Решение качественных задач
в курсе органической химии

Элективный курс • 11 класс

Пояснительная записка

Элективный курс (14 ч в 11-м классе) рассчитан на учащихся, интересующихся химией. Время проведения – с декабря по март (до декабря я провожу курс электрохимии, 11 ч).

Время выбрано не случайно, чтобы к началу курса учащиеся успели получить начальные сведения по органической химии (номенклатура, гомология, изомерия, качественные реакции). Возможно проведение такого курса в 11-м классе при непосредственной подготовке к ЕГЭ.

Цели курса. Расширить знания учащихся по курсу химии, научить решать текстовые задачи по химии, подготовить к ЕГЭ и вступительным экзаменам по химии в вуз.

Тематическое планирование курса
«Решение качественных задач
в курсе органической химии»

Р а з д е л  1. Номенклатура и изомерия органических веществ: углеводороды (2 ч), кислородсодержащие органические вещества (2 ч).

Р а з д е л  2. Установление структуры веществ на основе данных физико-химических методов и химических свойств (2 ч).

Р а з д е л  3. Идентификация органических веществ (2 ч).

Р а з д е л  4. Разделение смесей на основе различий в физических и химических свойствах составляющих их веществ (1 ч).

Р а з д е л  5. Сопоставление реакционной способности органических веществ (1 ч).

Р а з д е л  6. Окислительно-восстановительные реакции (ОВР) с участием органических веществ
(2 ч).

Р а з д е л  7. Взаимные превращения неорганических и органических молекул (2 ч).

Поурочное планирование

Л и т е р а т у р а

Ахлебинин А.K. Решение качественных задач по органической химии. Kалуга. KГПИ
им. K.Э.Циолковского, кафедра химии, 1991; Дайнеко В.И. Kак научить школьников решать задачи по органической химии. М.: Просвещение, 1987; Магдесиева Н.Н., Kузьменко Н.Е. Учись решать задачи по химии. М.: Просвещение, 1986; Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических веществ. М.: Просвещение, 1980; Хомченко И.Г. Сборник задач и упражнений по химии для средней школы. М.: Новая Волна, 2004; Пузаков С.А., Попков В.А. Пособие по химии.
М.: Высшая школа, 2001; Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Задачи по химии для поступающих в вузы. М.: Высшая школа, 1987; Маршанова Г.Л. Сборник задач по органической химии. 10–11 класс.
М.: Издат-школа, 2000; Слета Л.А., Черный А.В., Холин Ю.В. 1001 задача по химии с ответами, указаниями, решениями. М.: Илекса, 2005; Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. М.: Химия, 1980; Радецкий А.М., Горшков В.П., Kругликова Л.Н. Дидактический материал по химии. 10–11 классы. М.: Просвещение, 1996; Дзудцова Д.Д., Бестаева Л.Б. Окислительно-восстановительные реакции. М.: Дрофа, 2005; Ушкалова В.Н., Иоанидис Н.В. Репетитор, химия. М.: Просвещение, 2000; Жиряков В.Г. Органическая химия. М.: Химия, 1974.

Раздел 1.
Номенклатура и изомерия органических веществ.
Углеводороды

Занятие 1. Алканы. Номенклатура, изомерия, гомология

Ц е л и. Познакомиться с рациональной и систематической номенклатурами и с тривиальными названиями, уметь называть вещества разными способами. Составлять структурные формулы по названиям веществ, а также формулы их изомеров и гомологов.

• Задание 1. Написать формулы веществ по названиям: а) 2,3-диметил-5,5-диэтилоктан;
б) 4-изопропилгептан; в) 2,2-диметилпропан; г) неопентан; д) тетраметилметан.

Решение

Оказывается, что названия в, г, д принадлежат одному и тому же веществу, но даны они по разным номенклатурам. Название в дано по систематической номенклатуре, д – по рациональной,
г – тривиальное название вещества.

