Электронное и пространственное
строение бензола

10 класс (профильный уровень)

Цель. Cформировать понятие об ароматической связи, особенностях электронного строения и обусловленных ими химических свойствах бензола.

Задачи. Всесторонне рассмотреть строение бензола как наиболее важного представителя ароматических углеводородов; выяснить природу ароматичности.

Тип урока. Проблемная лекция.

Для того чтобы повысить мотивацию обучающихся для более успешного усвоения новой темы, можно заранее подготовить карточки с фамилиями учеников, перемешать их и объявить, что в конце урока нескольким школьникам из присутствующих достанутся вопросы, а вот кому, ребята узнают позже.

ХОД ЗАНЯТИЯ

Учитель. Как вы думаете, откуда произошло название «ароматические углеводороды»?

Первые представители класса ароматических углеводородов (аренов), выделенные из природных объектов, обладали своеобразным приятным запахом и получили название «ароматических». Однако сегодня в понятие «ароматический углеводород» вкладывают совсем другой смысл.

Урок целесообразно начать с рассмотрения химических свойств, сравнения и анализа полученных результатов и их обобщения.

Демонстрационные опыты

1) Горение бумаги, смоченной бензолом: указывает на возможную непредельность молекулы бензола, поскольку пламя коптящее, подобно пламени ацетилена.

2) Приливание бромной воды и раствора перманганата калия к бензолу: не подтверждает непредельный характер молекулы бензола.

Исходя из этого, обучающиеся приходят к выводу о специфичности химических свойств бензола, а следовательно, и строении молекулы.

Вопросы ученикам

1) Охарактеризуйте химические свойства бензола.

2) От чего зависят свойства вещества?

3) На что указывает коптящее пламя?

4) На что указывает отсутствие реакции с перманганатом калия и бромной водой?

Учитель записывает брутто-формулу бензола (С₆Н₆) и предлагает составить возможные варианты структурных формул линейного и циклического строения.

Историческая справка

Может быть заранее подготовлена одним из обучающихся, а может быть сделана несколькими учениками в форме презентации.

В 1825 г. М.Фарадей выделил из светильного газа углеводород и исследовал его состав и свойства. Э.Митчерлих в 1835 г. нагреванием бензойной кислоты с негашеной известью получил углеводород, который оказался тождественным веществу, полученному Фарадеем. Митчерлих установил его формулу – С₆Н₆, Либих позднее назвал бензолом.

Особое внимание к этому углеводороду на протяжении уже более полутора столетий объясняется его специфическими свойствами.

Первая попытка объяснения таких свойств бензола была предпринята в 1865 г. А.Кекуле (рис. 1).

Наряду с формулой Кекуле были предложены и другие формулы бензола (рис. 2).

Учитель рассказывает о взаимодействии бензола с тремя молекулами водорода с образованием циклогексана и о получении бензола пропусканием ацетилена через нагретые до 500 °С стружки железа, отмечает, что структурная формула бензола должна соответствовать шестиугольнику с чередующимися двойными и одинарными связями.

Уравнения записываются на доске:

С₆Н₆ + 3Н₂ —> С₆Н₁₂,

3С₂Н₂  —> С₆Н₆.

Далее учитель сообщает некоторые данные о циклическом строении бензола, акцентирует внимание на следующих моментах: на расположение всех атомов в одной плоскости и одинаковое расстояние между ядрами соседних атомов углерода. Благодаря открытию метода рентгеноструктурного анализа стало возможным объяснить строение молекулы бензола: при sp²-гибридизации из одной s-орбитали и двух p-орбиталей образуются три гибридные орбитали и остается одна негибридная р-орбиталь.

Гибридные орбитали образуют три -связи, а негибридные располагаются перпендикулярно плоскости и образуют единое -электронное облако.

Понятие об электронном строении бензола подкрепляется таблицами, моделями с диска «Электронный учебник. Открытая химия 2,5»; объемными моделями с диска «Учебное электронное издание. Виртуальная лаборатория. Химия. 8–11 классы».

Учитель. Давайте подумаем, если в молекуле присутствует -связь, то почему же не происходят характерные для алкенов реакции (присоединение брома и окисление перманганатом калия)?

О т в е т. Сочетание шести -связей с единой -электронной системой называется ароматической связью. Электронная плотность распределена равномерно. Следовательно, в молекуле бензола нет ни простых, ни двойных связей. Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обусловлены характерные для бензола свойства. Цикл из шести атомов углерода, связанных шестью -cвязями и единым -электронным облаком, называют бензольным кольцом или бензольным ядром.

Физические методы исследования показали следующее (см. таблицу).

Таблица

Строение молекулы бензола

Напоминаю, что валентный угол 120 ° соответствует sp²-гибридизации атомов углерода.

Итак, давайте подведем итог изучения строения молекулы бензола.

Здесь можно воспользоваться заготовленными карточками с фамилиями, а можно попробовать задать вопрос по адресу. Заранее на подготовленных карточках пишется адрес, например: «улица 1, дом 3, квартира 1», где улица – номер ряда, дом – номер парты, квартира – вариант. Вытаскивается карточка, определяется ученик, «живущий» по этому адресу, и ему задается вопрос, затем вытаскивается следующая карточка.

Примеры вопросов

1) Какова формула молекулы бензола?

2) Какой тип гибридизации у атомов углерода в этой молекуле?

3) Что такое ароматичность?

4) Как влияет строение молекулы на свойства вещества?

5) В каком году и кем был впервые получен бензол?

Н.В.БАГРОВА,
учитель средней школы № 9
им. Ю.П.Харламова
(г. Волжский, Волгоградская обл.)