И.М. ХАРЧЕВА

Продолжение. См. № 18, 19, 22/2006;
6, 9/2007

Тема 8. Сложные эфиры. Жиры

Знать: строение, виды изомерии и номенклатуру сложных эфиров; нахождение в природе, физические и химические свойства, применение сложных эфиров; строение, физические и химические свойства жиров; способы промышленной переработки и применение жиров.

Уметь: составлять структурные формулы изомеров сложных эфиров и называть их; составлять уравнения реакций этерификации, гидролиза сложных эфиров и жиров; применять знания о химическом равновесии при характеристике реакции этерификации; раскрывать биологическую роль жиров в живых организмах.

Основные понятия: сложные эфиры, жиры, гидролиз сложных эфиров, животные и растительные жиры, гидрирование жиров.

Контрольные вопросы

1. Какие вещества называют сложными эфирами?

2. Как называют реакцию получения сложных эфиров? Номенклатура сложных эфиров.

3. Каковы физические свойства сложных эфиров?

4. Каковы основные области применения сложных эфиров?

5. Какие виды жиров известны?

6. Какова структура жиров?

7. Какие кислоты могут входить в состав жиров?

8. Каковы химические свойства:

а) твердых жиров;

б) жидких жиров?

9. Превращения жиров в организме.

10. Каковы основные области применения жиров?

Задания для самоконтроля

1. Составить структурные формулы веществ:

а) стеарат натрия;

б) этилбутаноат;

в) олеодилинолеат глицерина;

г) олеодистеарат глицерина;

д) изоамилацетат;

е) пропилформиат.

2. Составить уравнения реакций:

а) гидролиза пропилового эфира бензойной кислоты;

б) получения пропилбутаноата;

в) гидролиза тристеарата глицерина;

г) гидрирования олеопальмитостеарата глицерина.

3. Осуществить превращения:

этилацетат ацетат натрия метан метилформиат.

4. Сколько граммов 90%-го раствора уксусной кислоты потребуется для получения 8,8 г этилацетата?

Ответ. 6,67 г.

5. Какова масса эфира, полученного при взаимодействии 10 г 92%-го раствора муравьиной кислоты и 8 г 90%-го раствора метанола?

Ответ. 12 г.

6. Какие массы глицерина и стеариновой кислоты образуются при омылении 72,5 кг жира, содержащего 80% тристеарата глицерина?

Ответ. 5,875 кг глицерина,
53,25 кг стеариновой кислоты.

7. Какой объем раствора с массовой долей гидроксида натрия 40% ( = 1,4 г/мл) потребуется для полного щелочного гидролиза смеси эфиров массой 10,3 г, содержащей 35,9% метилацетата и 64,1% этилацетата?

Ответ. 12,5 мл.

Тема 9. Углеводы

Знать: классификацию углеводов, виды моносахаридов; строение и свойства глюкозы, ее применение, краткие сведения о фруктозе; строение и свойства рибозы и дезоксирибозы; строение, свойства и применение сахарозы; краткие сведения о мальтозе и лактозе; строение крахмала и целлюлозы, их физические и химические свойства в сравнении, получение и применение крахмала, применение целлюлозы и ее производных; искусственные волокна.

Уметь: предсказывать химические свойства веществ на основании их строения, составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства глюкозы, рибозы, дезоксирибозы, крахмала и целлюлозы, записывать циклические формулы - и -глюкозы.

Основные понятия: моносахариды, дисахариды, полисахариды, триозы, тетрозы, гексозы, ациклические и циклические - и -формы глюкозы, альдегидоспирт, брожение, таутомерия, декстрины, искусственные волокна, ацетатное волокно.

Контрольные вопросы

1. Какие вещества называют углеводами?

2. Какова классификация углеводов?

3. Какие функциональные группы содержат моносахариды и какие химические свойства ими обусловлены?

4. В чем сходство и различие химических свойств:

а) глюкозы и глицерина;

б) глюкозы и формальдегида?

5. Каковы способы получения и области применения глюкозы?

6. Что такое олиго- и полисахариды?

7. Назовите виды дисахаридов.

8. Какие дисахариды являются восстанавливающими, а какие невосстанавливающими?

9. Сравните крахмал и целлюлозу по:

а) составу;

б) строению;

в) физическим свойствам;

г) химическим свойствам.

10. Каковы нахождение в природе и области применения крахмала и целлюлозы?

11. Что такое декстрины?

12. Какие волокна можно получать из целлюлозы?

Задания для самоконтроля

1. Записать все известные вам виды формул глюкозы.

2. Составить уравнения реакций, характеризующих химические свойства глюкозы:

а) как альдегида;

б) как многоатомного спирта.

3. Составить уравнения реакций по схеме:

оксид углерода(IV) крахмал глюкоза этанол этилацетат.

4. Составить уравнения реакций, характеризующих свойства целлюлозы.

5. Как распознать вещества: этанол, глицерин, уксусный альдегид, уксусную кислоту и глюкозу? Написать соответствующие уравнения реакций.

6. Какую массу целлюлозы и какой объем раствора с массовой долей азотной кислоты 80% и плотностью, равной 1,15 г/мл, требуется взять для получения 990 кг тринитроцеллюлозы при выходе 66,7%?

Ответ. 810 кг целлюлозы,
1027 л раствора азотной кислоты.

7. При спиртовом брожении глюкозы получен газ, который прореагировал с раствором гидроксида натрия объемом 60,2 мл ( = 1,33 г/мл, массовая доля растворенного вещества (NaOH) = 30%), образовав среднюю соль. Определить массу раствора с массовой долей этанола 60%, полученного при брожении.

