Продолжение. Начало см. в № 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 28, 29/2004

Урок 21. Фенолы

Фенолами называют производные ароматических углеводородов, в молекулах которых имеются гидроксильные группы, связанные с бензольным кольцом.

Ароматические спирты – изомеры фенолов класса спиртов, у которых гидроксильная группа ОН удалена от бензольного кольца на один или несколько атомов С:

Получение фенола

Химические свойства фенола

• Реакции по гидроксильной группе:

• Реакции ароматического бензольного кольца:

• Качественная реакция на фенолы – взаимодействие с хлоридом железа(III), при котором возникает фиолетовое окрашивание раствора:

Применение фенолов

1) Для производства фенолформальдегидных пластмасс:

2) В производстве красителей:

Азосоединения содержат группу N=N. Группы N=N (азо-), N=O (нитрозо-), NO₂ (нитро-) обусловливают окраску соединений. Их называют хромофорами.

3) Лекарственные вещества, полученные из фенола, очень разнообразны:

4) Тринитрофенол (тол) – взрывчатое вещество.

Фенолы растительного происхождения

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Подчеркните химические формулы фенолов:

2. Соедините линиями химические формулы фенолов и соответствующие им названия:

3. Используя названия соединений, допишите пропущенные фрагменты химических формул:

4. Составьте уравнения реакций и назовите все органические вещества:

5. При обработке 4,18 г смеси бензилового спирта, крезола и фенола избытком калия выделилось 448 мл (н.у.) газа. Вычислите массовую долю фенола в исходной смеси.

6. При сжигании в избытке кислорода раствора фенола в этаноле выделилось 83,87 кДж теплоты. Продукты сгорания пропустили последовательно через трубку с оксидом фосфора(V) и склянку с раствором КОН. Масса трубки увеличилась на 2,97 г, а масса склянки на 5,72 г. Какое количество теплоты выделится при сгорании 1 г этанола, если известно, что при сгорании 1 моль фенола выделяется 3064 кДж?

Ответы на упражнения к теме 2

Урок 21

1. Подчеркнуты формулы фенолов:

2. Соответствие химических формул и названий фенолов:

3. Дополнительные фрагменты формул (по названиям соединений):

4.

5. Бензиловый спирт С₆Н₅СН₂ОН и крезол СН₃С₆Н₄ОН являются изомерами состава С₇Н₈О. Их массу в смеси обозначим через х, а объем выделившегося водорода – у, тогда реакцию изомеров с калием можно записать одним уравнением:

1)

В реакции фенола с калием масса фенола равна (4,18 – х) г, а объем выделившегося водорода
V(Н₂) = z л. Уравнение реакции имеет вид:

2)

Всего в реакциях (1) и (2) выделилось 0,448 л газа: у + z = 0,448 л,
или: 22,4•х/(2•108) + 22,4•(4,18 – х)/(2•94) = 0,448.
Отсюда х = 3,24 г.
Масса фенола равна: 4,18 – 3,24 = 0,94 г.
Массовая доля фенола в смеси:

(С₆Н₅ОН) = 0,94/4,18 = 0,225, или 22,5%.

Ответ: (С₆Н₅ОН) = 0,225, или 22,5%.

6. Вычислим количество вещества воды и углекислого газа, образовавшихся при сжигании раствора фенола в этаноле:

Обозначим количество вещества в исходном растворе:

(фенола) = х моль, (этанола) = у моль.

Запишем уравнения реакций горения:

Из коэффициентов в уравнениях реакций (1) и (2) следует, что:

Общее количество вещества:

Решая систему из двух уравнений с двумя неизвестными, находим:

х = 0,005 моль С₆Н₅ОН, у = 0,05 моль С₂Н₅ОН.

При сгорании 0,005 моль фенола выделяется следующее количество теплоты:

Q₁ = (С₆Н₅ОН)•Q_мол = 0,005•3064 = 15,32 кДж.

Количество теплоты Q₂, выделившееся при сжигании 0,05 моль (2,3 г) спирта (из исходной смеси), равно:

83,87 – 15,32 = 68,55 кДж.

Соответственно при сгорании 1 г этанола выделится теплоты в 2,3 раза меньше:

Q(1 г С₂Н₅ОН) = 29,8 кДж.

Ответ. Q(1 г С₂Н₅ОН) = 29,8 кДж.