Органическая химия:
немного обо всем

Органическая химия – это наука, изучающая состав, строение, свойства органических соединений и законы, которым подчиняются их превращения.

Что же такое органические соединения? Это углеводороды и их производные. Таким образом, можно сказать, что органическая химия – это химия углеводородов и их производных.

Углеводороды – это простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: С и Н. Например: СН₄, С₂Н₆, С₆Н₆ и т.д. Производные углеводородов – это продукты замещения атомов водорода в молекулах углеводорода на другие атомы или группы атомов. Благодаря способностям атомов углерода образовывать связи друг с другом и с атомами большинства других элементов число органических соединений необычайно велико. Для них характерны явление изомерии и способность к сложным и многообразным превращениям.

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяются на ациклические, карбоциклические и гетероциклические. Карбоциклические, в свою очередь, включают алициклические и ароматические. Каждый из рядов подразделяется на классы. Класс характеризуется наличием функциональной группы, определяющей важнейшие свойства соединений данного класса. Важнейшие классы: углеводороды, галогенопроизводные, спирты, карбонильные соединения (альдегиды и кетоны), карбоновые кислоты, эфиры простые и сложные, нитросоединения, амины, сульфокислоты, металлоорганические соединения. Все они могут быть насыщенными и ненасыщенными. Существуют соединения со смешанными функциями, т.е. содержащие в молекуле различные функциональные группы.

Название «органическая химия» появилось в начале XIX в., когда установили, что углеродсодержащие вещества являются основой растительных и животных организмов.

До XX в. многие ученые полагали, что органические вещества нельзя получить (синтезировать) в лаборатории из неорганических веществ, что они образуются только в живой природе при участии особой «жизненной силы». Учение о жизненной силе называется витализмом – это направление в науке, противоположное биомеханизму. В то время как последний рассматривает жизнь не более чем совокупность физико-химических процессов, витализм учит, что жизненные явления определяются особым, свойственным только живым существам фактором – жизненной силой, которая и регулирует все наблюдаемые физико-химические процессы в организме. Оба эти направления – биомеханизм и витализм – вели между собой ожесточенную борьбу в продолжение последних столетий и попеременно одерживали верх. В XVII столетии большинство биологов было биомеханистами, в XVIII в. возникает виталистическая концепция, появляется учение о жизненной силе, и витализм становится господствующим направлением в науке до середины XIX в., когда в связи с развитием физико-химических наук биомеханизм вновь одерживает победу. Но в конце XIX и начале XX столетия витализм вновь поднимает голову и в виде так называемого неовитализма вступает в ожесточенный спор с биомеханизмом. Старое понятие «жизненной силы» у неовиталистов заменяется разными другими: «энтелехия» (Х.Дриш), «доминанты» (Й.Рейнке), «жизненный порыв» (А.Бергсон) и др.

Со временем это учение стало сдавать свои позиции, потому что были синтезированы многие органические вещества.

В 1828 г. Ф.Велер лабораторным путем получил мочевину CO(NH₂)₂, которая является одним из продуктов, образующихся в организме.

В 1850-е гг. П.Э.М.Бертло синтезирует жиры – вещества, играющие важную роль в организме.

В 1861 г. А.И.Бутлеров синтезировал один из углеводов.

Ныне известно более 10 млн органических веществ. Многие из них не существуют в природе – они получены в лаборатории. Промышленный синтез различных органических веществ является одним из основных направлений химической отрасли промышленности.

Кроме С и Н в состав многих органических веществ входят элементы: O, N, S, P, Cl, Br и др.

Принципиального различия между органическими и неорганическими веществами нет. Но типичные органические вещества имеют ряд свойств, которые отличают их от типичных неорганических веществ. Это объясняется различием в характере химической связи.

 

 

Атомы углерода образуют только ковалентные связи, т.е. связи, осуществляемые за счет образования электронных пар, принадлежащих обоим атомам. Это объясняется тем, что углерод имеет электроотрицательность 2,5, а это – промежуточная величина между значениями электроотрицательности типичных металлов (0,7–1,5) и типичных неметаллов (3,0–4,0).

