Продолжение. Начало см. в № 11, 12, 13/2005

Урок 7. Амины – состав и строение

1. Среди приведенных соединений выберите амины – первичные, вторичные и третичные (состоят из трех элементов (С, Н, N) и все химические связи одинарные):

CH₃NH₂, CH₃NO₂, CH₃SH, CH₃CN, (CH₃)₂NH, NH₃, (CH₃)₂CHNH₂,

(CH₃)₃N, NH₂OH, С₆Н₅NH₂, C₆H₅N=CH₂.

2. Напишите общую формулу гомологического ряда алифатических аминов.

3. Напишите структурные формулы простейших аминов: а) метиламина; б) гидроксиламина;
в) этилендиамина H₂N(CH₂)₂NH₂; г) диэтиламина.

4. Назовите алифатические (алкил-) амины:

5. Метиламин – газ с температурой кипения –6 °С. Вычислите относительную плотность метиламина по воздуху D(CH₃NH₂)_возд, если М(возд.) = 29 г/моль.

Относительная плотность газов

6. Напишите три структурные формулы изомерных метиламинов, у которых массовая доля азота равна 19,18%.

Урок 8. Химические свойства аминов. Анилин

1. Как называют тип химической связи, в образовании которой участвуют свободная пара электронов атома азота и ион Н⁺? В таких соединениях при атоме азота находится четыре заместителя (атомы водорода или алкильные группы). Например, NH₄Cl, CH₃NH₃Cl.

Тип связи, при котором один атом (N) поставляет электронную пару

2. Напишите правую часть в следующих уравнениях реакций аминов:

а) CH₃NH₂ + HCl ...... ;

б) C₂H₅NH₂ + H₂O   ...... ;

в) C₄H₉NH₂ + H₂SO₄   ...... ;

г) 2(CH₃)₂NH + H₂SO₄   ...... .

3. Напишите уравнения реакций:

а) горения метиламина с образованием азота N₂;

б) каталитического окисления этиламина с образованием оксида азота(II);

в) хлоргидрата циклогексиламина с водным гидроксидом натрия.

4. Приведите структурные формулы:

а) анилина;

б) 2-метиланилина;

в) 3,4-дихлоранилина;

г) N,N-диметиланилина;

д) 2,6-динитроанилина.

5. Сколько граммов пара-аминоанилина получится при восстановлении 5 моль 1,4-динитробензола, если выход 90%?

6. Где применяют анилин и его производные?

Урок 9. Аминокислоты

Графические формулы и названия
природных -аминокислот

1. Впишите в пустые клетки кроссворда по вертикали недостающие буквы названий аминокислот так, чтобы по горизонтали сохранилось название аминодикарбоновой – глутаминовой кислоты. Название какой еще аминокислоты можно составить из букв в выделенных клетках?

2. Сколько функциональных групп в составе аминокислот и каковы их названия?

3. Напишите структурные формулы изомерных -, - и -аминокислот и назовите эти соединения.

4. Приведите структурные формулы внутренних солей (цвиттер-ионов), которые образуют следующие аминокислоты:

а) аланин СН₃СН(NH₂)СООН; б) серин НОСН₂СН(NH₂)СООН.

5. Напишите уравнения реакций фенилаланина С₆Н₅СН₂СН(NH₂)СООН с:

а) соляной кислотой;

б) щелочью NaOH;

в) метанолом (продукт – сложный эфир аминокислоты);

г) поташом К₂СО₃.

6. При гидролизе* 0,1 моль этилового эфира аминокислоты в водном растворе щелочи NaOH получилось 9,7 г соли. О какой аминокислоте идет речь? Сколько миллилитров 10%-го раствора соляной кислоты ( = 1,05 г/мл) потребуется для превращения этой натриевой соли в гидрохлорид аминокислоты?

Прибор для гидролиза эфира аминокислоты в водной щелочи

7. Напишите структурные формулы пяти различных межклассовых изомеров глицина Н₂NСН₂СООН, используя графические формулы (атомы Н не указаны).

Графические формулы глицина и его пяти изомеров

Урок 10. Белки

1. Что представляют собой полипептиды и белки? В чем их сходство и различие?

