Непредельные углеводороды.

Алкены

10 КЛАСС

Настоящее занятие – урок изучения нового материала в форме лекции с элементами беседы и самостоятельной работы учащихся.
Ученики работают в трех группах. В каждой группе – ассистент учителя, распределяющий работу каждому ученику данной группы. У каждого ученика есть памятка.

ПАМЯТКА

Планируемые результаты обучения

Знать: определение непредельных углеводородов ряда этилена, общую формулу алкенов, четыре вида изомерии алкенов, их физические и химические свойства, способы получения и области применения углеводородов ряда этилена.

Уметь: объяснять особенности образования - и -связей, записывать молекулярные, структурные и электронные формулы алкенов, обозначать распределение электронной плотности в молекуле, называть вещества ряда этилена по систематической номенклатуре и по названиям веществ записывать их формулы, составлять формулы различных изомеров по молекулярной формуле алкена, записывать уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов, сравнивать свойства алкенов со свойствами предельных углеводородов, решать задачи на нахождение молекулярной формулы.

Цели. Образовательные: научиться выводить общую формулу алкенов, знать их физические и химические свойства, уметь записывать молекулярные и структурные формулы алкенов, называть вещества по систематической номенклатуре, отработать навыки решения задач на нахождение молекулярной формулы.
Воспитательные: воспитывать желание учиться активно, с интересом, прививать сознательную дисциплинированность, четкость и организованность в работе, работать под девизом: «Один за всех, и все за одного».

Методы и методические приемы урока

• Индивидуальная работа с карточками.
• Работа в группах и в парах.
• Демонстрационный химический эксперимент.
• Использование технических средств обучения.
• Самостоятельная работа по составлению формул веществ.
• Устные ответы у доски.
• Конспектирование материала в тетради по учебнику.

План изучения темы урока

(записан на доске)

1. Строение молекулы этилена С₂Н₄.
2. Изомерия и номенклатура алкенов.
3. Получение алкенов.
4. Физические свойства.
5. Химические свойства.
6. Применение.
7. Генетическая связь.

Оборудование и реактивы. Карточки с заданиями, графопроектор и диапозитивы, штатив, прибор для получения и собирании газов, спиртовка, пробирки, песок, химическая ложка; этиловый спирт, перманганат калия, бромная вода, серная кислота (конц.).

ХОД УРОКА

Урок начинается с беседы в форме фронтального опроса. Назначение этой части урока – создать «ситуацию успеха». Учащимся понятны вопросы, они знают на них ответы и активно включаются в работу.

1. Что называется длиной связи?

(Длина связи – это расстояние между центрами
ядер связываемых атомов в молекуле.)

2. Что можно сказать о длине углерод-углеродной связи веществ с одинарной (С–С) и двойной (С=С) связью?

(Длина углерод-углеродной одинарной связи – 0,154 нм
двойной связи – 0,133 нм, двойная связь прочнее и короче одинарной.)

3. Сколько -связей может возникнуть между атомами?

(Одна.)

4. Что можно сказать о прочности -cвязи?

(Она менее прочная, чем одинарная -связь.)

5. Какая химическая связь образуется между гибридизированными облаками?

(Сигма.)

6. Сколько валентных электронов у атома углерода?

(Четыре.)

Самостоятельная работа.
Вывод молекулярной формулы

Задача. В соединении массовая доля углерода – 85,7%, массовая доля водорода – 14,3%, плотность по водороду – 14. Вывести молекулярную формулу углеводорода.
(Один из учеников решает у доски.)

Дано:

(C) = 85,7% (или 0,857),
(Н) = 14,3% (или 0,143),
D(H₂) = 14.

Найти:

C_xH_y.

M(C_xH_y) = 14•2 = 28 г/моль.
Для 1 моль C_xH_y m(C_xH_y) = 28 г,
m(C) = 28 (г)•0,857 = 24 г,
n(C) = 24 (г)/12 (г/моль) = 2 моль,
m(Н) = 28 (г)•0,143 = 4 г,
n(Н) = 4 (г)/1 (г/моль) = 4 моль.
Формула углеводорода – С₂Н₄.

Делаем вывод, что молекула С₂Н₄ не насыщена атомами водорода.

Строение молекулы этилена С₂Н₄

Демонстрируем модель молекулы данного углеводорода через графопроектор.

Молекула С₂Н₄ плоская, атомы углерода, образующие двойную связь, находятся в состоянии
sp²-гибридизации, валентный угол 120 °.

Схема образования -связи в молекуле этилена

Составляем гомологический ряд: С₂Н₄, С₃Н₆, С₄Н₈ ... и выводим общую формулу С_nH_2n.
Подводим итоги по пройденному этапу.

Изомерия и номенклатура алкенов

Виды изомерии
1) Рассмотрим структурные формулы линейного и разветвленного алкенов, имеющих одинаковую молекулярную формулу С₄Н₈:

Такой вид изомерии называют изомерией углеродного скелета.