Важнейшее свойство углерода – способность его атомов соединяться друг с другом с образованием молекул в виде цепей. Поэтому и существует очень много органических соединений.

Атом углерода в органических соединениях может находиться в трех валентных состояниях. Им соответствуют различные типы гибридизации электронных орбиталей (облаков) атома углерода. Гибридизация – это смешение атомных орбиталей разной формы, обладающих различной энергией; в результате образуются гибридные орбитали, одинаковые по форме и энергии. Число образующихся гибридных орбиталей равно числу орбиталей, участвующих в гибридизации.

Здесь следует сказать о химических связях – - и -связи, – различающихся характером перекрывания орбиталей взаимодействующих атомов и симметрией распределения электронной плотности связи по отношению к линии, соединяющей ядра атомов. -Связь (сигма-связь) – ковалентная связь, максимум электронной плотности которой сосредоточен вдоль оси, связывающей ядра атомов, обладает цилиндрической симметрией. Например, в молекуле Н₂ -связь образуется при перекрывании 1s-орбиталей электронов, имеющих противоположные спины (магнитные моменты) двух атомов водорода; в молекуле F₂ – при перекрывании двух 2p-орбиталей. Атомы углерода в органических соединениях образуют -связи с участием гибридных орбиталей. Например, в молекуле метана четыре -связи образованы взаимодействием четырех sp³-гибридизованных орбиталей атома углерода с s-орбиталями четырех атомов водорода. Молекула метана имеет форму тетраэдра, в центре которого расположен атом углерода, в вершинах – атомы водорода (рис. 1).

-Связь качественно отличается от -связи. Она образуется при боковом перекрывании p-орбиталей электронов, оси которых параллельны, спины антипараллельны. Электронная плотность -связи расположена по обе стороны плоскости -связей и имеет две области максимума – с каждой стороны плоскости -связей. -Связи менее прочны, чем -связи, т.к. боковое перекрывание p-орбиталей менее эффективно, чем перекрывание их по оси орбиталей. Поляризуемость -связи выше, чем -связи, поскольку p-электроны дальше удалены от ядер, слабее с ними связаны и поэтому легче смещаются под влиянием поляризующих агентов. Это объясняет ее высокую реакционную способность.

Кардинальное решение проблемы химического строения органических соединений предложил А.М.Бутлеров в начале 1860-х гг.

Вот основные положения теории строения.

1. Атомы в молекулах органических веществ соединяются друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности. Последовательность соединения атомов в молекуле называется химическим строением (структурой).

В органических соединениях атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи: прямые (неразветвленные), разветвленные и замкнутые (циклические).

2. Свойства веществ зависят не только от состава, но и от строения их молекул.

3. В молекулах органических веществ атомы и группы атомов влияют друг на друга. Это взаимное влияние определяет свойства веществ.

Немаловажное значение в органической химии имеет изомерия – существование соединений с одинаковым качественным и количественным составом, относительной молекулярной массой, но различающихся по химическому строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого – по физическим и химическим свойствам. Такие соединения называются изомерами. Различают изомерию структурную и пространственную. Первая обусловлена различием в химическом строении молекул. Вторая – существованием соединений, молекулы которых имеют одинаковый порядок связей атомов, но различаются расположением атомов в пространстве. Переход таких изомеров друг в друга осуществляется путем разрыва и образования новых связей.

Как и неорганические соединения, органические вещества делятся на классы. Большинство соединений можно представить формулой R–X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Функциональные группы – это группы атомов, которые определяют наиболее характерные химические свойства органических соединений. Углеводородные радикалы – остатки молекул углеводорода, связанные с функциональными группами.

Типы органических реакций: присоединения, замещения, разложения, отщепления, изомеризации, окисления, полимеризации.

