И.М. ХАРЧЕВА

Учебно-методическое пособие
по органической химии

10 класс

Продолжение. См. № 18, 19, 22/2006

Тема 5.
Природные источники углеводородов

Знать: состав и использование природного и попутного нефтяного газов; состав и свойства нефти; продукты, получаемые из нефти; способы переработки нефти; применение продуктов нефтепереработки; способы переработки каменного угля; состав и использование продуктов коксования.

Уметь: сравнивать состав природного и попутного нефтяного газов; сравнивать состав и свойства бензина, полученного прямой перегонкой, каталитическим крекингом и термическим крекингом; составлять уравнения реакций, протекающих в ходе крекинга и риформинга.

Основные понятия: фракционная перегонка, октановое число, пиролиз, каталитический и термический крекинг, риформинг, коксование.

Алгоритм 5.1. Крекинг линейных алканов

Задание. Составить две схемы крекинга линейного углеводорода н-октана н-С₈Н₁₈.

Решение

1. Крекинг – это расщепление длинных линейных молекул алканов на более короткие (по углеродной цепи) молекулы. Процесс протекает при 450–550 °С в присутствии катализаторов либо без них. Как правило, углеродная цепь разрывается примерно посередине.

2. Из одной молекулы алкана получаются две меньшие молекулы – алкана и алкена. Для алкана
н-С₈Н₁₈ составим две схемы крекинга:

3. Уравнения реакций с записью структурных формул веществ имеют вид:

н-С₈Н₁₈ н-С₄Н₁₀ + СН₂=СНСН₂СН₃,

н-С₈Н₁₈ н-С₅Н₁₂ + СН₂=СНСН₃.

Алгоритм 5.2. Риформинг углеводородов

Задание. Составить схемы риформинга н-гептана н-С₇Н₁₆ и циклогексана цикло-С₆Н₁₂.

Решение

1. Риформинг, или ароматизация нефти, – это химические реакции при пиролизе нефти, при которых образуются углеводороды с бензольным кольцом (арены).

2. Главные процессы при риформинге – циклизация алканов в производные циклогексана (а) и дегидрирование насыщенного цикла в бензольное кольцо (б):

1. Каковы природные источники углеводородов?

2. Каков состав природного и попутного нефтяного газов?

3. Области применения природного газа.

4. Какие продукты можно получить из природного газа и попутного нефтяного газа? Каково их применение?

5. Каков состав нефти?

6. Каковы способы промышленной переработки нефти?

7. Назовите светлые нефтепродукты. Где их используют?

8. В чем отличие термического и каталитического крекинга по условиям реакции и образующимся продуктам?

9. Что такое риформинг? С какой целью его осуществляют?

10. Каков состав каменного угля?

11. Назовите фракции коксования.

12. Назовите продукты коксохимического производства и их применение.

13. Охрана окружающей среды при нефтепереработке.

1. Составить две схемы крекинга н-гептана н-С₇Н₁₆ с образованием алканов и алкенов.

2. Написать схемы риформинга н-октана н-С₈Н₁₈, при котором образуются арены – этилбензол и
1,2-диметилбензол (с отщеплением водорода).

Тема 6. Спирты и фенолы

Знать: функциональную группу спиртов; общую формулу спиртов; классификацию спиртов; строение предельных одноатомных спиртов; причины возникновения водородной связи в спиртах и ее влияние на физические свойства; виды изомерии и номенклатуру спиртов; химические свойства одноатомных и многоатомных спиртов, способы их получения и применения; строение фенола; классификацию фенолов; изомерию фенолов; отличие фенолов от ароматических спиртов; химические свойства, получение и применение фенола; качественную реакцию на фенол.

Уметь: объяснять влияние водородной связи в спиртах на их физические свойства; составлять структурные формулы изомеров спиртов и называть их; составлять уравнения реакций, характеризующие химические свойства и получение одноатомных, многоатомных, ароматических спиртов и фенола; объяснять взаимное влияние атомов в молекуле фенола и зависимость кислотных свойств спиртов и фенола от строения.

Основные понятия: функциональная группа, первичные, вторичные и третичные спирты, водородная связь, диолы, триолы, эфиры простые и сложные, этерификация, ароматические спирты, поликонденсация.

