Спирты —друзья и враги
человечества

Цели. Повторить и обобщить знания о классе спиртов, их химических свойствах, получении и применении; профилактика алкоголизма.
Оборудование и реактивы. Карточки с данными о физических свойствах этанола и метанола; спиртовые настойки трав, йода (аптечные препараты), лосьоны, духи, одеколоны, дезодоранты, глицерин, антифризы, растворители лаков и красок, содержащие спирты, продукты питания для больных диабетом – печенье, конфеты (или упаковки от этих продуктов), ксилит, сорбит (аптечные препараты), жевательная резинка с ксилитом; две стеклянные бутылки емкостью 200–250 мл с этикетками, на одной написано «Этиловый спирт», на другой – «Метиловый спирт. Яд» и нарисован череп с костями (в обe бутылки налить этиловый спирт).

Подготовка к уроку

К подготовке и проведению этого урока желательно привлечь преподавателей биологии, истории, литературы. Они помогут ученикам найти необходимую информацию и подготовить сообщения по различным аспектам проблемы алкоголизма. Такие сообщения позволят активно включить в урок учащихся, чьи познавательные интересы связаны преимущественно с гуманитарными предметами – историей, литературой. Ученики, выбравшие профессию юриста, могут подготовить сообщения по материалам местных правоохранительных органов, проанализировать некоторые статьи Уголовного кодекса РФ, в которых говорится об особенностях их применения к преступлениям, совершенным в состоянии алкогольного опьянения. Учащиеся, решившие посвятить себя медицине, могут рассказать о физиологическом действии алкоголя на организм взрослых и детей, об особенностях так называемых «пьяных травм».
Весь урок или его отдельные этапы можно провести в форме конференции или ролевой игры.
Примерные темы ученических сообщений.

• Физиологическое действие алкоголя на организм человека.
• Образы жертв алкоголизма в русской литературе.
• Алкоголь в личной и творческой судьбе русских литераторов, деятелей искусства.
• Алкоголь и преступность в нашем районе (городе, селе).
• Хроника происшествий: жертвы употребления поддельных спиртных напитков, метанола, денатурата, технических жидкостей.
• Алкоголь и здоровье подростка.
• Алкоголь в истории России.
• Отношение к алкоголю в мировых религиях.

Учащиеся, не выступающие с обстоятельными сообщениями, при подготовке к уроку подбирают отдельные факты (по материалам местной печати) уголовных происшествий, связанных с употреблением алкоголя, с отравлением суррогатными алкогольными продуктами и техническими жидкостями, метиловым спиртом.