Атомы и атомные группы в молекулах органических соединений могут объединяться под общим названием заместителей. Существуют два эффекта влияния заместителей на распределение электронной плотности в молекуле – индуктивный и мезомерный.

Индуктивный эффект – это смещение электронной плотности вдоль -связи от одного атома к другому, обусловленное их разной электроотрицательностью. При этом происходит поляризация связи. Атомы или группы атомов, электроотрицательность которых больше электроотрицательности атома углерода, при образовании с ним химической связи оттягивают на себя образующие связь электроны и обладают отрицательным индуктивным эффектом. Соотвественно атомы и группы с меньшей электроотрицательностью отталкивают от себя электроны, участвующие в образовании связей с углеродом, и обладают положительным индуктивным эффектом. Направление смещения электронной плотности обозначается прямыми стрелками по линии связи:

Мезомерный эффект (эффект сопряжения) характерен для соединений с сопряженными связями, в молекулах которых простые связи чередуются с кратными связями. Мезомерный эффект – это поляризующее влияние атома или группы атомов, проявляющееся в смещении электронов -связей в сторону атомов с недостроенной до октета электронной оболочкой. Положительным мезомерным эффектом (+М) обладают электронодонорные группы, способные к частичной или полной передаче пары электронов в общую сопряженную систему. В результате на противоположных концах системы появляются одинаковые по величине, но разные по знаку заряды. Электронное смещение обозначается изогнутой стрелкой:

Алканы (предельные углеводороды, насыщенные углеводороды, парафины) – углеводороды алифатического ряда общей формулы C_nH_2n+2, содержащие только sp³-гибридизованные атомы углерода и практически неполярные, достаточно прочные -связи.

При действии галогенов на свету атомы водорода в молекулах алканов замещаются атомами галогена, продукты реакции – галогенопроизводные. При нагревании с разбавленной HNO₃ под давлением алканы образуют нитросоединения, с дымящейся H₂SO₄ или оксидом серы(IV) и кислородом – сульфокислоты.

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – ненасыщенные алифатические углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь, общей формулы C_nH_2n. Атомы углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp²-гибридизации. Для алкенов характерны реакции присоединения, протекающие с разрывом -связи. Присоединяют Н₂ (катализатор Pt или Pd), галогены, галогеноводороды, концентрированную H₂SO₄, H₂O в присутствии концентрированной H₂SO₄, полимеризуются, образуя соответственно алканы, ди- и моногалогенопроизводные, алкилсерные кислоты, спирты, полимеры. Алкены легко окисляются разбавленным раствором KMnО₄ при комнатной температуре с образованием двухатомных спиртов. При окислении кислородом воздуха в присутствии катализатора (Ag) дают оксиды алкенов. Окисление более сильными окислителями приводит к расщеплению алкенов по двойной связи и образованию карбоновых кислот или кетонов. Алкены широко используются как сырье в промышленности органического синтеза.

Говоря об органической химии, нельзя не упомянуть о каучуках – природных или синтетических продуктах полимеризации некоторых диеновых углеводородов с сопряженными связями. Диеновые углеводороды (алкадиены) – это углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеются две двойные связи. Общая формула: C_nH_2n–2, где n > 3.

Натуральный каучук – природный полимер, он содержится в млечном соке каучуконосных растений; добывается в основном из бразильской гевеи. Из него делают шины, конвейерные ленты, приводные ремни, амортизаторы.

Синтетические каучуки – это продукты полимеризации, которые подобно каучуку натуральному обладают при обычных температурах высокоэластическими свойствами и могут быть переработаны в резину. Синтетические каучуки специального назначения позволяют получать резиновые изделия с такими техническими свойствами, которые отсутствуют у резин из натурального каучука. Важнейшие физические свойства каучуков – эластичность (способность восстанавливать форму) и непроницаемость для воды и газов.

При взаимодействии каучуков с серой происходит образование дисульфидных связей между макромолекулами каучука по месту разрыва двойных связей («сшивание» линейных макромолекул). Чем больше серы, тем больше образуется дисульфидных связей. В результате этого процесса, который называется вулканизацией каучука, образуются мягкие или твердые резины.

