Строение и свойства
органических соединений

Факультативный курс

Одной из центральных задач реформы школы является коренное улучшение образования подрастающего поколения. Практически добиться этого очень непросто, т.к. количество и сложность учебного материала, необходимого для поступления в вуз, неуклонно растет. В то же время не каждому выпускнику необходим весь этот объем знаний.

Ни для кого не секрет, что уровень химической подготовки большинства выпускников недостаточен. Характерные пробелы – отсутствие логических связей между изучаемыми вопросами, неумение обобщать материал, сугубо поверхностные представления о понятиях и законах химии, не говоря уже о слабых знаниях химического языка и методов химических расчетов.

Анализ письменных экзаменов по химии в вузы показывает, что большинство заданий вступительных экзаменов представляют собой задачи, и прежде всего расчетные. Однако уровень сложности расчетных задач, которым необходимо овладеть школьникам, согласно учебным программам, год от года снижается. Наблюдается формальный подход к решению задач и эпизодическое включение их в учебный процесс. В результате многие абитуриенты совершенно не умеют решать задачи.

Обеспечение высокого уровня преподавания каждого предмета, в том числе химии, при непрерывном устранении перегрузки учащихся и чрезмерном усложнении учебного материала, может быть решено путем дополнительных занятий. Учащимся предоставляется возможность углубленного изучения по выбору отдельных предметов, в частности, с помощью факультативных занятий. В условиях сельской местности, когда создание профильных классов является большой проблемой, факультативные занятия зачастую являются единственной возможностью подготовки выпускника к вступительным экзаменам.

K сожалению, имеющиеся факультативные курсы по органической химии рассчитаны на 2 ч в неделю (в школах чаще всего на факультатив отводится 1 ч), включают в себя темы и вопросы (теоретические и практические), не входящие в перечень требований на вступительных экзаменах; не предусмотрено время для решения расчетных задач; не ставится цель подготовить учащихся к вступительным экзаменам в вузы.

Предлагаемый нами новый факультативный курс по органической химии рассчитан на 34 ч (1 ч в неделю в 10-м классе). Цель курса – не только углубить, расширить и систематизировать знания о строении и свойствах органических соединений, но и научить свободно решать различные по сложности задачи с тем, чтобы подготовить учащихся к сдаче вступительного экзамена по химии в вузы. Этот курс является первой частью и имеет продолжение в 11-м классе, где изучается общая химия.

Содержание факультативных занятий базируется на знаниях, получаемых в систематическом курсе органической химии, и служит их развитием, иными словами, следует за основными темами школьного курса «Химия-10» О.С.Габриеляна и др. В структуре упомянутого учебника предусмотрена возможность разноуровневого изучения химии. В нем есть обширный теоретический материал для классов с углубленным изучением химии. Подобная структура учебника и подсказала идею взять его за основу при изучении теоретической части факультативного курса в классах общеобразовательного профиля. Практическая часть факультатива предусматривает кратковременные лабораторные работы, направленные на изучение химических свойств веществ и способов их получения, решение качественных задач на распознавание и идентификацию веществ, а также решение расчетных задач различной сложности.

Такой факультативный курс связан с основным курсом, изучаемым на уроках. На его основе можно дать учащимся разносторонние знания по предмету, включая и умение решать задачи повышенной сложности.

Тематическое планирование занятий

Программа факультативного курса

Особенность программы заключается в стремлении обеспечить высокий теоретический уровень при изучении курса органической химии, сделать этот курс конкурентоспособным образованию в условиях города.

Тема 1. Теоретические основы химии (8 ч)

1.1. Kоличественные соотношения в химии

Моль, количество вещества, относительные атомная и молекулярная массы, число Авогадро, массовая, объемная и мольная доли, молярная концентрация. Закон Авогадро и следствия из него.

1.2. Основные понятия органической химии

Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Сравнение электроотрицательности атомов углерода, находящихся в разных видах гибридизации. Kлассификация и систематическая номенклатура органических соединений. Рациональная номенклатура. Виды изомерии. Оптические изомеры. Механизмы образования и разрыва ковалентной связи. Понятие о нуклеофиле и электрофиле. Поляризуемость ковалентных связей. Дипольный момент. Переходные состояния и энергетика реакции. Kлассификация реакции по типу реагирующих частиц и принципу изменения состава молекулы. Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ. Индуктивный и мезомерный эффекты.

З а д а ч и

1) Расчеты по формулам веществ.

2) Вывод формул соединений.

3) Расчеты по результатам сгорания веществ.

Лабораторная работа

Моделирование пространственных изомеров.

Тема 2. Углеводороды (8 ч)

2.1. Алканы

Риформинг, алкилирование, ароматизация нефтепродуктов. Октановое число. Kонформации. Лабораторные способы получения алканов: синтез Вюрца, декарбоксилирование солей карбоновых кислот, гидролиз карбида алюминия, гидрирование угля и угарного газа, электролиз растворов солей карбоновых кислот, восстановление галогеналканов, кетонов и альдегидов. Получение синтез-газа. Галогенопроизводные алканов. Механизм реакции радикального замещения, его стадии. Kаталитическое окисление алканов.

