И.М. ХАРЧЕВА
Учебно-методическое пособие
по органической химии
10 класс
Продолжение. См. № 18, 19, 22/2006;
6/2007
Тема 7. Альдегиды. Карбоновые кислоты
Знать: функциональные группы альдегидов,
кетонов и карбоновых кислот; виды изомерии и
номенклатуру альдегидов, кетонов и карбоновых
кислот; классификацию карбоновых кислот;
химические свойства альдегидов и кетонов;
химические свойства предельных одноосновных и
двухосновных карбоновых кислот, непредельных
кислот, оксикислот, ароматических кислот;
способы получения и применения альдегидов,
кетонов и карбоновых кислот; состав и свойства
производных карбоновых кислот; особые свойства
отдельных представителей кислот; качественные
реакции на альдегиды и кислоты.
Уметь: составлять структурные формулы
альдегидов, кетонов и карбоновых кислот по
названию и называть предложенные вещества;
составлять структурные формулы изомеров
альдегидов, кетонов и карбоновых кислот;
выявлять связь физических свойств и строения
веществ; составлять уравнения реакций,
характеризующих химические свойства и получение
альдегидов, кетонов и карбоновых кислот;
объяснять влияние групп атомов друг на друга и на
химические свойства вещества; прогнозировать
химические свойства веществ исходя из строения;
составлять уравнения реакций, иллюстрирующих
генетическую связь между классами соединений.
Основные понятия: карбонильная группа,
карбоксильная группа, кетоны, димеры,
диполь-дипольное взаимодействие, енол, моно- и
дикарбоновые кислоты, оксикислоты, ангидриды,
хлорангидриды, амиды, мыла, оптическая изомерия,
оптические антиподы, фталевые кислоты.
Алгоритм 7.1. Изомерия и номенклатура
карбоновых кислот
Задание 1. Составить формулы изомеров
состава C5H10O2. Назвать
вещество.
Решение
Молекулярная формула C5H10O2
подчиняется общей формуле CnH2nO2,
это может быть предельная одноосновная кислота
или сложный эфир.
1. Составить структурные формулы карбоновых
кислот, отвечающих составу С5H10O2:
2. Составить формулы сложных эфиров, отвечающих
составу C5H10O2:
Задание 2. Составить формулу
пентен-2-овой кислоты. Для этого вещества
составить формулы изомеров и назвать их.
Решение
1. Составить структурную формулу по названию:
«пентен-2-овая».
а) «Пентен» – 5 атомов углерода в цепочке:
С–С–С–С–С.
б) Слово «кислота» означает, что присутствует
карбоксильная группа:
в) Запись «ен-2» сообщает о двойной связи между
2-м и 3-м атомами С:
г) Расставить недостающие атомы водорода:
2. Составить формулы изомеров по положению
двойной связи.
3. Составить формулы структурных изомеров:
4. Составить формулы изомерных сложных эфиров:
Алгоритм 7.2. Решение расчетных задач
по теме «Альдегиды.
Карбоновые кислоты»
Задача 1. Какой объем уксусной
эссенции плотностью 1,07 г/мл надо взять для
приготовления столового уксуса объемом 200 мл и
плотностью 1,007 г/мл? Массовая доля уксусной
кислоты в уксусной эссенции равна 80%, а в уксусе –
6%.
Решение
1. Записать условие задачи.
Дано:
 (укс. эссенции) =
1,07 г/мл,
(уксуса) = 1,007
г/мл,
V(уксуса) = 200 мл,
 (СН3СООН) =
80% (в эссенции),
(СН3СООН) =
6% (в уксусе).
Найти:
V(эссенции).
2. Определить массу раствора уксуса:
m = •V,
m = 200•1,007 = 201,4 г.
3. Определить массу уксусной кислоты в уксусе:
m = 201,4•0,06 = 12,1 г.
4. Определить массу уксусной эссенции, которая
содержит 12,1 г уксусной кислоты:
m = 12,1/0,8 = 15,1 г.
5. Определить объем уксусной эссенции:
V = 15,1/1,07 = 14,1 мл.
Ответ. V(уксусной эссенции) = 14,1 мл.
Задача 2. Уксусная кислота содержит
примеси уксусного альдегида и этанола. Образец
кислоты массой 20 г обработали избытком
аммиачного раствора оксида серебра и получили 13,5
г осадка. На нейтрализацию такого же образца
кислоты израсходовали 25,65 мл раствора с массовой
долей гидроксида натрия 30% и плотностью 1,3 г/см3.
Вычислить массовые доли примесей в кислоте.
Решение
1. Записать условие задачи.
Дано:
m(кислоты) = 20 г,
m(Ag) = 13,5 г,
V(р-ра NaOH) = 25,65 мл,
(NaOH) = 30%,
(р-ра NaOH) = 1,3 г/см3.
Найти:
(СН3С(О)Н),
(С2Н5ОН).
2. Составить уравнения реакций:
3. Найди массу альдегида по уравнению реакции (1):
m(СН3С(О)Н) = 44•13,5/216 = 2,75 г.
4. Вычислить массу NaOH, вступившего в реакцию:
m(NaOH) = 25,65•1,3•0,3 = 10 г.
5. Определить массу уксусной кислоты,
расходуемой в реакции (2):
m(СН3СООН) = 10•60/40 = 15 г.
6. Найти массу этанола в исходной смеси:
m(С2Н5ОН) = 20 – 15 – 2,75 = 2,25
г.
7. Рассчитать массовые доли спирта и альдегида в
кислоте:
(С2Н5ОН)
= 2,25/20 = 0,1125, или 11,25%;
(СН3С(О)Н)
= 2,75/20 = 0,1375, или 13,75%.