В промышленности органического синтеза широко применяются алкины. Это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью: –С=С–. Общая формула – C_nH_2n–2, n > 2. Длина связи С=С в алкинах равна 0,120 нм.

Каждый атом углерода в состоянии sp-гибридизации связан с двумя другими атомами и может присоединить еще два атома.

Алкины во многих реакциях обладают бо'льшей реакционной способностью, чем алкены. Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Поскольку тройная связь содержит две -связи, алкины могут вступать в реакции двойного присоединения – присоединять две молекулы реагента по тройной связи. Наиболее известным из алкинов является ацетилен (этин) HC=CН.

Углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец, в химии называют ароматическими. Простейшим представителем ароматических углеводородов является бензол, его эмпирическая формула С₆Н₆.

Это бесцветная подвижная жидкость с характерным запахом. Бензол почти не растворим в воде, но растворим во многих органических растворителях (рис. 2, см. с. 6).

Согласно современным представлениям атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp²-гибридизации. Три sp²-орбитали каждого атома углерода образуют три -связи: с соседними атомами углерода и с атомом водорода. Все -связи лежат в одной плоскости, валентные углы равны 120°. Негибридизованная p-орбиталь каждого атома углерода ориентирована перпендикулярно плоскости -связей. Происходит «боковое» перекрывание каждой p-орбитали с p-орбиталями соседних атомов углерода. В результате образуется единая замкнутая -электронная система, общая для всех атомов углерода. -Электронная плотность равномерно распределена между всеми углеродными атомами. Расстояния между атомами углерода составляют 0,140 нм. Единая замкнутая -электронная система, включающая 6 электронов (-электронный секстет), и плоское строение обуславливают ароматический характер бензольного ядра.

Бензол выделяют из нефти, коксового газа, каменноугольной смолы; получают каталитическим дегидрированием циклогексана, тримеризацией ацетилена, каталитической дегидроциклизацией гексана. Его применяют в производстве хлорбензола, нитробензола, фенола, стирола, анилина и других; используют в синтезе красителей, лекарств, взрывчатых веществ, полимеров.

Толуол (метилбензол) – гомолог бензола. Это бесцветная горючая жидкость с характерным запахом; толуол растворим в органических растворителях, нитруется, сульфируется, галогенируется легче, чем бензол. При каталитическом окислении образует бензиловый спирт, бензальдегид, бензойную кислоту. Содержится в некоторых нефтях.

Значение нефти в современном мире никому объяснять не нужно. Что же такое нефть?

Нефть – природная жидкая смесь углеводородов различной молекулярной массы. Все нефтепродукты – это смеси газообразных, жидких и твердых углеводородов различных классов, получаемых из нефти и нефтяных газов. Основные группы нефтепродуктов – топлива (газы, бензин, лигроин, керосин, мазут), масла, твердые углеводороды (парафин, озокерит, церезин), битумы и другие (кокс, бензол, толуол, ксилол и т.д.). Отдельную группу составляют консистентные смазки.

Переработка нефти делится на несколько этапов. Сначала идет первичная переработка, очистка: обезвоживание, обессоливание, отгонка летучих углеводородов (преимущественно метана). Затем следует перегонка – термическое разделение нефти на фракции, основанное на разности температур кипения углеводородов, имеющих разную молекулярную массу. Все это физические процессы.

Затем процессы химические: крекинг – расщепление углеводородов с длинной цепью и образование углеводородов с меньшим числом атомов углеводорода в молекулах; риформинг – изменение структуры молекул углеводородов путем изомеризации, алкилирования, циклизации (ароматизации).

Перегонку нефти проводят при атмосферном давлении и постепенном повышении температуры до 400 ° C на специальных установках (рис. 3).