Ответ. 23 г.

Тема 10. Азотсодержащие
органические соединения

Знать: классификацию аминов, изомерию и номенклатуру предельных аминов, строение аминов; физические и химические свойства предельных аминов, их получение и применение; строение, свойства, способы получения и применения анилина; генетическую связь аминов с другими классами органических соединений; классификацию и номенклатуру гетероциклических соединений; строение, физические и химические свойства пиррола и пиридина; примеры пуриновых и пиримидиновых оснований, их значение.

Уметь: составлять формулы изомерных аминов и давать им названия; составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства предельных аминов и анилина, способы их получения; объяснять зависимость свойств аминов и анилина от их строения; раскрывать взаимное влияние атомов на примере анилина.

Основные понятия: аминогруппа, амины, гетероциклы.

Контрольные вопросы

1. Что такое амины?

2. Какие виды аминов известны?

3. Какие виды изомерии характерны для аминов?

4. Каковы физические свойства предельных аминов и анилина?

5. В чем сходство и отличие химических свойств: аммиака и предельных аминов, предельных аминов и анилина?

6. Каковы области применения аминов?

7. Какие соединения называют гетероциклическими?

8. Каковы классификация и номенклатура гетероциклов?

9. Приведите примеры гетероциклов, которые:

а) являются основаниями;

б) не являются основаниями.

10. Какие химические свойства подтверждают ароматичность гетероциклов?

11. Обладает ли продукт гидрирования пиридина:

а) ароматическими свойствами;

б) свойствами основания?

Почему?

12. Какое основание сильнее: пиррол или пирролидин? Почему?

13. Почему пиридин хорошо растворяется в воде, а пиррол плохо?

Задания для самоконтроля

1. Составить формулы вторичных и третичных аминов состава С₅Н₁₃N, назвать вещества.

2. У какого вещества сильнее выражены основные свойства:

а) метиламина или диметиламина;

б) аммиака или анилина;

в) этиламина или анилина?

Ответы обосновать.

3. Составить уравнения реакций и назвать продукты взаимодействия:

а) метиламина с водой;

б) метиламина с хлороводородом;

в) пропиламина с кислородом (горение);

г) анилина с хлороводородом;

д) нитроэтана с водородом (восстановление).

4. Осуществить превращения:

5. Найти массу триброманилина, образующегося при взаимодействии 18,6 г анилина и 104 г брома.

Ответ. 66 г.

6. Определить формулу третичного амина, в котором массовые доли кислорода, водорода и азота равны соответственно 65,75%, 15,07% и 19,18%. Назвать амин.

Ответ. Диметилэтиламин.

7. Из 4,4 м3 бензола с плотностью, равной 0,88 кг/л, получили анилин. Какова его масса, если выход составляет 70%?

Ответ. 3,23 т.

8. Сожгли 12,4 г первичного амина, а продукт горения пропустили через избыток раствора щелочи. Газ, не прореагировавший со щелочью, имеет при нормальных условиях объем 4,48 л. Определить амин.

Ответ. Метиламин.

9. Имеется раствор фенола и анилина в бензоле. Массовая доля фенола в растворе 20%, анилина – 30%. Какую массу раствора брома в тетрахлорметане с массовой долей брома, равной 8%, надо взять для бромирования 200 г исходного раствора?

Ответ. 6,425 кг.

Тема 11. Аминокислоты.
Белки. Нуклеиновые кислоты

Знать: строение аминокислот, особенности химических свойств аминокислот, обусловленные сочетанием аминной и карбоксильной групп, изомерию и номенклатуру аминокислот; значение аминокислот в природе и их применение; белки как биополимеры, основные кислоты, образующие белки; первичную, вторичную, третичную, четвертичную структуры белков, химические свойства и значения белков; качественные реакции на белки; превращения белков пищи в организме; состав и строение нуклеиновых кислот; принцип комплементарности в построении двойной спирали ДНК; роль нуклеиновых кислот в жизнедеятельности организмов.

Уметь: составлять формулы изомеров аминокислот и называть их; составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства и способы получения аминокислот; составлять формулы ди- и трипептидов; характеризовать химические свойства белков; распознавать белки лабораторными способами.

Основные понятия: биполярный ион, пептид, пептидная (амидная) связь, полипептид, первичные, вторичные, третичные и четвертичные структуры белка, денатурация, ферменты, нуклеозид, нуклеотид, принцип комплементарности ДНК, РНК.

Контрольные вопросы

1. Какие вещества называют аминокислотами?

2. Какие виды изомерии характерны для аминокислот?

3. Особенности номенклатуры аминокислот.

4. Каковы способы получения аминокислот?

5. С помощью каких реакций можно подтвердить амфотерность аминокислот?

6. Как определить реакцию среды водного раствора аминокислоты?

7. В каком виде находятся в водном растворе -аминокислоты?

8. Приведите структуру трипептида гли-ала-цис.

9. Каковы биологические функции белков?

10. Особенности строения белковых молекул.

11. Какие виды взаимодействий отвечают за стабильность каждой структуры белка?

12. Какие химические свойства характерны для белков?

13. Что такое денатурация? При каких условиях она происходит?

14. Назовите цветные реакции белков.

15. Что такое нуклеиновые кислоты?

16. Что является мономером нуклеиновых кислот?

17. Что такое нуклеозиды и нуклеотиды?

18. Какие известны структуры ДНК?

19. В чем суть комплементарности?

20. Какими взаимодействиями удерживается двойная спираль ДНК?

21. Каковы функции ДНК и РНК в организме?