Диеновые углеводороды.
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 |
Добыча млечного сока гевеи |
Ученик. В зарослях тропического леса Центральной и Южной Америки у ствола гигантского дерева гевеи сидит один из местных жителей. Из разреза в коре дерева он собирает млечный сок гевеи, быстро густеющий на воздухе. «Каучу» называют этот сок индейцы, что в переводе означает «слеза дерева».
(Музыка смолкает.)
Запросы на каучук сейчас астрономические.
А что мы имеем фактически?
Природа не всесильна,
«Слезы» гевеи необильны.
За день – всего двадцать грамм
От самой «урожайной» гевеи достанется нам!
Учитель. Что же пришло на помощь человеку? Конечно, химия! Предлагаю посмотреть на каучук глазами химика.
Дифференцированные задания
«Лимоны» – задания на «3», «груши» – задания на «4», «апельсины» – задания на «5».
«Лимоны»
1. Какие углеводороды называют диеновыми?
О т в е т. К диеновым углеводородам относят органические соединения с общей формулой СnH2n–2, в молекулах которых имеются две двойные связи.
2. Перечислите качественные реакции на двойные связи.
О т в е т. Это обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.
3. Что такое полимеризация?
О т в е т. Реакцией полимеризации называется процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные.
«Груши»
1. Назовите виды изомерии диеновых углеводородов.
О т в е т. Изомерия в строении углеродного скелета, изомерия положения кратных связей в молекуле, пространственная изомерия, межклассовая изомерия.
2. В чем сходство химических свойств диеновых и этиленовых углеводородов?
О т в е т. Сходство свойств проявляется в протекании реакции присоединения, окисления и полимеризации.
3. Что такое радикал? Какой радикал называют винилом?
О т в е т. Радикал – частица, имеющая неспаренные электроны. Группа атомов СН2=СН получила название «винил».
«Апельсины»
1. Как могут располагаться двойные связи в молекулах диеновых углеводородов? Из каких диенов получают каучуки?
О т в е т. По взаимному расположению двойных связей различают диены с кумулированными двойными связями (две двойные связи непосредственно примыкают друг к другу); диены с сопряженными двойными связями (двойные связи разделены одинарной связью); диены с изолированными двойными связями (двойные связи разделены двумя или более одинарными связями). Исходные вещества для получения каучуков – сопряженные диены.
2. Как химическим путем отличить бутадиен от бутана?
О т в е т. Бутан – предельный углеводород, для него характерны реакции замещения, а в реакции присоединения он не вступает. Бутадиен – непредельный углеводород, для него характерны реакции присоединения.
3. Составить из пластилиновых шариков и стержней модель бутадиена-1,3.
Пока учащиеся, получившие индивидуальные задания, готовятся к ответу, класс работает по таблице, изображенной на большом листе ватмана.
Таблица
Углеводороды
| Алканы | Циклоалканы | Алкены | Диены |
|---|---|---|---|
| СnH2n+2 | СnH2n | СnH2n | СnH2n–2 |
| –C–C–C– |  |
–C=C– | –C=C=C– |
| CH4, C3H8 | C3H6, C6H12 | C2H4, C4H8 | C4H6, C5H8 |
| -ан | цикло…ан | -ен | -диен |
sp3, 109°28', |
Цикл, насыщенные связи | sp2, 120°, 0,134 нм |
Cопряженные, кумулированные и изолированные двойные связи |
| Реакции замещения | Реакции замещения и присоединения | Реакции присоединения | Реакции присоединения в две стадии |
Виды изомерии |
|||
| Углеродного скелета | Углеродного скелета и межклассовая | Углеродного скелета, межклассовая, пространственная и положения кратной связи | Углеродного скелета, межклассовая, пространственная и положения кратной связи |
Вопросы классу
1. Отличается ли качественный состав углеводородов разных классов? (Нет.)
2. Различен ли количественный состав углеводородов, например алканов и алкенов? (Да.)