Крекинг – это переработка нефти и ее фракций для получения, главным образом, моторных топлив, а также химического сырья, протекающая с распадом крупных молекул без доступа воздуха. Различают термический крекинг, осуществляемый только под воздействием высокой температуры, и каталитический, происходящий при одновременном воздействии высокой температуры и катализатора (алюмосиликатов). Термический крекинг применяется для превращения гудронов и других тяжелых продуктов в широкую фракцию, используемую для переработки в моторные топлива. Высокотемпературный крекинг (650–750 °С) низкого давления, или пиролиз, применяется для превращения тяжелых углеводородов в газы (этилен, пропилен и др.) и ароматические углеводороды, используемые как химическое сырье. Основное назначение каталитического крекинга – производство компонента высокооктанового бензина (октановое число до 85) для автотранспорта. Существует также гидрокрекинг – каталитический крекинг в присутствии водорода под давлением, используемый для получения реактивного, дизельного топлива и других нефтепродуктов.

В отличие от процессов крекинга, которые заключаются в расщеплении более крупных молекул на менее крупные, процессы риформинга приводят к изменению структуры молекул или к их объединению в более крупные. Путем риформинга получают ароматические углеводороды и углеводороды разветвленного строения. Таким образом, низкокачественные бензиновые фракции превращаются в высококачественные, т.е. увеличивается детонационная устойчивость горючего.

В органической химии имеется большая группа производных углеводородов, содержащих кислородсодержащие функциональные группы. Это спирты, фенолы, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры, в частности, жиры (триглицериды), углеводы.

Все эти вещества играют большую роль в биологических процессах, а жиры и углеводы, как известно, являются важнейшими компонентами пищи и входят в состав клеток животных и растительных организмов.

Спирты – производные углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксигрупп у насыщенных атомов углерода. По числу гидроксигрупп они делятся на одно-, двух-, трех-, многоатомные спирты. По характеру радикала, связанного с ОН-группой, различают спирты первичные RCH₂OH, вторичные R₂CHOH, третичные R₃COH. Сравнительно высокие температуры кипения спиртов обусловлены межмолекулярными водородными связями. Спирты проявляют слабые кислотные свойства – взаимодействуют со щелочными металлами, образуя алкоголяты. Спирты – более слабые кислоты, чем вода, что связано с уменьшением полярности связи О–Н вследствие повышения электронной плотности на атоме кислорода под влиянием углеводородных радикалов. Для спиртов характерны реакции замещения гидроксигруппы, они реагируют с концентрированными галогеноводородными кислотами в присутствии концентрированной H₂SO₄, с галогенидами фосфора и серы, образуя галогенопроизводные. Спирты образуют сложные эфиры с органическими и минеральными кислотами. В присутствии концентрированной H₂SO₄ или Al₂O₃ при нагревании дегидратируются, образуя алкены или простые эфиры.

При сернокислотной дегидратации спиртов промежуточными продуктами являются алкилсерные кислоты:

CH₃CH₂OH + HOSO₃H CH₃CH₂OSO₃H + H₂O.

При нагревании до 200 °С последние разлагаются с образованием алкенов, с избытком спиртов образуют простые эфиры. При окислении KMnO₄, CuO и другими или каталитическом дегидрировании (катализаторы Cu, Fe или Ni) первичные спирты образуют альдегиды, вторичные – кетоны.

Спирты получают гидратацией алкенов, гидролизом галогенопроизводных и сложных эфиров, восстановлением альдегидов и кетонов и другими способами. Применяются они в производстве пластмасс, синтетических волокон, лекарств, синтетических моющих средств, взрывчатых и душистых веществ.