Строение -спирали белка

2. Отметьте пептидные связи и определите, сколько остатков аминокислот входит в состав полипептида:

3. Реакция конденсации – это взаимодействие органических соединений, при котором наряду с главным продуктом реакции образуется побочное неорганическое вещество (H₂O, NH₃, HCl) или спирт (СН₃ОН, С₂Н₅ОН). Напишите две реакции конденсации аминокислот глицина и аланина.

4. Сколько различных трипептидов можно составить из трех аминокислот? Сколько тетрапептидов – из четырех аминокислот?

5. Напишите уравнения реакций кислотного гидролиза следующих ди- и трипептидов и назовите образующиеся аминокислоты:

6. Какие способы денатурации и цветные реакции белков вам известны?

Урок 11. Синтетические волокна

Полимеризация – реакция образования полимера путем последовательного соединения многих молекул низкомолекулярных веществ (мономеров), происходящая за счет разрыва кратных связей.

Поликонденсация – синтез полимера из мономеров, сопровождающийся выделением низкомолекулярного продукта (воды, спирта, NH₃, галогеноводорода и др.).

1. Волокнами называют полимерные материалы, прочность на разрыв которых в продольном направлении гораздо выше, чем в поперечном.

Используя следующие определения: химические, природные, растительного происхождения, животного происхождения, искусственные, синтетические – составьте схему классификации волокон.

2. Природные волокна растительного происхождения хлопок и лен общей формулы (С₆Н₁₀О₅)_n представляют собой полимеры на основе глюкозы и образуются по схеме:

nC₆H₁₂O₆ (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O.

Относят ли эти волокна к высокомолекулярным соединениям? Что здесь является мономером, полимером, структурным звеном?

3. Природные волокна животного происхождения шерсть и шелк относятся к полиамидным волокнам или к белкам. На примере -аминопропионовой кислоты (аланина) составьте схему образования полипептида – продукта полиамидной конденсации:

4. Какие из следующих синтетических волокон:

получают реакцией полимеризации, а какие – поликонденсацией? Напишите уравнения реакций.

5. Какое из синтетических волокон – капрон или лавсан – является полиэфирным волокном, а какое – полиамидным?

6. Где применяют капрон и лавсан?

7. Искусственные волокна – вискозное, медно-аммиачное, ацетатное – получают химической обработкой природного волокна целлюлозы. Чем по способу получения искусственные волокна отличаются от синтетических?

8. Напишите уравнения реакций поликонденсации: а) 1,2-диаминобензола с терефталевой кислотой; б) п-аминобензойной кислоты.

Урок 12. Контрольные вопросы к теме 2

1. Впишите химические формулы соединений в соответствующие графы таблицы. Соединения:

Гетероциклами называют органические циклические соединения, в состав циклов которых наряду с атомами С входят и другие атомы (гетероатомы) – O, N, S, P.

2. Какие из следующих аминов: C₆H₅NH₂, (CH₃)₃N, C₆H₅CH₂NH₂, (C₆H₅)₂NH – алифатические, а какие – ароматические?

3. Напишите уравнения реакций восстановления по Зинину соответствующих нитропроизводных с образованием: а) анилина; б) п-толуидина (4-метиланилина).

4. Припишите названия классов (алкиламины, ариламины, гетероциклы, аминокислоты) следующим веществам:

5. Какие вещества образуются при полном гидролизе белков?

а) Карбоновые кислоты; б) амины; в) нуклеиновые кислоты; г) аминокислоты.

6. Каковы три главных компонента любого нуклеотида?

7. Сколько остатков разных аминокислот содержится в следующем полипептиде:

8. Напишите уравнение реакции поликонденсации этилендиамина-1,2 с терефталевой кислотой НООСС₆Н₄СООН.

9. Какова средняя молярная масса капрона [–NH(CH₂)₅C(O)–]₁₀₀₀?

* Гидролиз органического соединения RX – это реакция замещения, в которой группа ОН от воды замещает группу Х. Уходящая группа Х присоединяет атом Н – другую частицу молекулы Н₂О. В белках и пептидах Х = NHR'.