3. Какие типы гибридизации атомов углерода в алканах и в алкенах (при двойной связи)?
(у алканов sp3, у алкенов sp2.)
4. Какие реакции характерны для углеводородов разных классов?
(Указаны в таблице.)
5. Назовите виды изомерии, характерные для каждого класса углеводородов.
(Перечислены в таблице.)
Учитель. Запишите в тетради определение каучука.
Каучук – природный или синтетический продукт полимеризации некоторых диеновых углеводородов, имеющих сопряженные двойные связи.
В 1875 г. Гюстав Бушарда определил, что природный каучук – полимер из звеньев изопрена с формулой (С5Н8)n. Из синтетических каучуков бутадиеновый имеет формулу (С4Н6)n. При производстве синтетического каучука возникла проблема: новый каучук не имел такой эластичности и стойкости к износу, как природный. Попробуйте разобраться и раскрыть причину этого, опираясь на учебник (Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия-10. М.: Просвещение, 1999, с. 43) и кодограмму.
На экран с помощью кодоскопа проецируется кодограмма.
Синтез и строение природного каучука
Ученик. В макромолекуле натурального каучука изопреновые звенья находятся в цисформе и повторяются регулярно. Такие полимеры называют стереорегулярными. Именно такое строение придает натуральному каучуку эластичность и стойкость к износу. Первый синтетический каучук (дивиниловый) был нестереорегулярным и уступал по полезным свойствам природному каучуку.
Учитель. Правильно, строение каучуков может быть разным. Оказывается, натуральный каучук на 97,8% состоит из цис-полиизопрена. Стереорегулярность, т. е. преобладание цисформы, – вот к чему стремились и стремятся в получении синтетических каучуков. Успехи в решении проблемы получения синтетического каучука неразрывно связаны с именем С.В.Лебедева.
Ученик. Сергей Васильевич Лебедев родился 25 июля 1874 г. в г. Люблине (Польша) в семье священника. После смерти отца в 1883 г. семья Лебедевых переехала в Варшаву, где прошли гимназические годы будущего ученого. Профессию он выбрал рано – еще в 5-м классе. Когда Лебедеву было 43 года, ему направили специальное приглашение принять участие в конкурсе на создание промышленных способов синтеза каучука. И Лебедев с сотрудниками победил. В качестве сырья они использовали бутадиен, который синтезировали из этилового спирта под действием смешанных катализаторов. В 1932 г. на заводе в г. Ярославле было организовано первое промышленное производство каучука. Умер Лебедев в возрасте 60 лет от сыпного тифа. На его могиле на Тихвинском кладбище Александро-Невской Лавры стоит памятник со скромной надписью: «Академик Сергей Васильевич Лебедев – изобретатель синтетического каучука».
О каучуке в стихах
Изделия из натурального каучука
Летом знойным
Ведут себя довольно непристойно:
Размягчаются, растягиваются,
Липкими бывают,
А морозною зимой
Жесткость и хрупкость приобретают.
Эти недостатки исчезают,
Если каучук в реакцию с серой вступает.
Каучук в резину превращается,
Этот процесс вулканизацией называется.
Макромолекулы между собой
Дисульфидными мостиками «сшиваются».
(Демонстрация плаката «Строение резины».)
Американец Гудьир изобрел вулканизацию в 1839 г.
Серы берется от общей массы процентов 5.
Тогда резина будет эластичностью пленять.
Если же серы 30–50 процентов добавляется,
Твердое, неэластичное вещество получается.
Эбонитом оно называется,
Хорошим электроизолятором является.
(Демонстрация резины и эбонитовой палочки.)
Учитель. Запомните слово «вулканизация». А в своих делах руководствуйтесь высказыванием И.В.Гете:
«Мало знать, надо и применять.
Мало хотеть, надо и делать».
Лабораторная работа «Свойства каучуков»
П л а н
1. Разложение каучука и доказательство его ненасыщенности.