Теперь поговорим о фенолах – производных ароматических углеводородов. Они содержат одну или несколько гидроксильных групп у атомов углерода бензольного кольца. Это бесцветные кристаллы с характерным запахом, розовеющие на воздухе вследствие окисления. Фенол C₆H₅OH плохо растворим в воде, хорошо – в водных растворах щелочей, этаноле, диэтиловом эфире. Фенол проявляет слабокислотные свойства, более сильные, чем у спиртов. Это объясняется взаимным влиянием бензольного кольца и гидроксигруппы, обусловленным смещением неподеленной пары p-электронов кислорода к бензольному ядру, включением ее в единую замкнутую -электронную систему. Следствием этого является повышение электронной плотности в бензольном кольце, понижение ее на атоме кислорода, усиление полярности связи О–Н. При действии щелочных металлов и щелочей фенол образует феноляты (C₆H₅O^–Na⁺); при взаимодействии со спиртами, галогенопроизводными, диалкилсульфатами – простые эфиры (C₆H₅–O–R); с карбоновыми кислотами, их ангидридами и галогенангидридами – сложные эфиры (C₆H₅OCOR). Реакции галогенирования, нитрования, сульфирования в ароматическом ядре фенола протекают легче, чем у бензола, т.к. электронная плотность в нем повышена, и заместители направляются в орто- и параположения по отношению к группе ОН.

Фенол применяется в производстве фенолформальдегидных смол, адипиновой, пикриновой кислот, красителей, лекарств, пестицидов.

Немаловажное значение в органической химии имеют сложные эфиры – вещества, образующиеся в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакция этерификации).

Жиры (триглицериды) – полные сложные эфиры глицерина и одноосновных, неразветвленных высших жирных кислот общей формулы R¹OCOCH₂–CH(OCOR²)–CH₂OCOR³, где R¹, R², R³ – радикалы кислот. В состав природных жиров входят остатки предельных и непредельных жирных кислот нормального строения с четным числом атомов углерода (в основном стеариновой, пальмитиновой, олеиновой, линолевой, линоленовой). Животные жиры содержат преимущественнно насыщенные кислоты и являются твердыми (исключение – жир печени трески). В состав растительных жиров – растительных масел – входят главным образом ненасыщенные кислоты: они являются жидкими (исключение – пальмовое масло).

Жиры нерастворимы в воде, но растворимы в органических растворителях; не имеют строго определенной температуры плавления. При действии водяного пара при 200–225 °С и давлении 2•10⁶–2,5•10⁶ Па или при 100 °С в присутствии концентрированной серной кислоты гидролизуются с образованием глицерина и высших жирных кислот; при щелочном гидролизе образуют глицерин и соли высших жирных кислот – мыла. Растительные масла каталитической гидрогенизацией (катализатор Ni) переводят в твердые жиры, использующиеся в производстве пищевого маргарина и в мыловарении. Растительные жиры, содержащие остатки кислот с двумя и тремя двойными связями, применяют для получения олиф. Жиры используют в медицине, парфюмерии. Они – резервные питательные вещества, источник энергии в живом организме.

Углеводы – обширный класс природных соединений, играющих важную роль в жизни человека, животных и растений. Такое название они получили потому, что состав многих из них выражается общей формулой C_n(Н₂О)_m, т.е. формально углеводы состоят из углерода и воды.

С развитием химии углеводов обнаружены соединения, состав которых не отвечает приведенной общей формуле, но обладающие свойствами веществ этого класса (например, дезоксирибоза C₅Н₁₀О₄). В то же время есть вещества, соответствующие общей формуле углеводов, но не проявляющие их свойств (например, природный шестиатомный спирт С₆Н₁₂О₆).

Углеводы относятся к числу наиболее распространенных в природе органических соединений: они являются компонентами клеток всех растительных и животных организмов. Углеводы образуются растениями в процессе фотосинтеза:

6СО₂ + 12H₂O С₆Н₁₂О₆ + 6H₂O + 6О₂.

Животные не способны сами синтезировать углеводы и используют углеводы, синтезируемые растениями.

В процессах дыхания происходит окисление углеводов, в результате чего выделяется энергия, необходимая для функционирования живых организмов:

C_n(H₂O)_m + nO₂ —> nCO₂ + mH₂O + энергия.

При полном окислении 1 г углеводов освобождается 17,6 кДж энергии. Некоторое количество выделяющейся энергии превращается в тепло, а большая ее часть аккумулируется в молекулах АТФ (аденозинтрифосфорная кислота) и затем расходуется в процессах жизнедеятельности.

