И.М. ХАРЧЕВА

Учебно-методическое пособие
по органической химии

10 класс

Тема 2.
Предельные углеводороды.
Циклопарафины

Знать: общие формулы алканов и циклоалканов, строение алканов, гомологический ряд алканов, изомерию и номенклатуру алканов и циклоалканов, их физические и химические свойства; получение, применение и механизмы реакций замещения алканов и циклоалканов.

Уметь: давать названия алканам и циклоалканам, составлять их формулы по названиям веществ; составлять структурные формулы гомологов и изомеров для предложенного алкана или циклоалкана; составлять уравнения реакций, характеризующих свойства алканов, циклоалканов и галогеналканов; составлять структурные формулы галогеналканов, называть их, графически обозначать распределение электронной плотности в молекулах; решать расчетные задачи на нахождение молекулярной формулы вещества по массовым долям элементов и по массе (объему) продуктов сгорания.

Основные понятия: алканы, циклоалканы, тетраэдрическое строение молекул, общая формула, гомологи, гомологическая разность, взаимное влияние атомов, заместитель, изомерия положения заместителей, индукционный эффект, цепная реакция, простейшая формула, истинная формула.

Алгоритм 2.1. Номенклатура алканов

Задание 1. Назвать вещество по систематической номенклатуре:

Решение

1. Выбрать главную цепь (наиболее длинная цепь углеродных атомов):

2. Пронумеровать атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе стоит заместитель (углеводородный радикал):

Последовательно назвать:

1) номер углеродного атома, с которым связан радикал;

2) радикал;

3) углеводород, которому соответствует длинная цепь: 2-метилбутан.

Задание 2. Составить структурную формулу углеводорода по его названию «2,3-диметилпентан».

Решение

Анализируем название углеводорода, начиная с конца слова.

1. «Пентан» – в главной цепи находится пять атомов углерода:

2. «Диметил» – в состав углеводорода входят два радикала CH₃.

3. «2, 3-» – радикалы находятся у 2-го и 3-го углеродных атомов:

4. Дописать недостающие атомы водорода, соблюдая четырехвалентность атома углерода:

Алгоритм 2.2. Гомологи и изомеры

Задание. Для 2,2,3-триметилпентана составить формулы двух гомологов и двух изомеров.

Решение

1. Составить формулу исходного вещества, используя задание 2 алгоритма 2.1:

2. Составить формулы  г о м о л о г о в, сохраняя строение (разветвление 2,2,3-триметил-). Для этого уменьшить главную цепь на группу СН₂ (гомологическая разность) – пример а или увеличить главную цепь на СН₂ – пример б:

3. Составляя формулы и з о м е р о в, изменить строение, сохраняя состав исходного углеводорода (C₈H₁₈), примеры в, г:

Алгоритм 2.3. Решение расчетных задач на вывод
молекулярной формулы вещества по массовым долям элементов

Задача 1. Найти молекулярную формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2% водорода. Относительная плотность вещества по азоту равна 1,57.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Вычислить относительную молекулярную массу M_r(C_хH_y) по относительной плотности:

3. Найти индексы х и y по отношению :

4. Записать простейшую формулу: С₃Н₈.

Проверка: М_r(C₃H₈) = 44, следовательно, C₃H₈ – истинная формула.

Задача 2. Найти молекулярную формулу предельного углеводорода, массовая доля углерода в котором 83,3%.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Найти массовую долю водорода:

(Н) = 100% – 83,3% = 16,7%.

3. Найти индексы и простейшую формулу для углеводорода C_хH_y:

следовательно, простейшая формула – C₂H₅.

4. Найти истинную формулу. Поскольку общая формула алканов С_nH_2n+2, то истинная формула – С₄Н₁₀.

Алгоритм 2.4. Решение расчетных задач на вывод
молекулярной формулы вещества по массе (объему) продуктов сгорания

Задача 1. При сжигании 29 г углеводорода образовалось 88 г углекислого газа и 45 г воды, относительная плотность вещества по воздуху равна 2. Найти молекулярную формулу углеводорода.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Найти относительную молекулярную массу вещества:

M_r = D_возд•М_r(возд.),

M_r(C_хH_y)= 2•29 = 58.

3. Найти количество вещества образовавшегося оксида углерода(IV):

4. Найти количество вещества углерода в сожженном веществе:

(C) = (CO₂) = 2 моль.