Алгоритм 6.1. Изомерия и номенклатура
предельных одноатомных спиртов

Задание 1. Назвать по систематической номенклатуре следующие соединения:

Решение

П р и м е р  а).

1. Выделить самую длинную углеродную цепь и пронумеровать ее с того конца, к которому ближе расположена гидроксигруппа ОН:

2. Указать цифрой положение радикала (3-),

назвать радикал (метил),

назвать углеводород главной цепи с добавлением суффикса «-ол» (бутанол),

отметить положение гидроксигруппы (-2),

записать полное название: 3-метилбутанол-2.

П р и м е р  б).

1. Пронумеровать углеродную цепь от гидроксигруппы:

2. Указать цифрой положение заместителя (2-),

назвать заместитель (хлор),

назвать спирт без заместителя (пропанол),

отметить положение гидроксигруппы (-1),

записать полное название: 2-хлорпропанол-1.

П р и м е р  в).

1. Пронумеровать углеродную цепь с любой стороны:

2. Назвать алкан, соответствующий углеродной цепи (пентан),

написать суффиксы, отмечающие наличие в соединении двух гидроксигрупп (диол),

указать положение гидроксигрупп (-2,4),

записать полное название: пентандиол-2,4.

П р и м е р  г).

1. Пронумеровать самую длинную углеродную цепь с того конца, к которому ближе гидроксигруппа:

2. Указать цифрами положение радикалов (2,5-), отметить число и название радикалов (диметил),

назвать спирт главной цепи (гептанол),

указать положение гидроксигруппы (-3),

записать полное название: 2,5-диметилгептанол-3.

Задание 2. Составить формулы изомеров для 2,3-диметилбутанола-2 и назвать эти вещества.

Решение

1. Составить формулу исходного спирта по его названию:

2. Составить формулу изомера положения гидроксигруппы:

3. Составить формулы структурных изомеров:

4. Составить формулы изомеров другого класса – эфиров. Предельные одноатомные спирты и простые эфиры имеют одинаковый состав С_nH_2n+2O и являются изомерами:C

Алгоритм 6.2. Химические свойства и получение спиртов

Задание 1. Напиcать схему получения изопропилового спирта из 1-хлорпропана и уравнения реакций по схеме.

Решение

1. Составить схему превращений:

2. Составить уравнения реакций по схеме с указанием условий течения и типов реакций.

1) Щелочной гидролиз:

2) Внутримолекулярная дегидратация:

3) Гидратация:

Задание 2. Сравнить кислотные свойства этанола и фенола.

Решение

1. Записать формулы данных веществ:

2. Сходство кислотных свойств – взаимодействие с щелочным металлом:

2С₂Н₅ОН + 2Na 2C₂H₅ONa + H₂,

2С₆Н₅ОН + 2Na 2C₆H₅ONa + H₂.

3. Отличие кислотных свойств – фенол ярче проявляет кислотные свойства, он взаимодействует не только с натрием, но и с гидроксидом натрия:

С₆Н₅ОН + NaOH C₆H₅ONa + H₂O.

Алгоритм 6.3. Решение расчетных задач
по теме «Спирты и фенолы»

Задача 1. Определить массу альдегида, образовавшегося при окислении этанола (выход 75% от теоретического), если известно, что при взаимодействии такого же количества спирта с металлическим натрием выделилось 5,6 л (н.у.) водорода.

Решение

1. Записать условие задачи.

V(H₂) = 5,6 л,

(СН₃СОН) = 75%.

Найти:

m(СН₃СОН).

2. Написать уравнение реакции спирта с натрием и найти количество вещества спирта (C₂H₅OH):

3. Написать уравнение реакции окисления этанола и найти теоретическую массу альдегида m_теор:

m_теор = 22 г.

4. Найти практическую массу альдегида:

= m_практ/m_теор,

m_практ(СН₃СНО) = 0,75•22 = 16,5 г.

Ответ. m(СН₃СНО) = 16,5 г.

Задача 2. Смесь этилового и пропилового спиртов массой 16,6 г обработали избытком натрия, при этом выделилось 3,36 л (н.у.) водорода. Определить массовые доли спиртов в смеси.

Решение

1. Записать условие задачи.

