Главная страница «Первого сентября» • Главная страница журнала «Химия» • Содержание №16/2004

РАБОЧИЕ ТЕТРАДИ

Продолжение. Начало см. в № 15/2004

Явление существования разных по строению и свойствам веществ, у которых одинаковый качественный и количественный состав, носит название и……. .
Вещества, у которых одинаковая м……….. формула, но разные с………. формулы – это и……
(табл. 2).

Таблица 2

Примеры изомерных углеводородов

Молекулярная формула Структурные формулы
С4Н10 СН3СН2СН2СН3,
С5Н12 СН3СН2СН2СН2СН3,
С6Н14 СН3(СН2)4СН3,  

 

Найди девять отличий
Найди девять отличий

Правила составления изомеров на примере соединения С5Н11Сl.
1. Записывают линейную углеродную цепь С5:

С–С–С–С–С.

2. Определяют, к какому классу углеводородов принадлежит данное соединение. Определение производят с помощью общих формул для углеводородов разных классов (CnH2n+2, CnH2n и т. п.). Вещество С5Н11Сl – хлоралкан, т.е. является производным алкана вида CnH2n+2 (n = 5), в котором один атом Н замещен на Cl. Значит, все связи в молекуле одинарные и нет циклов.
3. Нумеруют атомы С углеродной цепи (углеродного скелета) и при С-1 помещают гетероатом Cl:

4. Записывают необходимое число атомов водорода при каждом углероде цепи, учитывая, что валентность С – IV. В результате получают изомер а):

5. Перемещают атом хлора по главной цепи С5, последовательно соединяя его с атомами С-2 и С-3. Так получают изомеры б) и в):

Дальнейшее смещение хлора вправо по цепи новых изомеров не дает. Так, изомер а*) тождественен изомеру а), изомер б*) идентичен изомеру б). Просто в изомерах а*) и б*) меняется направление нумерации атомов С, счет ведется справа налево (без звездочек было слева направо):

6. Исходя из углеродного скелета (см. пункт 3), крайний (пятый) атом С отрывают и помещают заместителем к внутреннему углероду цепи (сначала к С-2, потом к С-3). Получают главные цепи С4 с углеродным заместителем при С-2 и С-3:

Записывают структурные формулы новых изомеров:

7. Помещая хлор при внутренних атомах С главной углеродной цепи С4, получают два дополнительных изомера:

8. Вещество формулы С5Н11Сl может иметь трехуглеродную главную цепь С3:

Таким образом, для вещества с молекулярной формулой С5Н11Сl можно составить восемь структурных формул изомеров а)–з), различающихся строением.

Упражнения.

1. Для каждого из веществ: С2Н4Br2, С3Н7Сl, С4Н8 – составьте структурные формулы двух изомеров. На примере одной пары изомеров укажите, в чем сходство и различие этих соединений.

2. Составьте все структурные формулы изомеров вещества состава С3Н6F2, назовите эти соединения.

3. Какие из приведенных ниже веществ являются изомерами?

а) Cl(CH2)6Cl;

б) Cl(CH2)6CН3;

в) Cl2СН(CH2)4CН3;

г)

д)

е)

ж)

4. Назовите все соединения из задания 3.

5. Составьте молекулярные формулы углеводородов гомологического ряда метана, в составе которых: а) 14 атомов углерода; б) 14 атомов водорода; в) всего 14 атомов (С и Н).

6. При хлорировании пропана получают смесь изомерных дихлорпропанов. Напишите структурные формулы этих изомеров.

7. Напишите структурную формулу изомера дибромтетрафторэтана, в молекуле которого атомы галогенов расположены симметрично относительно атомов углерода. Вычислите содержание углерода (в процентах) в этом соединении.

