Учимся решать задачи на смеси органических веществ

Обобщение опыта преподавания органической химии в профильных биолого-химических классах

Одним из главных критериев усвоения химии как учебной дисциплины является умение учащихся решать расчетные и качественные задачи. В процессе преподавания в профильных классах с углубленным изучением химии это имеет особую актуальность, т. к. на всех вступительных экзаменах по химии предлагаются задачи повышенного уровня сложности. Наибольшую трудность при изучении органической химии вызывают задачи на определение количественного состава многокомпонентной смеси веществ, качественное распознавание смеси веществ и разделение смесей. Это связано с тем, что для решения таких задач необходимо глубоко понимать химические свойства изучаемых веществ, уметь анализировать, сравнивать свойства веществ разных классов, а также иметь хорошую математическую подготовку. Очень важный момент в обучении – обобщение сведений о классах органических веществ. Рассмотрим методические приемы формирования у учащихся умения решать задачи на смеси органических соединений.

Углеводороды

• Где какое вещество (качественный состав)?
• Сколько вещества в растворе (количественный состав)?
• Как разделить смесь?

ЭТАП 1. Обобщение знаний о химических свойствах углеводородов с помощью таблицы (табл. 1).

ЭТАП 2. Решение качественных задач.

Задача 1. Газовая смесь содержит этан, этилен и ацетилен. Как доказать присутствие в данной смеси каждого из газов? Напишите уравнения необходимых реакций.

Решение

При пропускании смеси через аммиачный раствор оксида серебра поглощается только ацетилен:

С₂Н₂ + Аg₂O = С₂Аg₂ + НОН.

Из оставшихся газов бромную воду будет обесцвечивать только этилен:

С₂Н₄ + Вr₂ = С₂Н₄Вr₂.

Третий газ – этан – горит:

2С₂Н₆ + 7О₂ 4СО₂ + 6Н₂О.

Таблица 1

Химические свойства углеводородов

Реагент	Представители углеводородов
	СН3СН3 этан	СН2=СН2 этилен	СНСН ацетилен	С6Н6 бензол	С6Н5СН3 толуол	С6Н5СН=СН2 стирол	С6Н10 циклогексен
Br2 (водн.)	–	+	+	–	–	+	+
KMnO4	–	+	+	–	+	+	+
Ag2O (р-р в NH3 водн.)	–	–	+	–	–	–	–
Na	–	–	+	–	–	–	–
O2	+	+	+	+	+	+	+

Задача 2. Выделите в чистом виде компоненты смеси, состоящей из ацетилена, пропена и пропана. Напишите уравнения необходимых реакций.

Решение

При пропускании смеси через аммиачный раствор оксида серебра поглощается только ацетилен:

С₂Н₂ + Аg₂O = С₂Аg₂ + НОН.

Для регенерации ацетилена полученный ацетиленид серебра обрабатывают соляной кислотой:

С₂Аg₂ + 2НСl = С₂H₂ + 2AgCl.

При пропускании оставшихся газов через бромную воду поглотится пропен:

С₃Н₆ + Br₂ = С₃H₆Br₂.

Для регенерации пропена полученный дибромпропан обрабатывают цинковой пылью:

С₃Н₆Вr₂ + Zn = С₃Н₆+ ZnBr₂.

ЭТАП 3. Решение расчетных задач.

Задача 3. Известно, что 1,12 л (н.у.) смеси ацетилена с этиленом в темноте полностью связывается с 3,82 мл брома ( = 3,14 г/мл). Во сколько раз уменьшится объем смеси после пропускания ее через аммиачный раствор оксида серебра?

Решение

С бромом реагируют оба компонента смеси. Составим уравнения реакций:

С₂Н₄ + Br₂ = С₂Н₄Вr₂,

С₂Н₂ + 2Вr₂ = С₂Н₂Вr₄.

Обозначим количество вещества этилена через х моль, а количество вещества ацетилена через
y моль. Из химических уравнений видно, что количество вещества реагирующего брома будет в первом случае х моль, а во втором – 2y моль. Количество вещества газовой смеси:

= V/V_M = 1,12/22,4 = 0,05 моль,

а количество вещества брома:

(Br₂) = •V/M = 3,82•3,14/160 = 0,075 моль.