Функции углеводов в живых организмах разнообразны. Они служат источником запасной энергии (в растениях – крахмал, в животных организмах – гликоген). В растительных организмах углеводы являются основой клеточных мембран. В качестве одного из структурных компонентов остатки углеводов входят в состав нуклеиновых кислот.

Все углеводы можно разделить на две группы: простые углеводы (моносахариды) и сложные углеводы. Моносахариды – это простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов. Сложные – углеводы, молекулы которых состоят из двух или большего числа остатков моносахаридов и разлагаются на эти моносахариды при гидролизе.

К азотсодержащим органическим соединениям, рассматриваемым органической химией, относятся амины, аминокислоты, белки и нуклеиновые кислоты.

Амины – это производные аммиака NH₃, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены углеводородными радикалами. Различают амины первичные RNH₂ (анилин, метиламин), вторичные R₂NH (диметиламин, дифениламин), третичные R₃N (диметиланилин, триметиламин). Амины проявляют основные свойства, обусловленные способностью неподеленной пары электронов атома азота присоединять протон. С минеральными кислотами амины образуют соли.

Аминокислоты – это «кирпичики», из которых построены молекулы важнейших биополимеров – белков. Многообразие функций, осуществляемых белками в живых организмах, определяется их химической структурой и физико-химическими свойствами. Непременным компонентом любой живой клетки наряду с белками являются также нуклеиновые кислоты – дезоксирибонуклеиновая (ДНК) и рибонуклеиновая (РНК). С ними тесно связаны деление клеток, биосинтез белка, передача наследственной информации (рис. 4).

Аминокислоты – органические соединения, содержащие карбоксильную и аминогруппу. Положение NH₂-группы относительно СООR обозначают буквами греческого алфавита: -, -, -, - и т.д. В природе распространены -аминокислоты, среди них встречаются моноаминокарбоновые (аланин), моноаминодикарбоновые (аспарагиновая, глутаминовая кислоты), диаминомонокарбоновые (лизин). Аминокислоты – бесцветные кристаллы, хорошо растворимы в воде, многие из них сладкие на вкус. Имеют высокие температуры плавления. Существуют в виде внутренних солей, представляющих собой биополярные ионы, которые образуются в результате взаимодействия осно'вной (NH₂) и кислотной (COOH) групп.

Будучи амфотерными соединениями, аминокислоты образуют соли как с кислотами, так и с основаниями. Они дают производные, характерные для аминов и карбоновых кислот. -Аминокислоты получают гидролизом природных белковых продуктов, некоторые – микробиологическим способом. Они имеют важное биологическое значение: являются структурными элементами молекул белков, занимают центральное место в азотистом обмене живых организмов.

Что касается белков (протеинов), то это – высокомолекулярные азотсодержащие органические вещества, молекулы которых построены из остатков -аминокислот, соединенных между собой пептидными связями (–CO–NH–). В белках выделяют 4 уровня структурной организации. Первичная структура соответствует последовательности аминокислотных остатков, вторичная структура – пространственной укладке атомов главной цепи, третичная структура – распределению в пространстве самих цепей или образованных ими глобул. Белки выполняют разнообразные функции: каталитическую (белки-ферменты), питательную (как источник питания), транспортную (перенос кислорода, липидов, гормонов, витаминов), защитную (синтез антител в ответ на поступление в организм бактерий, токсинов или вирусов), сократительную (участие в акте мышечного сокращения и расслабления), структурную (участие в создании тканей, клеток и клеточных структур – мембран), регуляторную (белковые гормоны).

Органическая химия – крупнейший раздел современной химии. Окружающий нас мир построен главным образом из органических соединений. В этом очерке даны лишь краткие сведения об органических соединениях и законах их превращений. Его главная задача – помочь учителю заинтересовать учеников достичь лучшего понимания мира, в котором мы живем.

Материал подготовил
П.А.КОШЕЛЬ