Дано:

смесь С₂Н₅ОН и С₃Н₇ОН,

m(смеси) = 16,6 г,

V(Н₂)=3,36 л.

Найти:

(С₂Н₅ОН),

(С₃Н₇ОН).

2. Ввести обозначения:

m(С₂Н₅ОН) = х г,

m(C₃H₇OH) = y г.

Составить уравнения реакций:

и рассчитать объемы водорода V₁ и V₂:

V₁ = 22,4х/(2•46),

V₂ = 22,4y/(2•60).

3. Составить систему уравнений и решить ее:

4. Найти массовые доли спиртов в смеси:

(С₂Н₅ОН) = 4,57/16,6 = 0,275, или 27,5%,

(С₃Н₇ОН) = 72,5%.

Ответ. (С₂Н₅ОН) = 27,5%, (С₃Н₇ОН) = 72,5%.

1. Какие вещества называют спиртами?

2. Каковы общие формулы: а) предельных одноатомных спиртов; б) многоатомных спиртов;
в) фенолов?

3. Приведите примеры различных классификаций спиртов.

4. Какие виды изомерии характерны для: а) предельных одноатомных спиртов; б) многоатомных спиртов; в) фенолов?

5. Каков алгоритм составления названий спиртов?

6. Какие виды химических связей есть в спиртах?

7. Каковы причины возникновения водородной связи в спиртах и каково ее влияние на физические свойства спиртов?

8. Каковы химические свойства: а) предельных одноатомных спиртов; б) многоатомных спиртов;
в) фенолов?

9. В чем сходство и отличие химических свойств: а) одноатомных и многоатомных спиртов;
б) одноатомных спиртов и фенола; в) бензола и фенола?

10. В чем сходство и отличие (по строению и химическим свойствам) фенола и ароматических спиртов?

11. Каковы качественные реакции на: а) многоатомные спирты; б) фенолы?

12. Каковы способы получения: а) спиртов; б) фенола?

13. Дайте определения, что такое: первичные (вторичные, третичные) спирты, водородная связь, реакция этерификации, реакция поликонденсации, диолы (триолы), простые эфиры, сложные эфиры, ароматические спирты.

1. Составить структурные формулы третичных спиртов, содержащих 7 углеродных атомов, и назвать соединения.

2. Составить формулы изомерных двухатомных фенолов, назвать вещества.

3. Составить уравнения реакций, характеризующие двойственность свойств спирта:

СН₂=СН–СН₂ОН.

4. Как получить этанол из этана двумя способами?

5. Как из бутанола-1 получить бутанол-2?

6. Какие углеводороды можно получить внутримолекулярной дегидратацией спиртов:

а) 2-метилпропанола-2;

б) бутанола-2;

в) 2,3-диметилбутанола-2?

Составить уравнения реакций.

7. Какие одноатомные спирты нужно взять для получения углеводородов:

а) бутена-2;

б) триметилэтилена;

в) 3-метилгексена-1?

Составить уравнения реакций.

8. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

а) этен хлорэтан этанол этен этандиол 1,2-дихлорэтан этен;

б) этан хлорэтан этанол этилен этан хлорэтан пропан 2-бромпропан
пропанол-2 ацетон;

9. Из 18,4 г этанола получили 6 г простого эфира. Найти выход продукта.

Ответ. 40,5%.

10. При взаимодействии 13,8 г этанола и 28 г оксида меди(II) получили 9,24 г альдегида. Найти выход продукта.

Ответ. 70%.

11. При дегидратации пропанола-2 получили пропилен, который обесцветил бромную воду массой 200 г (массовая доля брома в бромной воде равна 3,2%). Определить массу пропанола-2, взятого для реакции.

Ответ. 2,4 г.

12. Какую массу бутадиена-1,3 можно получить по способу Лебедева из 230 л спирта ( = 0,8 кг/л), если массовая доля этанола в спирте равна 95%, а выход продукта составляет 60%.

Ответ. 61,56 кг.

13. При нагревании 12 г предельного одноатомного спирта с серной кислотой получен алкен массой
6,3 г. Выход продукта составил 75%. Определить формулу спирта. Сколько изомерных спиртов соответствует этому составу?

Ответ. С₃Н₇ОН – пропанол, 2 изомера.

Продолжение следует