Составим систему уравнений с двумя неизвестными:

Решая систему, получим, что количество вещества этилена в смеси равно количеству вещества ацетилена (по 0,025 моль). С аммиачным раствором серебра реагирует только ацетилен, поэтому при пропускании газовой смеси через раствор Ag₂O объем газа уменьшится ровно в два раза.

Задача 4. Газ, выделившийся при сгорании смеси бензола и циклогексена, пропустили через избыток баритовой воды. При этом получили 35,5 г осадка. Найдите процентный состав исходной смеси, если такое же ее количество может обесцветить 50 г раствора брома в тетрахлориде углерода с массовой долей брома 3,2%.

Решение

Установим содержание циклогексена в смеси (бензол с раствором брома в тетрахлориде углерода не реагирует). Для этого запишем уравнение реакции:

С₆Н₁₀ + Br₂ = C₆H₁₀Br₂.

Количество вещества циклогексена равно количеству вещества брома:

(Br₂) = m/M = 0,032•50/160 = 0,01 моль.

Масса циклогексена составляет 0,82 г.

Запишем уравнения реакций сжигания углеводородов:

С₆Н₆ + 7,5О₂ = 6СО₂ + 3Н₂О,

С₆Н₁₀ + 8,5О₂ = 6СО₂+ 5Н₂О.

0,01 моль циклогексена образует при сжигании 0,06 моль углекислого газа. Выделяющийся углекислый газ образует осадок с баритовой водой по уравнению:

СО₂ + Ba(OH)₂ = BaСО₃ + Н₂О.

Количество вещества осадка карбоната бария (BaCO₃) = m/M = 35,5/197 = 0,18 моль равно количеству вещества всего углекислого газа.

Количество вещества углекислого газа, образовавшегося при сгорании бензола, составляет:

0,18 – 0,06 = 0,12 моль.

По уравнению реакции горения бензола рассчитываем количество вещества бензола – 0,02 моль. Масса бензола – 1,56 г.

Масса всей смеси:

0,82 + 1,56 = 2,38 г.

Массовые доли бензола и циклогексена равны соответственно 65,5% и 34,5%.

Кислородсодержащие
органические соединения

Решение задач на смеси в теме «Кислородсодержащие органические соединения» происходит аналогичным образом.

ЭТАП 4. Составление сравнительно-обобщающей таблицы (табл. 2).

ЭТАП 5. Распознавание веществ.

Задача 5. С помощью качественных реакций докажите присутствие в данной смеси фенола, муравьиной кислоты и уксусной кислоты. Напишите уравнения реакций, укажите признаки их протекания.

Решение

Из компонентов смеси фенол реагирует с бромной водой с образованием белого осадка:

С₆Н₅ОН + 3Вr₂ = С₆Н₂Вr₃ОН + 3НВr.

Наличие муравьиной кислоты можно установить при помощи аммиачного раствора оксида серебра:

НСООН + 2Аg(NН₃)₂ОН = 2Аg + NH₄HCO₃ + 3NН₃ + НОН.

Cеребро выделяется в виде осадка или зеркального налета на стенках пробирки.

Если после добавления избытка аммиачного раствора оксида серебра смесь дает вскипание c раствором питьевой соды, то можно утверждать, что в смеси присутствует уксусная кислота:

СН₃СООН + NaНСО₃ = СН₃СООNа + СО₂ + Н₂O.

Таблица 2

Химические свойства кислородсодержащих
органических веществ

Задача 6. В четырех пробирках без надписей находятся этанол, ацетальдегид, уксусная кислота и муравьиная кислота. При помощи каких реакций можно различить вещества в пробирках? Составьте уравнения реакций.

Решение

Анализируя особенности химических свойств данных веществ, приходим к выводу, что для решения проблемы следует воспользоваться раствором гидрокарбоната натрия и аммиачным раствором оксида серебра. Ацетальдегид реагирует только с оксидом серебра, уксусная кислота – только с гидрокарбонатом натрия, а муравьиная кислота – и с тем, и с другим реактивом. Вещество, не вступающее в реакцию ни с одним из реактивов, – этанол.