ХОД УРОКА

Косметические средства на основе спиртов и их производных

Начинаем урок с повторения строения спиртов – одноатомных и многоатомных, номенклатуры, гомологического ряда одноатомных спиртов.
Далее рассматриваем материал об основных способах промышленного получения этанола.
Древнейший метод получения этанола – сбраживание сахаристых веществ. Это пример ферментативного процесса. Необходимые для него ферменты вырабатывают дрожжевые грибки. Этанол можно получать и из древесины, т. к. целлюлоза древесины по своему элементному составу идентична крахмалу. И все-таки спирт для пищевых и медицинских целей получают исключительно из пищевого сырья – зерна, картофеля.
Обсуждаем цитату из песни В.Высоцкого, в которой есть монолог алкоголика: «А если б водку гнать не из опилок, то чтоб нам было с пяти бутылок?» С точки зрения химика, в ней говорится о разном качестве спирта, полученного из пищевого сырья и из древесины.
Работа у доски. Два ученика «получают спирт» (пишут уравнения реакций): один из зерна (реакция спиртового брожения), второй – из опилок (реакция гидролиза целлюлозы и последующего брожения глюкозы).
Гидролиз целлюлозы протекает в присутствии кислот. Полученную в результате гидролиза глюкозу подвергают ферментативному сбраживанию в спирт. Такой спирт называют гидролизным. Он непригоден для изготовления лекарств и спиртных напитков и используется только в технических целях.
На первый взгляд продукт этих реакций один и тот же – этанол. Важно обратить внимание на условия протекания реакций и обсудить их.
Гидролиз целлюлозы протекает в жестких условиях, одновременно гидролизуются и другие природные соединения, входящие в состав древесины. Поэтому в продуктах гидролиза содержится много примесей (в частности, метанол), очистить от которых спирт очень трудно.
Спиpтовoе брожение протекает в достаточно мягких условиях и под действием ферментов. Это пример избирательного действия ферментов. Конечно, и в продуктах брожения есть примеси, их называют «сивушные масла», эти примеси не так вредны для человека, и продукт брожения можно очистить перегонкой.
Для получения пищевого спирта используют пшеницы мягких сортов, т.к. в них высокое содержание крахмала.
 Теперь рассмотрим применение этилового спирта. Этот этап урока можно провести в форме игры. Класс делится на две команды, и каждая по очереди называет сферу применения этанола. Проигрывает та команда, на которой перечисление закончится.
Обсудив сферы применения этанола, следует остановиться на одной из основных областей его использования – производстве спиртных напитков.
Этот этап урока имеет прежде всего воспитательное значение и направлен на профилактику алкоголизма.
УЧИТЕЛЬ. Пожалуй, нет ни одного класса химических соединений, которые бы так противоречиво вошли в историю человечества, как спирты, и главным образом благодаря одному своему представителю – этиловому спирту.
Виноградарство и виноделие с древнейших времен почитались как достойное и прибыльное занятие для крестьян многих стран, таких, как Франция, Италия, Греция. На территории бывшего СССР виноделием славились Грузия, Молдавия, Армения, Азербайджан. В России виноделие распространено главным образом в Краснодарском крае. Вино – неотъемлемый элемент культурных традиций многих народов мира. И в то же время распространение алкоголизма и связанных с ним болезней и преступлений является серьезной проблемой для многих стран. Похититель рассудка – так именуют алкоголь с древних времен.
Желательно на этом этапе урока кратко рассмотреть такую информацию.

Действие спирта на живую клетку и организм в целом.
Действие спирта на психику человека и его поведение.
Особенности действия алкоголя на организм детей.
Алкоголизм и преступность.

Английский футболист Пол Гаскойн

Этот материал может быть представлен в форме ролевой игры – через сообщения учеников, исполняющих роли биолога (физиолога), врачей различных специальностей (терапевта и травматолога, педиатра, психиатра), юриста, представителя ГИБДД.
Особенно интересными и поучительными могут стать сообщения учеников о роли алкоголя в судьбе видных российских писателей, деятелей искусства (например, С.Есенина, В.Высоцкого), об истории потребления алкоголя в России.
УЧИТЕЛЬ. Одно из опаснейших последствий алкоголизма – отравление техническими жидкостями, содержащими неочищенный этанол или вещества похожего вкуса и запаха. Наиболее часто происходят отравления метанолом, который в поисках спиртного по ошибке часто принимают за этанол.
Ученик делает сообщение по материалам местной уголовной хроники о последствиях отравления метанолом.
После сообщения ученика обсуждаем вопрос: почему именно метанол чаще всего становится причиной тяжелейших отравлений? Решая поставленную проблему, повторяем основные физические и химические свойства спиртов. На доске – таблица физических свойств, которую ученики заполняют по мере повторения свойств двух спиртов. На доске же они записывают уравнения химических реакций спиртов.

горение на воздухе:

C₂H₅OH + 3O₂ 2CO₂ + 3H₂O;

взаимодействие с металлами:

2CH₃OH + 2Na 2CH3ONa + H₂;

реакция этерификации:

CH₃COOH + CH₃OH CH₃COOCH₃ + H₂O;

окисление (с сохранением связей С–С):

CH₃CH₂OH + [O] CH₃C(O)H + H₂O.

У доски работают два ученика. Вначале каждый получает бутылку с соответствующей этикеткой (излишне напоминать, что в обеих бутылках этанол, различаются только этикетки) и описывает внешние признаки метилового и этилового спирта, записывая их на доске в таблицу.