Урок 4. Ковалентные связи
органических соединений

Органические соединения обладают молекулярным строением. Напомним, молекулы – устойчивые группы атомов (двух или более). Связи между атомами внутри молекул значительно сильнее, чем между атомами разных молекул. Например, внутримолекулярные и межмолекулярные связи в углекислом газе:

Для молекулярных соединений углерода характерна ковалентная связь.
Ковалентная связь – химическая связь, возникающая между двумя атомами при спаривании (обобществлении) электронов, причем каждый из этих атомов отдает по одному электрону в общее пользование. Связывающие электронные пары принадлежат как одному, так и другому атому. Например:

Здесь точками при атомах обозначены валентные электроны, т.е. электроны внешнего энергетического уровня элемента.
Ковалентная связь обычно возникает между атомами неметаллов, имеющими близкие значения электроотрицательности (ЭО). Так, ЭО(С) = 2,5, ЭО(Н) = 2,1, ЭО(О) = 3,5, ЭО(Сl) = 3,0, ЭО(Br) = 2,8, ЭО(N) = 3,0.
Образование молекулы метана СН4 из атомов С и Н можно показать так:

Запись химического состава молекулы, где каждый атом со своими валентными электронами указан отдельно, а общие электронные пары помещены между связываемыми атомами, называют электронной формулой молекулы.

Если общие электронные пары изображать в виде черточек, то получают графические или структурные формулы:

Помимо простых (одинарных) связей, в создании которых участвует пара электронов, в органических молекулах встречаются двойные и тройные связи. Такие связи образуют две или три пары электронов соответственно. Например:

При образовании химических соединений атомы (С, N, О, F и др.) стремятся дополнить свои валентные оболочки до устойчивой восьмиэлектронной конфигурации, характерной для атомов благородных газов (Nе, Ar, Кr). Такая особенность атомов называется правило октета. (Отметим, что при образовании ковалентной связи атом водорода приобретает устойчивую двухэлектронную конфигурацию, как в атоме благородного газа гелия Не.)
Каждая химическая связь имеет точную численную характеристику. В нее входят геометрические параметры – длина связи и валентный угол, энергия связи (Eсв), а также электронные параметры – полярность и поляризуемость.
Длина связи – это расстояние между центрами связанных атомов. Длины связей лежат в пределах 1–2 (1 (ангстрем) = 10–10 м).
Валентный угол – угол между направлениями двух химических связей при одном атоме.
Пространственное строение молекул СCl4 и С2Н6 изображено ниже.

Длины связей и валентные углы в молекулах CCl4 и C2H6
Длины связей и валентные углы
в молекулах CCl4 и C2H6

Энергия связи – это энергия, которую необходимо затратить на расщепление 1 моль молекул с этой связью (например, Н3С–СН3).
Полярность связи указывает на характер распределения электронной плотности между связанными атомами А–В. Более электроотрицательный элемент (В) оттягивает на себя электронную плотность связывающей электронной пары и приобретает частичный отрицательный заряд. Такой же по величине, но противоположный по знаку положительный заряд приобретает элемент А. Подобные частичные заряды обозначают знаками – и +. Например, для молекулы воды:

Полярность связи определяет реакционные возможности связанных атомов. Полярность дипольных систем А–В выражают в виде дипольного момента (в дебаях, D) – произведение величины заряда на расстояние между полюсами.
Поляризуемость – способность химической связи изменять (увеличивать) свою полярность под действием приближающейся в ходе реакции молекулы.

Таблица 3

Физико-химические характеристики ковалентных связей

Тип
связи		 Длина,
(10–10 м)		 Eсв,
кДж/моль		 Дипольный
момент, D		 Поляри-
зуемость
С–С 1,54 83 0 1,3
С=С 1,33 148 0 4,2
СС 1,20 194 0 6,2
Н–С 1,09 99 0,4 1,7
Н–О 0,96 111 1,5 1,7
С–О 1,43 82 0,7 1,5
С=О 1,21 169 2,4 3,3
С–Cl 1,76 79 1,5 6,5

Упражнения.