2. Эластичность каучука и резины.
3. Многообразие каучуков.
|
Вулканизированный каучук –
|
Инструкция (на столах учеников)
1. Зарисуйте прибор для проведения разложения каучука (демонстрационный опыт). Сделайте вывод о характере продуктов разложения каучука.
2. Сравните растворимость каучука и резины в органических растворителях (гексан, бензол), сделайте вывод.
3. Испытайте эластичность каучука и резины. Для этого следует измерить полоски каучука и резины, слегка их растянуть и повторно измерить. Сделайте вывод об эластичности этих веществ.
4. Многообразие каучуков. Изучите коллекцию «Каучуки» и запишите в тетради их классификацию.
Учитель. Что вы запомнили из материала урока, проверим с помощью контрольных заданий. Ответы дайте на листочках.
Контрольные задания
1. Напишите структурные формулы мономеров для следующих полимеров:
Назовите эти мономеры.
2. Сравните растворимость в воде и в органических растворителях каучука и резины, оцените их эластичность.
3. Напишите формулы структурных звеньев транс- и цисизомеров бутадиенового каучука.
На кодограмме высвечиваются ответы. Учащиеся проводят самооценку.
Ответы на контрольные задания
1.
2. Каучук в воде не растворяется, а в органических растворителях растворяется медленно, со временем, по эластичности он уступает резине. Резина не растворяется в воде, а в органических растворителях лишь набухает.
3. 
Критерии оценки
Одна ошибка или два недочета – «5»,
две ошибки или три недочета – «4»,
более двух ошибок – «3».
Учитель. Химия не стоит на месте, и чудеса продолжаются. Свойства каучука улучшаются за счет повышения его стереорегулярности, ввода в состав макромолекул различных групп. Сейчас получают синтетическую гуттаперчу, латексы, жидкие каучуки, термоэластопласты, фторкаучуки, прозрачную резину и др.
Домашнее задание. Изучить по учебнику Г.Е.Рудзитиса «Химия-10» материал § 2 и 3 (глава 4, с. 40–44), ответить письменно на вопрос 6, с. 44) (с опорой на лабораторную работу, сравнить каучук и резину).
Если на уроке останется время, то можно
использовать следующий д о п о л н и т е л ь н ы й
м а т е р и а л.
1. Амбра – «родственник каучука», образуется в кишечнике кашалота, чтобы залечивать раны от пищи кашалота – кальмаров. А человек использует амбру в парфюмерии.
2. Катализаторы для получения синтетического каучука были получены на основе соединений титана и алюминия К.В.Циглером (ФРГ) и Дж.Наттом (Италия). За это открытие они получили Нобелевскую премию.
3. Оксид цинка ускоряет вулканизацию. Если вместо ZnО прибавить к каучуку пероксид цинка, то резина получится прозрачной. Через слой такой резины толщиной 2 см можно свободно читать книгу.
4. Многообразие каучуков поражает.
Силикон – каучук из кремнезема,
Вещество это нам знакомо.
Силиконовый каучук необычен:
Он эластичен
Благодаря особенности своих структур
В очень широком интервале температур.
До минус шестидесяти градусов Цельсия
Температура понижается,
До двухсот градусов повышается –
Не страшен веществу температурный фон,
Устойчив чудо-силикон.
Жидкую консистенцию имеет полимер необычный,
Замечательный и практичный.
Из него смазочные материалы изготовляют,
Которые в Антарктиде применяют.
5. «Полимер» – греческое слово,
Имеющее две основы.
«Поли» – «много» означает,
И об этом каждый знает.
«Мерос» – «часть». И все понятно здесь.
В полимерах звенья есть.
Молекулы полимеров макромолекулами
называют.Исходную молекулу мономером величают.
Геометрическая форма макромолекул различна,
Об этом знаем мы отлично.
Линейные, разветвленные и сетчатые
Полимеры бывают.
