Продолжение. Начало см. в № 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26,
28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38/2004

Урок 30. Происхождение и применение
карбоновых кислот и сложных эфиров

Муравьиная кислота содержится в выделениях муравьев и в жгучей крапиве. Муравьиная кислота, как и альдегиды, является сильным восстановителем. Например, она восстанавливает соли ртути(II) до солей ртути(I) и даже до металлической ртути:

В медицине используют 1,25%-й водный раствор НСООН – «муравьиный спирт».

Уксусная кислота образуется при окислении многих органических веществ, например: а) алканов; б) кетонов; в) спиртов; г) альдегидов.

Многие живые организмы превращают полученные с пищей органические вещества (глюкозу и другие) в ацетат-ионы СН₃СОО^–. В дальнейшем эти ацетат-ионы используются организмом в качестве исходного вещества – кирпичиков – при биосинтезе необходимых сложных соединений: жиров, белков, углеводов и т.д.
Уксусная кислота служит растворителем и исходным материалом в органическом синтезе:

Молочная (2-гидроксипропионовая) кислота СН₃СН(ОН)СООН образуется при скисании молока, квашении капусты, в работающих мышцах. Молочная кислота – консервант, т.е. ее добавка предохраняет продукты от порчи.
Масляная (бутановая) кислота СН₃СН₂СН₂СООН, валериановая (пентановая) СН₃(СН₂)₃СООН и капроновая (гексановая) СН₃(СН₂)₄СООН кислоты обусловливают характерный запах пота. Известно, что апокриновые потовые железы выделяют органические масла (эфиры). Бактерии, сосуществующие с человеком и животными, разлагают эти масла преимущественно в указанные С₄–С₆-карбоновые кислоты.
Миндальная (2-гидрокси-2-фенилуксусная) кислота С₆Н₅СН(ОН)СООН содержится в сливах, персиках и других фруктах.

Салициловую (о-гидроксибензойную) кислоту получают из коры ивового дерева. На основе салициловой кислоты готовят многие лекарства:

салол

аспирин

Карбоновые кислоты в продуктах питания

Салициловую и бензойную кислоты применяют при консервировании фруктов.

Двухосновные карбоновые кислоты – фталевую и терефталевую:

применяют для получения полимерных веществ – глифталевых смол и синтетического волокна (лавсана):

Двухосновная яблочная кислота НООССН(ОН)СН₂СООН содержится в яблоках, виноградном соке, малине и других плодах.

Сложные эфиры более летучие, чем соответствующие им карбоновые кислоты. Многие сложные эфиры имеют приятный запах. Эфиры составляют значительную часть ароматических масел цветов и фруктов. Например:

Цветы и фрукты с приятным запахом сложных эфиров

Сложные эфиры применяют для ароматизации освежающих напитков, конфет и т.п., а также в парфюмерии. Сложные эфиры простейших карбоновых кислот и спиртов используют как растворители:

Эфиры непредельных кислот – метилакрилат СН₂=СНСООСН₃, метилметакрилат СН₂=С(СН₃)СООСН₃, винилацетат СН₃СООСН=СН₂ используют в производстве пластмасс:

1. Сколько надо взять: а) 100%-й (ледяной) уксусной кислоты; б) 36%-й уксусной эссенции;
в) уксусного ангидрида (СН₃С(О))₂О – для приготовления 100 г 3%-го уксуса?

2. Напишите уравнения реакций превращения альдегидов С₄Н₈О в соединения С₄Н₈О₂. Используйте структурные формулы веществ.

4. Среди изомеров С₃Н₈О выберите такой, из которого, не используя других углеродсодержащих соединений, в две или три стадии можно получить соединение состава С₆Н₁₂О₂. Напишите уравнения реакций, используя структурные формулы вещества.

5. К перечисленным ниже веществам добавьте одно, в результате должно получиться три пары изомеров: метилформиат, бензиловый спирт, пропаналь, метилфенол, ацетон, ... .
Напишите формулы всех веществ и укажите пары изомеров.

Ответы на упражнения к теме 2

Урок 30

1.

а) 3 г 100%-й уксусной кислоты и 97 г воды;
б) 8,3 г 36%-й уксусной эссенции и 91,7 г воды;
в) схема превращения уксусного ангидрида в уксусную кислоту:

2.

3. Метиловый эфир акриловой кислоты СН₂=СНСООСН₃ и метакриловая кислота СН₂=С(СН₃)СООН – изомеры состава С₄Н₆О₂. Их эквивалентные количества присоединяют одинаковые количества йода. Масляная кислота с йодом не реагирует. Уравнение реакции присоединения йода по двойной связи:

Общая масса двух изомеров С₄Н₆О₂ в исходной смеси:

х = 86•2,54/254 = 0,86 г.

Масса масляной кислоты в исходной смеси:

4,38 – 0,86 = 3,52 г.

Массовая доля масляной кислоты в исходной смеси:

(СН₃СН₂СН₂СООН) = 3,52/4,38 = 0,8.

Ответ. (СН₃СН₂СН₂СООН) = 0,8.

4. Соединение состава С₆Н₁₂О₂ описывается общей формулой С_nH_2nO₂ и относится к классу карбоновых кислот или сложных эфиров. Соединение С₃Н₈О может быть спиртом или простым эфиром общей формулы С_nH_2n+2O. Окислим спирт (н-пропанол С₃Н₇ОН) в кислоту (пропионовая кислота СН₃СН₂СООН) и проведем реакцию этерификации кислоты спиртом:

5. Три пары изомерных веществ:

6. В реакции этерификации участвуют эквимолярные количества спирта и кислоты, а в задаче предложено 0,5 моль СН₃СООН ( = m/М = 30/60 = 0,5 моль) и 1 моль С₂Н₅ОН
(М(С₂Н₅ОН) = 46 г/моль). Следовательно, спирт – в избытке, расчет ведем по кислоте:

Выход эфира по массе с учетом потерь: х = 0,85•30•88/60 = 37,4 г.
Ответ. 37,4 г эфира СН₃СООС₂Н₅.