1. Обозначьте ковалентные связи шифром КС, а ионные связи – ИС между следующими элементами:

2. Подчеркните формулы веществ молекулярного строения:

Са, СаО, СО2, СН4, MgCl2, ССl4, С2Н4, СН2О.

3. Напишите электронные формулы следующих соединений (покажите также свободные электронные пары, не участвующие в образовании химических связей):
СН3ОН, СН3Сl, NH3, (СН3)2O, СН3NН2.

4. В каких из приведенных пар соединений химическая связь более полярная:
а) Н2О и H2S; б) НСl и НI; в) СН4 и NН3? Поясните свой ответ.

5. Сколько валентных электронов в атомах элементов: Na, С, Са, О, N, Сl?

6. Молекулы СО2, Н2О, NН3, СН4 имеют следующее строение:

Какие из этих молекул полярные и являются электрическими диполями?

7. Сколько связывающих электронных пар в следующих соединениях:
СО2, СН2О, С2Н6, С2Н2?

8. Укажите расстояния между центрами крайних атомов в предположении, что все атомы лежат на одной прямой:

Ответы на упражнения к теме 1

Урок 3

1.

Молекулярная
формула		 Структурные
формулы изомеров
С2Н4Вr2
Вr–СН2–СН2–Br
С3Н7Cl

Cl–CН2–CН2–СН3,
С4H8 CН2=CН–CН2–СН3 (a),

Для изомеров общей формулы С4Н8 сходство: 1) одинаковая молекулярная формула; 2) в каждом из них имеются группы атомов СН3, СН и две группы СН2; различия: 1) а – алкен, б – циклоалкан, т.е. принадлежат к разным классам углеводородов; 2) а – линейный изомер и содержит двойную связь С=С, б – циклический изомер и все связи С–С одинарные.

2. Изомеры состава С3Н6F2:

3. Изомеры имеют одинаковые молекулярные формулы, это: а и в, б и е, г и ж.

4.

5. Воспользуемся общей формулой углеводородов ряда метана (алканов) – СnH2n+2:

а) n = 14, С14Н30;

б) 2n + 2 = 14, n = 6, С6H14;

в) n + 2n + 2 = 14, n = 4, C4H10.

6. Изомеры дихлорпропана: Сl2СНСН2СН3, СН3ССl2CH3, ClСН2СН2СН2Сl, ClСН2СНСlСН3.

7. Симметричный дибромтетрафторэтан:

Молекулярная масса М(С2Вr2F4) = 2•12 + 2•80 + 4•19 = 260 г/моль. Массовая доля углерода (в %) в С2Br2F4: %(C) = (2Ar(C)/Mr(C2Br2F4))•100% = (2•12/260)•100 = 9,23%.

Урок 4

1.

2. Подчеркнуты формулы веществ молекулярного строения:

Са, СаО, СО2, СН4, МgCl2, ССl4, С2H4, CH2O.

3. Электронные формулы молекул:

4. Сравнение полярности химической связи в соединениях:

а) H2O > H2S; б) HCl > HI; в) CH4 < NH3.

Значения электроотрицательности (ЭО) элементов:

Чем больше разность ЭО связанных элементов, тем выше полярность химической связи.

5. Валентные электроны элементов:

6. В молекулах СО2, Н2О, NН3 связи полярные с частичным отрицательным зарядом – на атомах О и N. Из-за близкого значения электроотрицательности атомов углерода (2,5) и водорода (2,1) связи С–Н практически неполярные. По причине симметричного строения молекул О=С=О (линейная) и СН4 (тетраэдрическая) они в целом неполярные и не являются электрическими диполями. Молекулы Н2О и NH3 представляют собой диполи типа c + на атомах водорода и – на кислороде и азоте.

7.

Формулы молекул
с обозначением
связывающих электронов
Число общих электронных пар 4 4 7 5

8. 

Рейтинг@Mail.ru