Уравнения реакций:

СН₃СНО + 2Аg(NН₃)₂ОН = СН₃СООNH₄ + 2Аg + 3NН₃ + НОН,

СН₃СООН + NаНСО₃ = СН₃СООNа + СО₂ + НОН,

НСООН + 2Аg(NН₃)₂ОН = 2Аg + NH₄HСО₃ + 3NН₃ +НОН,

НСООН + NаНСО₃ = НСООNа + СО₂ + НОН.

ЭТАП 6. Определение количественного состава смеси.

Задача 7. На нейтрализацию 26,6 г смеси уксусной кислоты, ацетальдегида и этанола израсходовано 44,8 г 25%-го раствора гидроксида калия. При взаимодействии такого же количества смеси с избытком металлического натрия выделилось 3,36 л газа при н.у. Вычислите массовые доли веществ в данной смеси.

Решение

С металлическим Na будут реагировать уксусная кислота и этанол, а с КОН – только уксусная кислота. Составим уравнения реакций:

СН₃СООН + Nа = СН₃СООNа + 1/2H₂, (1)

С₂Н₅ОН + Nа = С₂Н₅ONa + 1/2Н₂, (2)

СН₃СООН + КОН = CH₃СООК + НОН. (3)

Найдем количества веществ исходных реагентов и проведем расчеты по уравнениям реакций:

(KOH) = 44,8•0,25/56 = 0,2 моль;

(СН₃СООН) = 0,2 моль,

m(СН₃СООН) = 0,2•60 = 12 г,

(СН₃СООН) = (12/26,6)•100 = 45,11%.

Количество вещества водорода, выделившегося в двух реакциях:

(H₂) = 3,36/22,4 = 0,15 моль;

(H₂), выделившегося в реакции (1), – 0,1 моль; (H₂) в реакции (2):

0,15 – 0,1 = 0,05 моль.

(С₂H₅ОН) = 0,1 моль,

m(С₂H₅ОН) = 0,1•46 = 4,6 г,

(С₂H₅ОН) = 17,29%.

(СН₃СНО) = 100 – 45,11 – 17,29 = 37,6%.

Формирование умений решать задачи на смеси органических соединений по данной методике позволяет в 11-м классе при изучении темы «Азотсодержащие органические вещества» значительно повышать уровень сложности расчетных заданий.

Задача 8. Смесь пиридина и анилина массой 16,5 г обработали 66,8 мл 14%-й хлороводородной кислоты ( = 1,07 г/мл). Для нейтрализации смеси потребовалось добавить 7,5 г триэтиламина. Рассчитайте массовые доли солей в полученном растворе.

Решение

Составим уравнения реакций:

С₅Н₅N + НСl = (С₅Н₅NH)Cl,

С₆Н₅NH₂ + НСl = (С₆Н₅NН₃)Cl,

(С₂Н₅)₃N + НСl = ((С₂Н₅)₃NН)Сl.

Рассчитаем количества веществ – участников реакций:

(HCl) = 0,274 моль,

((С₂Н₅)₃N) = 0,074 моль.

На нейтрализацию триэтиламина израсходовано также 0,074 моль кислоты, а для реакции со смесью: 0,274 – 0,074 = 0,2 моль.

Используем тот же прием, что и в задаче 3. Обозначим х – число моль пиридина и y – число анилина в смеси. Составим систему уравнений:

Решая систему, получим, что количество пиридина – 0,15 моль, а анилина – 0,05 моль. Рассчитаем количества веществ хлороводородных солей пиридина, анилина и триэтиламина, их массы и массовые доли. Они составляют соответственно 0,15 моль, 0,05 моль, 0,074 моль; 17,33 г, 6,48 г, 10,18 г; 18,15%, 6,79%, 10,66%.

ЛИТЕРАТУРА

Кузьменко Н.Е., Еремин В.В. Химия. 2400 задач для школьников и поступающих в вузы. М.: Дрофа, 1999;
Ушкалова В.Н., Иоанидис Н.В. Химия: конкурсные задания и ответы. Пособие для поступающих в вузы. М.: Просвещение, 2000.

А.В.НОВОСЕЛОВ,
учитель химии Белозерской средней школы
(с. Белозерское, Курганская обл.)