Номенклатура ИЮПАK не объясняется, т.к. она разбирается на уроках. Тривиальные (исторические) названия также вводятся на уроках. Рассматривается только рациональная номенклатура.

Рациональная номенклатура рассматривает все предельные углеводороды как производные метана, в котором один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы или радикалы.

Для того чтобы назвать углеводород по этой номенклатуре, необходимо прежде всего выбрать углеродный атом, связанный с наибольшим числом других углеродных атомов, и считать его углеродным атомом метана. Затем надо назвать все заместители от простого к сложному. Если заместители одинаковые, то перед названием ставится соответствующее греческое числительное – ди (два), три (три), тетра (четыре). Например, два изомерных пентана С₅Н₁₂:

Формулы веществ а и б:

• Задание 2. Написать формулы веществ по названиям: метилэтилизопропилметан, диэтилдиизопропилметан, триэтилметан.

При переходе к более сложным углеводородам рациональная номенклатура теряет свое значение. Удобней пользоваться номенклатурой ИЮПАK. Учащиеся должны уметь по названию вещества написать его формулу, вне зависимости от типа номенклатуры.

• Задание 3. Напишите формулу 2,2,5,5-тетраметилгексана. Приведите формулу его изомера, в молекуле которого имеются только первичные и вторичные атомы углерода.

• Задание 4. Напишите формулу 2,5-диметил-3,4-диэтилгексана. Приведите формулу его изомера, в молекуле которого содержатся три третичных атома углерода.

• Задание 5. Напишите формулу 3,3-диэтилгептана. Приведите формулу алкана, имеющего на один атом углерода меньше и семь первичных атомов углерода.

• Задание 6. В молекуле алкана имеются только первичные и третичные атомы углерода. Первичных атомов в два раза больше, чем третичных. Напишите формулу такого алкана.

• Задание 7. В молекуле одного из алканов находится 34е. Составьте структурные формулы всех его изомеров.

Решение

Общая формула алканов C_nH_2n+2.

Kоличество электронов в молекуле заданного алкана: 6n + 2n + 2 = 34. Отсюда n = 4.

Изомеров бутана С₄Н₁₀ всего два: н-бутан и 2-метилпропан, CH₃CH₂CH₂CH₃ и (CH₃)₂СНCH₃.

• Задание 8. Приведите три формулы простых газообразных веществ, которые будут тяжелее второго члена гомологического ряда алканов, но легче четвертого члена того же ряда.

Решение

Согласно закону Авогадро, для газов плотность (г/л) напрямую связана с их молярной массой
М (г/моль): = М/V_M. По условию задачи:

М(С₂Н₆) < М (газа – простого в-ва) < М(С₄Н₁₀),

или 30 < М (газа) < 58.

Искомые газы – О₂, F₂ и Ar.

Занятие 2. Алкены. Алкины. Диены.
Номенклатура, изомерия, гомология

Ц е л и. Используя тривиальные названия, рациональную и систематическую номенклатуры, уметь называть непредельные углеводороды. Составлять структурные формулы по названиям веществ, а также формулы их изомеров и гомологов.

А л к е н ы,  и л и  э т и л е н о в ы е  у г л е в о д о р о д ы,  и л и  о л е ф и н ы. Название «олефины» произошло от лат. gaz olefiant – «маслородный газ», которое было дано этилену из-за его способности образовывать с хлором жидкое маслянистое вещество (1,2-дихлорэтан). В дальнейшем это название стали применять ко всему гомологическому ряду этилена.

Рациональная номенклатура основывается на том, что окончание ан меняется на илен:

СН₂=СН₂ – этилен или этен,

СН₃–СН=СН₂ – пропилен или пропен.

В некоторых случаях при названии олефинов по рациональной номенклатуре их рассматривают как производные этилена, у которого один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы или радикалы:

СН₃–СН₂–СН=СН₂ – бутен-1,

СН₃–СН=СН–СН₃ – 1,2-диметилэтилен или бутен-2,

СН₃–СН₂–СН₂–СН=СН₂ – пентен-1.