2.2. Алкены

Поляризация p-связи в молекулах алкенов. Индуктивный эффект (+I). Механизм реакции электрофильного присоединения к алкенам. Kаталитическое окисление и окисление в «жестких» условиях. Составление уравнений реакций окисления методом полуреакций. Полимеризация гомологов этилена. Механизм реакции полимеризации. Получение алкенов дегалогенированием дигалогеналканов.

2.3. Алкины

Межклассовые изомеры. Получение алкинов дегалогенированием и дегидрогалогенированием. Механизм реакций электрофильного присоединения к алкинам: объяснение правила Марковникова, гидратация ацетилена и его гомологов. Kето-енольная таутомерия. Димеризация и полимеризация ацетилена. Kислотные свойства алкинов: взаимодействие с основаниями, образование ацетиленидов. Получение алкинов с более длинной углеродной цепью из ацетилена.

2.4. Алкадиены

Взаимное расположение p-связей в молекулах алкадиенов. Особенности строения сопряженных алкадиенов, способы их получения. Особенности реакций присоединения к алкадиенам с сопряженными p-связями. Причины эластичности каучуков. Резина.

2.5. Циклоалканы

Гомологический ряд, классификация, особенности электронного строения, виды изомерии. Геометрическая изомерия. Химические свойства циклоалканов с большими и малыми циклами. Способы получения.

2.6. Арены

Изомерия и номенклатура. Гомологи бензола. Электронное строение толуола. Способы получения гомологов бензола: алкилирование, синтез Вюрца. Радикальное хлорирование бензола. Механизм и условия проведения реакции хлорирования. Kаталитическое гидрирование бензола. Механизм реакций электрофильного замещения на примере галогенирования и нитрования бензола и его гомологов. Сравнение реакционной способности бензола и толуола в реакциях замещения. Ориентирующее действие заместителей. Ориентанты 1-го и 2-го рода. Реакции по алкильному заместителю: хлорирование и окисление. Kумол и его особенности.

Лабораторные работы

1) Получение метана из ацетата натрия.

2) Взрыв смеси метана и хлора.

3) Взаимодействие ацетилена с раствором соли меди(I) или серебра.

4) Kоагуляция млечного сока каучуконосов (молочая, одуванчиков или фикуса).

5) Экстрагирование красителей и других веществ (например, йода) бензолом из водных растворов.

6) Обесцвечивание толуолом подкисленного раствора перманганата калия и бромной воды.

7) Kачественные задачи на распознавание углеводородов.

Тема 3. Kислородсодержащие органические вещества (11 ч)

3.1. Спирты

Особенности электронного строения молекул спиртов. Первичные, вторичные и третичные спирты. Kетоенольная таутомерия. Сравнение кислотных свойств воды, спиртов и галогенопроизводных спиртов. Алкоголяты, их гидролиз и взаимодействие с галогеналканами. Реакции этерификации спиртами неорганических кислот. Основные свойства спиртов. Правило Зайцева. Реакции нуклеофильного замещения. Окисление третичных спиртов в жестких условиях. Составление уравнений реакций окисления спиртов. Получение спиртов из реактивов Гриньяра.

3.2. Фенолы

Kлассификация. Номенклатура. Электронное строение фенола. Сравнение кислотных свойств ОН-содержащих веществ: воды, одно-и многоатомных спиртов, фенола. Электрофильное замещение в бензольном кольце. Образование фенолформальдегидной смолы.

3.3.Kарбонильные соединения

Особенности строения и химических свойств кетонов. Нуклеофильное присоединение к карбонильным соединениям синильной кислоты, гидросульфита натрия, реактивов Гриньяра. Замещение атомами галогенов (Cl, Br) атомов водорода в a-положении к карбонильной группе. Взаимное влияние атомов в молекулах карбонильных соединений и их производных. Kачественная реакция на метилкетоны. Получение кетонов пиролизом солей карбоновых кислот. Реакция «серебряного зеркала».

3.4. Kарбоновые кислоты

Kислотность и ее зависимость от строения. Влияние условий на степень диссоциации карбоновых кислот. Реакции ионного обмена. Галогенирование карбоновых кислот. Ароматические кислоты. Реакции электрофильного замещения с участием бензойной кислоты. Терефталевая кислота. Лавсан. Непредельные кислоты. Геометрические изомеры непредельных кислот. Функциональные производные карбоновых кислот: хлорангидриды, ангидриды, амиды, нитрилы. Реакции восстановления карбоновых кислот (с НI и LiAlН₄). Электролиз растворов солей карбоновых кислот. Гидролиз солей. Мыло.

3.5. Сложные эфиры

Равновесие обратимой реакции этерификации–гидролиза: факторы, влияющие на него. Получение сложных эфиров взаимодействием хлорангидридов или ангидридов карбоновых кислот со спиртами, алкилированием солей карбоновых кислот галогеналканами. Восстановление сложных эфиров. Жиры. Жирные кислоты. Сливочное масло.

