Урок 13.
Ароматические углеводороды
(арены)

Ароматические углеводороды, или арены, – органические соединения, в молекулах которых есть бензольное кольцо.
Общая формула алкилзамещенных бензолов – С_nH_2n–6.
Строение бензола. Простейшим ареном является бензол. Молекулярная формула бензола – С₆Н₆. Углеродный скелет бензола представляет собой шестичленный цикл:

Каждый атом углерода цикла имеет четыре валентных электрона. Три из этих электронов участвуют в образовании трех -связей:

Еще один электрон атома С вместе с единичными электронами других пяти атомов С бензольного кольца формально образуют три -связи (каждая химическая связь осуществляется парой электронов). Однако эти связи не локализованы в пространстве. Три дополнительные кратные
-связи равномерно распределены по кольцу. Выравненность -связей в молекуле бензола изображают структурной формулой в виде шестиугольника: а) с чередующимися двойными и одинарными связями (формула Кекуле) и б) с окружностью внутри:

Физические свойства. Бензол – бесцветная жидкость, практически нерастворимая в воде, с ароматным запахом. Температура кипения +80,1 °С, температура плавления +5,5 °С.

Физические свойства бензола

Сходные с бензолом ароматические углеводороды, различающиеся на одну или несколько групп СН₂, – это г... бензола. Бензольное кольцо как заместитель в главной углеродной цепи (С₆Н₅ –) называют «фенил». Примеры:

Изомерия и названия аренов. Если один атом водорода в бензольном кольце заместить на другой атом (Сl, Вr) или группу атомов (СН₃, C₂H₅, NO₂), получаются монозамещенные производные бензола. У монопроизводных бензола при записи структурных формул символами химических элементов обозначают лишь заместители. В названиях этих соединений сначала пишут название заместителя, потом слово «бензол».

Задание 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: хлорбензол, нитробензол, метилбензол, этилбензол.

Задание 2. Укажите, какая пара веществ принадлежит к гомологам бензола, а какая нет: этилбензол и метилбензол – ... , хлорбензол и нитробензол – … . Поясните свой выбор.

Для названия ароматического углеводорода, в молекуле которого с бензольным ядром соединено несколько заместителей (от двух до шести), атомы углерода бензольного кольца нумеруют. Атом углерода, имеющий заместитель, первая буква названия которого ближе к началу алфавита, получает номер 1, и счет ведется в такую сторону кольца, чтобы другие заместители получили меньшие номера:

Некоторые алкилзамещенные бензолы имеют самостоятельные названия. Молекула с одной метильной группой при бензольном кольце – толуол, с двумя метильными группами – ксилол, с одной винильной (СН₂=СН–) группой – стирол (С₆Н₅–СН=СН₂):

Их производные определяют соответственно как замещенные толуолы, ксилолы и стиролы:

Ароматические соединения с двумя одинаковыми заместителями в бензольном кольце часто называют с использованием приставок орто- (1,2-изомер), мета- (1,3-изомер) и пара- (1,4-изомер) (cм. выше примеры изомерных ксилолов и ниже – дихлорбензолы). Сокращенные обозначения одной буквой перед названием означают: о – орто-, м – мета- и п – параизомеры.

Однозамещенные производные толуола и стирола также называют с помощью приставок орто-, мета- и пара-:

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Какие из веществ, молекулярные формулы которых приведены ниже, принадлежат к классу ароматических углеводородов (содержат бензольное кольцо)?

С₂Н₂, С₆Н₄С₁₂, С₆Н₁₂С₁₂, С₈Н₁₀, С₈Н₉С₁, С₄Н₈, С₁₀Н₁₄.

Подчеркните арены и составьте их структурные формулы (по одному изомеру).

2. Составьте структурные формулы ароматических углеводородов по их названиям: а) бромбензол; б) 2-бромтолуол; в) орто-ксилол; г) мета-диэтилбензол; д) 1,2,4-триметилбензол.

3. Назовите вещества по структурным формулам:

4. Сколько изомеров у трибромбензола? Запишите их структурные формулы и дайте названия веществам.

5. Рассчитайте массовую долю углерода (С) в этилбензоле С₂Н₅С₆Н₅.

6. Составьте 3–6 изомеров дибромхлортолуола СН₃С₆Н₂Вr₂Сl, у которых атом хлора находится в ортоположении к метильной группе СН₃, а положения двух атомов брома различные.

Подсказка.