Макромолекулы линейных полимеров
Собою цепи представляют.
Линейным полимером
Натуральный каучук является.
6. Начало урока можно построить в стихотворной форме.
Год две тысячи шестой.
Мы ноябрьскою порой,
В нашей повседневной были
О чудесах заговорили.
Время вспять не повернуть,
В этом – благостная суть.
Однако в чудеса я верю,
Я в прошлое открою двери!
Часы истории сегодня я готов
Повернуть назад на пять веков.
(Звучит индейская музыка.)
Южная Америка, тропический лес –
Место сказочных чудес.
Берег Амазонки, лианы, кайманы,
Тропические душные туманы.
Дерево гевея – гигант, исполин,
У дерева – несколько индейцев-мужчин.
В коре дерева они сделали разрезы
И наблюдают с интересом,
Как сок млечный капает, густея,
Словно бы «плачет» гевея.
«Слезинок» много набирается.
А что индейцы дальше делать собираются?
Обувку свою неторопливо снимают,
Костер разжигают,
Обмакивают обувку в сок гевеи
Да и несут обувку к костру скорее.
Обувку свою на костре коптят:
Непромокаемой ее сделать хотят.
(Индейская музыка стихает.)
Как про эти заботы индейские
Узнали жители европейские?
Христофор Колумб об этом
Поведал всему свету.
Год 1496.
Во время экспедиции второй
Колумб явился на остров Гаити,
Где островитяне в полуголом виде
Самозабвенно в мяч играли,
Покоя, устали не знали.
Подпрыгивал мяч, о землю ударяясь,
Моряки Колумба удивлялись.
А мяч – это «слезы» от гевеи расчудесной,
Забавный мяч, интересный.
Колумба мячик покорил...
Он этот мячик подарил
Изабелле Кастильской – испанской королеве,
Величественной мудрой деве.
И для ее окружения
Тот мяч стал чудным развлечением.
«Кау» – так индейцы дерево называли,
Гевею достойно почитали.
«Учу» – «плакать», «течь» – перевод таков.
От этих двух индейских слов
Индейское слово «каучу» возникает,
«Слезы дерева» – по-русски оно означает.
«Каучу», – говорили индейцы.
Букву «к» добавили к этому слову –
«Каучук»: и это слово
Каждому из нас уже не ново!
Открытия необычайные
Происходят иногда случайно.
1923 год Чарльзу Макинтошу славу принесет.
Чарльз Макинтош, шотландец по происхождению,
Опыты проводил с наслаждением.
Боготворил пробирки и штативы.
И скрупулезно, терпеливо
С каучуком опыты проводил,
Не жалея времени и сил.
Раствор каучука в бензине – пред ученым.
Он с интересом, увлеченно
За реакцией наблюдает,
Анализирует и размышляет.
Но химик в ходе этого эксперимента
Столкнулся с неприятнейшим моментом.
Раствор случайно на халат пролился,
Макинтош, конечно, огорчился.
Потом вода по халату стекает,
И Макинтош мгновенно замечает:
Жидкость ткань пропитать не смогла
И на пол стекла.
Водоотталкивающие свойства каучука
ученого
поражают,
И он решение принимает:
Организовать производство непромокаемой
ткани.
Ткань для плащей с особым старанием
Раствором натурального каучука пропитать –
Непромокаемую одежду создать.
Производство дождевых плащей
На благо множества людей
В городе Глазго организовалось.
Немало модников в те плащи одевалось.
По имени ученого те плащи назвали,
«Макинтошами» именовали.
7. Очень мне понравились дидактические сказки как средство повышения познавательного интереса учащихся (Химия, № 21/2001, с. 7 и др.).
Были все Алкадиены
Братья двоюродные Алкенам.
Только были в два раза богаче:
Две двойные связи у них были.
И потому их звали иначе,
Частицу «диен» к ним прибавляли.
Входил в этот род Изопрен –
Крупный промышленник был,
Каучук он производил.