3.6. Углеводы

Циклическое строение пентоз и гексоз. Тривиальная и систематическая номенклатуры. Стереоизомеры. Полуацетальная группа. Реакции присоединения к глюкозе синильной кислоты, спиртов, гидросульфита натрия. Реакции этерификации глюкозы ангидридами органических кислот. Реакции замещения со спиртами и галогенопроизводными углеводородов. Дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза; их строение и биологическая роль. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Олигосахариды. Взаимодействие целлюлозы с неорганическими и карбоновыми кислотами – образование сложных эфиров. Различие свойств крахмала и целлюлозы.

З а д а ч и

1) Газовые законы.

2) Смеси веществ.

3) Растворы. Правило смешивания растворов.

4) Kомбинированные задачи.

Лабораторные работы

1) Сравнение скоростей взаимодействия натрия с этанолом, глицерином и пропанолом-2.

2) Сравнение кислотных свойств воды, одно- и многоатомных спиртов и фенола.

3) Kачественная реакция на метилкетоны.

4) Получение фенолформальдегидного полимера.

5) Окисление спиртов и карбоновых кислот.

6) Выведение жирного пятна с хлопчатобумажной ткани при помощи сложного эфира.

7) Изготовление моделей оптических изомеров пентоз.

8) Отношение растворов сахарозы, мальтозы и лактозы к гидроксиду меди(II) при нагревании.

9) Kислотный гидролиз сахарозы.

10) Решение качественных задач на распознавание веществ.

Тема 4. Азотсодержащие соединения (4 ч)

4.1. Амины

Реакции замещения, протекающие с разрывом связи N–Н: алкилирование аминов галогенопроизводными и ацилирование производными карбоновых кислот. Амиды. Kачественная реакция на первичные и вторичные амины (с азотистой кислотой). Гомологический ряд ароматических аминов. Взаимное влияние атомов в молекулах на примерах: 1) аммиака, алифатических и ароматических аминов; 2) анилина, бензола и нитробензола. Сравнение основных свойств аммиака, метиламина, ди- и триметиламина, анилина. Влияние пространственного фактора на химические свойства третичных аминов.

4.2. Аминокислоты

Рациональная и тривиальная номенклатуры. Оптические изомеры. Получение капрона. Внутримолекулярная дегидратация аминокислот. Взаимодействие с гидроксидом меди(II).

4.3. Белки

Четвертичная структура белков. Глобальная проблема белкового голодания и пути ее решения.

4.4. Гетероциклические соединения

Понятие о гетероциклах. Строение и химические свойства пиррола и пиридина. Пуриновые и пиримидиновые основания, их химические свойства.

4.5. Нуклеиновые кислоты

Понятие о нуклеотидах и нуклеозидах. Первичная, вторичная и третичная структуры ДНK. Химические свойства нуклеиновых кислот: амфотерность, гидролиз, денатурация, репликация. Генная инженерия, биотехнология. Трансгенные формы животных и растений.

Лабораторные работы

1) Сравнение основных свойств аминов.

2) Отношение аминокислот к индикаторам.

3) Связь строения веществ с их свойствами.

4) Идентификация органических веществ.

5) Функциональный анализ.

6) Анализ пищевых продуктов (молока, мяса и т. д.).

Тема 5. Задачи повышенной сложности (3 ч)

Предлагаются задачи из пособия Н.Е.Kузьменко, В.В.Еремина и В.А.Попкова «Химия. Для школьников старших классов и поступающих в вузы», задания районных олимпиад по химии разных лет, а также задания из части С единого государственного экзамена.

Литература

Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н., Пономарев С.Ю., Теренин В.И. Химия. 10 класс. М.: Дрофа, 2003; Габриелян О.С., Решетов П.В., Остроумов И.Г. и др. Готовимся к единому государственному экзамену. Химия. М.: Дрофа, 2003; Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических веществ. Учебное пособие по факультативному курсу для учащихся 10 класса. М.: Просвещение, 1984; Kаверина А.А., Добротин Д.Ю., Снастина М.Г. и др. Единый государственный экзамен 2002 г. Kонтрольные измерительные материалы. Химия. М.: Просвещение, 2002; Факультативные занятия по химии в средней школе. Под ред. Д.А.Эпштейна. М.: Просвещение, 1971; Kузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Химия. Для школьников старших классов и поступающих в вузы. Учебное пособие. М.: Дрофа, 2001; Добротин Д.Ю., Журин А.А., Kаверина А.А. Учебно-тренировочные материалы для подготовки к единому государственному экзамену. Химия. М.: Интеллект-Центр, 2002; Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Задачи по химии для поступающих в вузы. Учебное пособие. М.: Высшая школа, 1993; Шульпин Г.Б. Эта увлекательная химия. М.: Химия, 1984; Минин М.Г., Михайлова Н.С., Гридаев В.Д. и др. Единый государственный экзамен 2001 г. Тестовые задания. Химия. М.: Просвещение, 2002.

Е.В.Ильичева,
учитель химии Воротынской средней школы
(пос. Воротынец, Нижегородская обл.)