Таблица

Обсуждаем с классом, какие физические характеристики двух спиртов могут быть использованы для их распознавания. Этанол можно отличить от метанола по температуре кипения, относительной плотности и показателю преломления (коэффициенту рефракции). Но сделать это можно только в лабораторных условиях, при наличии соответствующего оборудования, причем достаточно сложного (перегонный аппарат с точным термометром, рефрактометр). Относительную плотность можно определить с помощью ареометра, но плотности этих спиртов очень близки, поэтому никакой гарантии точности распознавания нет.
Вывод из этого этапа урока ученики записывают в тетрадях: отличить ядовитый метанол от этанола можно только в лабораторных условиях, с помощью специального оборудования. Эти спирты, находясь рядом в гомологическом ряду, имеют близкие химические и физические свойства, их очень трудно различить, именно поэтому так часто происходят отравления метанолом.
По своему физиологическому действию метанол – нервно-сосудистый яд. Попадание в организм 5–10 мл метанола уже вызывает отравление, которое может привести к потере зрения, а доза метанола в 30 мл является летальной.
Возникает естественный вопрос: может быть, стоит вообще отказаться от широкого применения метанола и заменить его этанолом? Это сделать невозможно, т.к. метанол является сырьем для производства формальдегида и уксусной кислоты, растворителем лаков и красок. Метанол – неплохая альтернатива бензину в качестве автомобильного топлива. Хотя его теплотворная способность в два раза меньше, чем у бензина, но он имеет высокое октановое число (125–130). В Бразилии с бензином уже довольно успешно конкурируют метиловый и этиловый спирты, получаемые из дешевого сельскохозяйственного сырья (обмолоченных кукурузных початков). Спирты в качестве автомобильного топлива предпочтительнее и с точки зрения экологии (написать уравнения реакций сгорания бензина C₈H₁₈ и метанола CH₃OH).
Продолжая тему опасности отравления суррогатами алкоголя, обсуждаем, какие еще вещества могут стать причиной отравления при их употреблении вместо пищевого спирта.
Очень часто происходят отравления денатуратом. Так называют неочищенный спирт-сырец, который содержит сивушные масла – бутанол, метанол, пиридиновые основания. Особенность денатурата в том, что содержащиеся в нем примеси невозможно выделить простыми физико-химическими методами, такими, как перегонка, вымораживание.
Нередки и отравления жидкостями, которые заливают в автомобиль, особенно антифризами. В их состав чаще всего входит этиленгликоль – двухатомный спирт.
 Следующий этап урока посвящаем рассмотрению многоатомных спиртов с точки зрения их практического применения. Обычно ученики знакомы со сферами применения двух- и трехатомных спиртов. Этиленгликоль в настоящее время является основным компонентом антифризов. Глицерин применяется в фармацевтической, парфюмерной и пищевой отраслях промышленности.
Желательно познакомиться со свойствами и применением двух других представителей многоатомных спиртов – ксилитом

CH₂OH(CHOH)₃CH₂OH

и сорбитом

CH₂OH(CHOH)₄CH₂OH.

Ксилит получают восстановлением моносахарида ксилозы, которая содержится в древесине лиственных пород, кукурузных початках, соломе, шелухе семян. Сорбит получают гидрированием D-глюкозы, но он содержится и в растительном сырье – плодах растений семейства розоцветных, особенно богата им рябина.
Ксилит и сорбит ценны тем, что они имеют сладкий вкус и служат заменителем сахара для больных диабетом (демонстрируем аптечные препараты ксилит и сорбит, кондитерские изделия на их основе, жевательную резинку с ксилитом). Ксилит применяется в медицине и как хорошее желчегонное средство.
Завершить урок можно дискуссией о возможных мерах борьбы с алкоголизмом – как на государственном уровне, так и на уровне каждой семьи, каждого коллектива.