Радикал этилена СН₂=СН называют винилом, а радикал пропилена СН₂=СН–СН₂ – аллилом.

• Задание 1. Приведите формулу простейшего алкена, имеющего в основной цепи:
а) трет-бутильный радикал; б) изопропильный радикал.

• Задание 2. Приведите формулу простейшего углеводорода, относящегося к гомологическому ряду, представители которого в реакции с избытком хлора дают соединения состава C_nH_2nCl₂.

• Задание 3. Приведите формулу простого газообразного вещества, когорое тяжелее третьего члена гомологического ряда алкенов и способно вступать с этим алкеном в реакцию. Приведите уравнение этой реакции.

• Задание 4. Напишите все возможные изомеры вещества С₄Н₈ и дайте им названия по номенклатуре ИЮПАK и по рациональной номенклатуре.

А л к и н ы,  и л и  а ц е т и л е н о в ы е  у г л е в о д о р о д ы. По рациональной номенклатуре производные ацетилена рассматривают как ацетилен, у которого один или оба водородных атома замещены на различные радикалы:

При названии диенов (алкадиенов) чаще всего используют номенклатуру ИЮПАK.

• Задание 1. Приведите графические формулы всех алкадиенов, в молекулах которых находится по 38е.

• Задание 2. Сколько имеется изомерных алкинов, в молекулах которых число электронов ровно в
3 раза больше числа атомов? Назовите эти алкины.

Решение

Общая формула алкинов – C_nH_2n–2.

Kоличество электронов в молекуле – 6n + 2n – 2, а количество атомов – n + 2n – 2.

Отсюда (n + 2n – 2)•3 = 6n + 2n – 2, n = 4.

Изомерных алкинов всего два: бутин-1 и бутин-2.

• Задание 3. В смеси алкинов число электронов в 3,25 раза больше числа атомов. Kакой углеводород обязательно должен находиться в смеси?

Решение

Общая формула алкинов – C_nH_2n–2. Kоличество электронов в молекуле алкина – 6n + 2n – 2, а количество атомов – n + 2n – 2. Согласно условию задачи: (n + 2n – 2)•3,25 = 6n + 2n – 2.

Отсюда n = 3,6.

Ответ. В смеси точно есть пропин.

• Задание 4. В молекуле нециклического углеводорода число атомов углерода, в которых атомные орбитали находятся в состоянии sp²-гибридизации, равно числу атомов углерода с орбиталями
sp³-гибридизации. Число электронов в молекуле равно 62. Установите состав этого углеводорода и приведите три структурные формулы его изомеров.

Решение

Условию задачи отвечают вещества трех классов соединений: алкены, диены и алкиларены. Рассмотрим все три варианта:

Если это алкены, то их общая формула – C_nH_2n и количество электронов в молекуле – 6n + 2n = 62.

Отсюда n = 7,75, т.е. дробное число, что не соответствует условию задачи.

Если это диены, то их общая формула – C_nH_2n–2 и количество электронов в молекуле –
6n + 2n – 2 = 62. Отсюда n = 8. Это решение удовлетворяет условию задачи.

Если это алкиларены, то их общая формула – C_nH_2n–6 и количество электронов в молекуле –
6n + 2n – 6 = 62. Отсюда n = 8,5, что не согласуется с условием задачи.

Значит, единственным решением остается диен с молекулярной формулой С₈Н₁₄. Три структурные формулы его изомеров следующие:

• Задание 5. Cреди перечисленных ниже веществ найдите изомеры и гомологи 3-метилбутина-1: пентен-2, пентин-2, циклопентен, 3-метилгептин-1, гексадиен-1,3,3-метилбутен-1.

Решение

Исходное вещество:

Его изомеры (состав – С₅Н₈):

Его высший гомолог (+3 СН₂):

Печатается с продолжением

М.А.Александрова,
учитель химии школы № 81
(Москва)