5. Найти количество вещества воды:

(H₂O) = 45/18 = 2,5 моль.

6. Найти количество вещества водорода в сожженном веществе:

(H) = 2(H₂O),

(H) = 2,5•2 = 5 моль.

7. Найти простейшую формулу углеводорода:

(C) : (Н) = 2 : 5,

следовательно, простейшая формула – С₂Н₅.

8. Найти истинную формулу углеводорода:

М_r(C₂H₅) = 29,

M_r (C_хH_y) = 58,

следовательно, истинная формула – C₄H₁₀.

Задача 2. При сжигании 5,6 л (н.у.) газообразного органического вещества было получено 16,8 л (н.у.) углекислого газа и 13,5 г воды. Масса 1 л исходного вещества при н.у. равна 1,875 г. Найти его молекулярную формулу.

Решение

1. Записать условие задачи.

2. Найти молекулярную массу вещества из пропорции:

1 л газа – 1,875 г,

22,4 л – m г.

Отсюда m = 42 г, M = 42 г/моль.

3. Найти количество вещества углекислого газа и углерода:

(CO₂) = 16,8/22,4 = 0,75 моль,

(C) = 0,75 моль.

4. Найти количества веществ воды и водорода:

(H₂O) = 13,5/18 = 0,75 моль,

(H) = 0,75•2 = 1,5 моль.

5. Найти сумму масс углерода и водорода:

m(C) + m(H) = 0,75•12 +1,5•1 = 10,5 г.

6. Найти массу сожженного вещества:

Следовательно, вещество содержит только углерод и водород.

7. Найти простейшую формулу углеводорода C_хH_y:

(C) : (H) = 0,75 : 1,5 = 1 : 2,

следовательно, простейшая формула – СН₂.

8. Найти истинную формулу углеводорода:

M_r(CH₂) = 14,

M_r(в-ва) : M_r(CH₂) = 42 : 14 = 3,

следовательно, истинная формула – С₃Н₆.

Контрольные вопросы

1. Какие углеводороды называют предельными?

2. Строение метана.

3. Физические свойства алканов.

4. Виды изомерии алканов и циклоалканов.

5. Причины инертности алканов.

6. Какие типы химических реакций характерны для алканов, циклоалканов и галогеналканов?

7. Какова последовательность замещения атомов водорода на галоген в алканах, содержащих более двух углеродных атомов?

8. Каков механизм реакции замещения?

9. Каковы способы получения алканов, галогеналканов и циклоалканов?

10. Дайте определения следующим понятиям: гомологи, изомеры, заместитель, электронный эффект, электронная плотность связи, индуктивный эффект, электронодоноры, электроноакцепторы.

Задания для самоконтроля

1. Назвать предельные углеводороды:

2. Составить структурную формулу 2,4,5,5-тетраметил-3-этилоктана. Указать все первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы.

3. Составить структурные формулы трех углеводородов, содержащих четвертичный углеродный атом, выбирая из первых семи членов ряда алканов С₁–С₇. Назвать эти углеводороды.

4. Привести структуры и названия продуктов взаимодействия следующих алканов с хлором (в мольном соотношении 1:1):

а) пропан;

б) 2,2-диметилбутан;

в) 2,3-диметилбутан.

5. Написать уравнения реакций, которые нужно провести для осуществления следующих превращений:

CH₃COONa CH₄ CH₃Br C₂H₆ CO₂ CO CH₄ C₃H₈.

6. Привести уравнения реакций получения и названия дигалогеналканов, необходимых для получения следующих соединений:

а) 1,2-диметилциклобутан;

б) пропилциклобутан;

в) метилциклопропан.

7. Органическое вещество содержит 84,21% углерода и 15,79% водорода. Плотность паров вещества по воздуху 3,93. Определить формулу вещества.

Ответ. С₈Н₁₈.

8. Алкан имеет плотность паров по воздуху 4,414. Определить формулу алкана.

Ответ. С₉Н₂₀.

9. При сгорании 3,6 г алкана получили 5,6 л оксида углерода(IV) (н.у.). Какие объемы кислорода и воздуха затратились на эту реакцию?

Ответ. 8,96 л О₂ и 42,67 л воздуха.

10. Углеводород содержит 82,76% углерода и 17,24% водорода (по массе). При монохлорировании этот углеводород образует два изомерных алкилхлорида – первичный и третичный. Определить строение исходного углеводорода.

Ответ. 2-метилпропан.