Дополнительная информация

Метанол и этанол – автомобильное топливо

Об опьяняющих свойствах спиртных напитков люди узнали не менее чем за 8000 лет до н.э. – с появлением керамической посуды, давшей возможность изготовления алкогольных напитков из меда, плодовых, соков, дикорастущего винограда. Возможно, виноделие возникло еще до начала культурного земледелия. Так, известный путешественник Н.Н.Миклухо-Маклай наблюдал папуасов Новой Гвинеи, не умевших еще добывать огонь, но уже знавших приемы приготовления хмельных напитков.
Чистый спирт начали получать в VI–VII вв. арабы и назвали его «аль коголь», что означает «одурманивающий». Перегонка вина для получения спирта способствовала распространению пьянства. Считают, что именно это и послужило поводом для запрета употребления спиртных напитков, введенного основоположником ислама Магометом (570–632). Этот запрет вошел впоследствии и в свод мусульманских законов – Коран (VII в.).
По классификации Всемирной организации здравоохранения алкоголь относится к наркотическим веществам. При более или менее продолжительном употреблении алкоголя у человека вырабатывается потребность в нем.
Существует мнение, что пьянство является якобы старинной традицией русского народа. Но русский историк и этнограф, знаток обычаев народа профессор Н.И.Костомаров (1817–1885) полностью опроверг это мнение. Он доказал, что в Древней Руси пили очень мало. Лишь на избранные праздники варили медовуху, брагу или пиво, крепость которых не превышала 5–10%. Чара пускалась по кругу, и из нее каждый отпивал несколько глотков. В будни никаких спиртных напитков не полагалось, и пьянство считалось величайшим позором и грехом. При Петре I пьяницам, попавшим в тюрьму, вешали на шею тяжелую чугунную медаль «3a пьянство».
Последующее распространение пьянства на Руси связано с политикой господствующих классов, их стремлением получить как можно больше прибыли в казну от торговли спиртным.
С водой спирт образует гидраты различного состава, зависящего от соотношения спирта и воды. Родоначальником современной сорокаградусной водки считают Д.И.Менделеева, защитившего диссертацию под названием «О соединении спирта с водой». Он доказал, что именно такая пропорция спирта и воды дает наибольшее количество тепла и меньше обжигает пищевод.
Наиболее токсичны гидраты, образующиеся при крепости спирта 70–80%. При снижении крепости токсичность снижается в несколько раз быстрее, чем концентрация. Поэтому токсичность спирта в слабоалкогольных напитках выражена гораздо меньше, чем в таком же количестве (в абсолютном выражении) крепких напитков. Это свойство спирта человек заметил очень давно. Древние греки и римляне пили сухое вино крепостью 10–12%, разбавляя его водой, и искренне возмущались, когда узнали, что «скифы пьют вино неразбавленным».
Особо следует остановиться на потреблении пива и его последствиях. Пиво относится к слабоалкогольным напиткам (в среднем 4–5%, но есть и крепкие сорта – до 9%). Однако это не означает, что пиво безвредно. У наркологов существует термин «пивной алкоголизм». За рубежом в среднем 21% пациентов, лечащихся от алкоголизма в наркологических клиниках, пили только пиво. Следовательно, даже употребляя только пиво, человек подвергается риску стать алкоголиком. Кроме того, пиво, являясь первичным продуктом брожения, содержит много примесей, вредно влияющих на печень.
Отечественные ученые-криминалисты и социологи на основании результатов исследований считают, что в пьяном виде совершается примерно 93–96% преступлений. В США из более чем 5 млн ежегодных арестов почти половина связана со злоупотреблением алкоголем. Примерно такая же статистика среди заключенных: приблизительно у 50% из них причиной антисоциальных поступков стал алкоголь.
В настоящее время исследователи высказывают такие точки зрения на взаимосвязь алкоголя и агрессии:

• алкоголь снижает процессы торможения и высвобождает насильственные импульсы;
• алкоголь нарушает деятельность нейротрансмиттеров;
• алкоголь приводит к дисфункции височной доли мозга, что способствует агрессивному поведению;
• алкоголь усугубляет поведенческие нарушения у психически аномальных личностей.

Российское законодательство определяет, что лицо, совершившее преступление в состоянии алкогольного опьянения, не только не освобождается от уголовной ответственности, но, напротив, несет ее в значительно большей степени, ибо опьянение является отягчающим обстоятельством.

РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА

Баранник В.П. Беспощадный, но незаменимый метанол. Химия в школе, 1999, № 6, с. 11–13;
Титова И.М., Мартынова М.А. Решение проблем наркомании в процессе обучения химии. Химия в школе, 2002, № 5, с. 49;
Волжская Н.Ю. Антинаркотическое воспитание в процессе преподавания химии. Методика преподавания химии, 2002, № 3, с. 66–75.

Г.В.ПИЧУГИНА