Ответ. (С2Н5ОН) = 11,25%,
(СН3С(О)Н)
= 13,75%.
Контрольные вопросы
1. Какие классы соединений с
карбонильной группой известны?
2. Каковы общие формулы альдегидов,
кетонов и карбоновых кислот?
3. Какие виды изомерии характерны для
альдегидов и кетонов?
4. Каковы тривиальные названия
первых семи гомологов альдегидов?
5. В чем различие физических свойств
спиртов, альдегидов и кетонов? Каковы причины
этих различий?
6. Каковы способы получения альдегидов
и кетонов?
7. Каковы химические свойства
предельных альдегидов?
8. Сравните альдегиды и кетоны по: а)
физическим свойствам; б) составу; в) химическим
свойствам; г) реакционной способности.
9. Какие вещества называют карбоновыми
кислотами?
10. Какова классификация карбоновых
кислот?
11. Какие виды изомерии характерны для
предельных одноосновных карбоновых кислот?
12. Особенности номенклатуры
предельных одноосновных карбоновых кислот.
13. Каковы способы получения
предельных одноосновных карбоновых кислот?
14. Каковы физические свойства
карбоновых кислот в сравнении со спиртами и
альдегидами?
15. Каково строение карбоновых кислот?
16. Какие факторы влияют на силу
карбоновых кислот?
17. Каковы химические свойства
предельных одноосновных карбоновых кислот?
18. Приведите примеры производных
карбоновых кислот.
19. Как изменяются кислотные свойства в
ряду: одноатомные спирты – фенолы – карбоновые
кислоты?
20. Каковы особые свойства муравьиной
кислоты?
21. Каковы основные области применения
кислот?
22. Какие вещества называют мылами?
23. Каково действие мыла в жесткой воде?
24. Как распознать растворы мыла и СМС?
25. Приведите примеры непредельных
одноосновных карбоновых кислот.
26. Каковы виды изомерии непредельных
кислот?
27. Каковы способы получения
непредельных кислот?
28. Каковы особенности химических
свойств непредельных карбоновых кислот?
29. Приведите примеры двухосновных
(дикарбоновых) кислот.
30. Какие кислоты сильнее: моно- или
дикарбоновые?
31. Особенности химических свойств
дикарбоновых кислот.
32. Каковы нахождение в природе и
применение дикарбоновых кислот?
33. Какие вещества называют
оксикислотами?
34. Классификация и номенклатура
оксикислот.
35. Что вам известно об оптической
изомерии?
36. Приведите примеры ароматических
кислот.
37. Каковы нахождение в природе и
применение ароматических кислот?
Задания для самоконтроля
1. Написать структурные формулы изомеров
состава С4Н8О2 и назвать эти
вещества.
2. Составить формулы веществ по их
названиям:
а) 3-метилпентаналь;
б) 2-метилпентанон-3;
в) 5-метилгексен-3-овая кислота;
г) 2,3-диметилбутановая кислота;
д) этиловый эфир изомасляной кислоты;
е) пропилформиат.
3. Составить схемы синтеза ацетона двумя
способами.
4. Составить схемы синтеза этаналя тремя
способами.
5. Получить:
а) из метана уксусную кислоту;
б) из метановой кислоты этан.
6. Осуществить превращения:
а) метан  трибромфенол;
в) бромметан метанол хлорметан этан хлорэтан этанол этилат натрия;
г) пропан 2-хлорпропан пропен пропанол-2
пропанон-2.
7. Из пентановой кислоты получить вещества:
пентаналь, пентанол-1, пентен-1, 2-бромпентан,
пентен-2, пентанол-2, пентан, пентин-1.
8. Расположить кислоты по усилению свойств,
ответ обосновать: муравьиная, уксусная,
пропионовая, хлоруксусная, дихлоруксусная.
9. Плотность по водороду вещества, имеющего
состав: углерод – 54,55%, водород – 9,09%, кислород –
36,36%, равна 22. Оно легко восстанавливает оксид
серебра в аммиачном растворе, образуя кислоту.
Определить структурную формулу этого вещества.
Ответ. 
10. При взаимодействии 120 г уксусной кислоты
с хлором получили 170 г хлоруксускной кислоты.
Найти выход продукта.
Ответ. 89,95%.
11. Какое количество вещества формальдегида
содержится в растворе объемом 3 л и плотностью 1,06
г/мл с массовой долей альдегида 20%?
Ответ. 21,2 моль.
12. При взаимодействии 13,8 г этанола и оксида
меди(II) массой 28 г получили альдегид массой 9,24 г.
Найти выход продукта.
Ответ. 70%.
13. Какая масса раствора с массовой долей
ацетальдегида 20% образуется, если альдегид
получили с выходом 75% из ацетилена объемом 6,72 л
(н.у.) по реакции Кучерова?
Ответ. 49,5 г.
14. Определить формулу предельной
одноосновной карбоновой кислоты, если известно,
что на нейтрализацию пробы ее массой 11 г
затратили 15,75 мл раствора с массовой долей
гидроксида натрия 25% ((р-ра) = 1,27 г/мл). Сколько изомерных
кислот соответствует этой формуле?
Ответ. Бутановая кислота С3Н7СООН,
два изомера.
15. Имеется смесь муравьиной и масляной
кислот. При действии аммиачного раствора оксида
серебра на образец этой смеси получили 4,32 г
осадка. Такой же образец смеси прореагировал с
избытком карбоната натрия, в результате чего
выделилось 0,336 л (н.у.) газа. Найти массовые доли
кислот в исходной смеси.
Ответ. (HCOOH) = 51,1%,
(C3H7COOH)
= 48,9%.
Продолжение следует |