2) Изомерия положения кратной связи:

3) Изомерия разных гомологических рядов. Общая формула С_nH_2n соответствует двум гомологическим рядам: алкенам и циклопарафинам. Например, формула С₄Н₈ может принадлежать соединениям разных классов:

4) Пространственная или геометрическая изомерия. У бутена-2 СН₃–СН=СН–СН₃ каждый углерод при двойной связи имеет разные заместители (Н и СН₃). В таких случаях для алкенов возможна цистрансизомерия. Если элементы главной углеродной цепи находятся по одну сторону от двойной связи в плоскости молекулы, то это цисизомер; если по разные стороны, то это трансизомер:

1-я группа:

2-я группа:

3-я группа:

Выполненная самостоятельная работа записана на пленке и проецируется через графопроектор на экран. Учащиеся осуществляют самоконтроль.

Получение алкенов

1) Дегидратация спиртов (демонстрационный опыт получения этилена из этилового спирта):

2) Дегидрирование алканов:

3) Пиролиз и крекинг нефти и природного газа:

4) Из галогенопроизводных алканов:

Физические свойства

Алкены – этен, пропен и бутен – при обычных условиях (20 °С, 1 атм) – газы, от С₅Н₁₀ до С₁₈Н₃₆ – жидкости, высшие алкены – твердые вещества. Алкены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Химические свойства

В органической химии рассматривают три типа химических реакций: замещение, присоединение и разложение.

1) Для алкенов характерны реакции присоединения.

Присоединение галогенов (лабораторный опыт по обесцвечиванию бромной воды):

Присоединение галогеноводородов:

Правило Марковникова: водород присоединяется по месту кратной связи к более гидрогенизированному углероду, а галоген – к менее гидрогенизированному.

Например:

Реакция идет по ионному механизму.

Присоединение воды (реакция гидратации):

2) Реакции окисления.

Горение:

Демонстрационный опыт. Этен обесцвечивает раствор перманганата калия, что доказывает непредельный характер этена:

Этиленгликоль используется в качестве антифриза, из него получают волокно лавсан, взрывчатые вещества.

Окисление этена на серебряном катализаторе дает оксид этилена:

Из оксида этилена получают уксусный альдегид, моющие средства, лаки, пластмассы, каучуки и волокна, косметические средства.

3) Реакция полимеризации.

Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

Закрепление нового материала

Работа в группах (10 мин).

Задание 1-й группе. Химические свойства пропена.

Задание 2-й группе. Составить формулы изомеров гексена и дать им названия.

Задание 3-й группе. Решение задач на нахождение молекулярной формулы вещества.

Задача 1. Найдите формулу вещества, массовые доли элементов в котором следующие:
(C) = 0,3871, (N) = 0,4516, (Н) = 0,1613.

Дано:

(C) = 0,3871 (или 38,71%),
(N) = 0,4516 (или 45,16%),
(Н) = 0,1613 (или 16,13%).

Найти:

C_xH_yN_z.

n(C):n(H):n(N) = 38,71/12 : 16,13/1 : 45,16/14 = 3,225:16,13:3,225 = 1:5:1.

Формула вещества – СН₅N.

Задача 2. Определите молекулярную формулу углеводорода, который содержит 85,7% углерода и имеет плотность по водороду 21.

Дано:

(C) = 0,857 (или 85,7%),
D(H₂) = 21.

Найти:

M(C_xH_y) = D(H₂)•M(H₂) = 21•2 = 42 г/моль.
Для n(C_xH_y) = 1 моль m(C) = 42•0,857 = 36 г,
n(C) = 36 (г)/12 (г/моль) = 3 моль,
m(Н) = 42 – 36 = 6 г,
n(Н) = 6 (г)/1 (г/моль) = 6 моль.
Формула углеводорода – С₃Н₆ (пропен).

Задача 3. При сгорании 4,2 г вещества образуется 13,2 г оксида углерода(IV) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху 2,9. Определите состав молекулы углеводорода.

Дано:

m(C_xH_y) = 4,2 г,
m(СО₂) = 13,2 г,
m(Н₂О) = 5,4 г,
D(возд.) = 2,9.

Найти: C_xH_y.

M(C_xH_y) = 2,9•29 = 84 г/моль.
Чтобы решить задачу, составим уравнение реакции:

Найдем массу х моль СО₂ и соответствующее ему количество вещества:

m(СО₂) = 84•13,2/4,2 = 264 г,
n(СО₂) = 264 (г)/44 (г/моль) = 6 моль, х = 6.
Аналогично m(Н₂О) = 84•5,4/4,2 = 108 г,
n(Н₂О) = 108 (г)/18 (г/моль) = 6 моль, y = 12.
С₆Н₁₂ – гексен.

Каждая группа сдает на листочках выполненные ими задания. Затем следует подведение итогов урока.

Домашнее задание. Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия-10. М.: Просвещение, 1999, глава IV, § 1, с. 30–38, рис. 10, с. 38. Подготовить к семинару вопросы 6, 7 из плана изучения темы урока, выучить материал урока-лекции.

О.П.КЛЕЙНОВА,
учитель химии школы № 13
(г. Нерюнгри, Республика Саха (Якутия))