₂ + 2HOH —> Ca(OH)₂ + C₂H₂.

Полученное вещество – газ, он горит коптящим пламенем (в отличие от метана и этилена), обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия:

Значит, это непредельное соединение, а поскольку оно получено из карбида кальция, следовательно, это – ацетилен.

б) 

Полученное вещество также газообразное, непредельное, горит без копоти. Это – этилен.

Задание. Осуществите превращения, зашифрованные цепочкой превращений:

Учащиеся выполняют задание, потом осуществляется проверка у доски.

Решение

Проверочная работа

Учитель. Чтобы закрепить материал урока, проведем небольшую проверочную работу. Подобные задания встречаются в ЕГЭ, части А и В. Оценивание: часть 1 – 2 балла (по 0,5 балла за каждый верный ответ), часть 2 – 3 балла (за каждый верный ответ – 1 балл), всего 5 баллов.

Учащиеся выполняют задания и сдают на проверку учителю. Урок на этом заканчивается.

Ч а с т ь 1. Установите соответствие между веществом и его названием.

Вещество:	Название:
1) СНС–CН2–СН3;	а) бутен-2;
2) СН3–СН2–СН2–СН2–СН3;	б) бутин-1;
3) СН3–СН=СН2;	в) пентан;
4) СН2=СН2.	г) этен;
	д) пропен.

Ч а с т ь 2. Выберите правильный ответ.

1. Атомы углерода в молекуле этана находятся в состоянии гибридизации:

а) sp; б) sp³; в) sp².

2. Вещества

СН₃–СН=СН₂ и СН₂=СН–СН₂–СН₃

являются:

а) изомерами; б) гомологами;

в) ни тем ни другим.

3. Этан, в отличие от ацетилена:

а) обесцвечивает бромную воду;

б) не обесцвечивает бромную воду;

в) полимеризуется.

Ч а с т ь 1. Установите соответствие между веществом и принадлежностью его к классу неорганических веществ.

Ч а с т ь 2. Выберите правильный ответ.

1. Вещества

СН₂=СН–СН₂–СН₃ и СН₃–СН=СН–СН₃

являются изомерами:

а) углеродного скелета;

б) положения двойной связи;

в) оптическими изомерами.

2. Этилен от этана можно отличить по:

а) агрегатному состоянию;

б) обесцвечиванию бромной воды;

в) продуктам полного сгорания.

3. Молекула ацетилена имеет пространственное строение:

а) угловое;

б) линейное;

в) тетраэдрическое.

Т.А.ДУБОК,
учитель химии
(с. Томское, Томская обл.)