Предисловие

«Практическое пособие по химии. 10 класс» предназначено для изучения химии в 10-м классе средней школы по одному из современных учебников, например, по книге Э.Е.Нифантьева и Л.А.Цветкова «Химия 10–11». Настоящее пособие представляет собой третью книгу практических разработок по четырехгодичному курсу химии.
При несомненной связи с неорганической химией, изучаемой в 8-м и 9-м классах, органическая химия (10-й класс) по существу самостоятельный предмет. У нее свой язык, специфическая терминология, повторяющийся циклический характер подачи материала о соединениях разных классов. Например, порядок изучения алканов следующий: состав соединений, их строение, изомерия, названия, реакции получения и химических превращений, применение и расчетные задачи. Такой же порядок используется при рассмотрении последующих классов органических соединений – алкенов, спиртов и т. д.
По своей сути «Практическое пособие» является лаконичным и доступным изложением курса органической химии за 10-й класс по двум темам: «Углеводороды» (14 уроков) и «Кислородсодержащие соединения» (22 урока). После каждой темы следует тестовая контрольная работа. Итоговая проверка знаний по курсу органической химии базового уровня образования также предложена в форме тестов (31 вопрос).
Каждый урок этого пособия начинается кратким изложением теоретических основ конкретного вопроса. Рассмотрены типичные примеры, иллюстрирующие материал, подходы к решению задач. Урок заканчивается упражнениями (6–8 вопросов), контролирующими умения и навыки учащихся. Ответы на многие задания, в том числе решения расчетных и сложных задач, также приведены в пособии. Первые уроки (№ 1–3, 7–12) включают понятия органической химии, вводимые в 9-м классе. Эти уроки составлены в форме химического диктанта. В диктанте названия ключевых терминов обозначены только первыми буквами и далее точками. Такие термины учащиеся вписывают самостоятельно.
Пособие рассчитано на школьников с разным уровнем подготовки. Одни сумеют воспроизвести рассмотренные примеры, другие справятся с предложенными заданиями и аналогичными вопросами из других источников. В результате такой формы работы учащиеся получают необходимые теоретические и практические сведения, которые позволяют им ориентироваться в главных закономерностях органической химии.
Это «Практическое пособие» поможет учащимся в изучении химии. Оно будет полезно учителям при организации учебного процесса и абитуриентам при подготовке к экзаменам в вуз.

СОДЕРЖАНИЕ

Тема 1. Углеводороды.
Урок 1. Строение органических соединений.
Урок 2. Структурные формулы и названия предельных углеводородов.
Урок 3. Изомерия предельных углеводородов.
Урок 4. Ковалентные связи органических соединений.
Урок 5. Гибридизация атомных орбиталей углерода.
Урок 6. Классификация реакций в органической химии.
Урок 7. Химические свойства алканов.
Урок 8. Непредельные углеводороды.
Урок 9. Химические свойства алкенов.
Урок 10. Получение и применение алкенов.
Урок 11. Диены. Природный каучук.
Урок 12. Ацетилен и его гомологи.
Урок 13. Ароматические углеводороды (арены).
Урок 14. Получение, химические свойства и применение бензола.
Урок 15. Контрольная работа № 1 (тесты) по теме 1 «Углеводороды».

Тема 2. Кислородсодержащие соединения.
Урок 16. Одноатомные предельные спирты.
Урок 17. Получение спиртов.
Урок 18. Химические свойства спиртов.
Урок 19. Применение спиртов. Цепочки химических превращений с участием спиртов.
Урок 20. Многоатомные спирты.
Урок 21. Фенолы.
Урок 22. Задачи по теме «Спирты и фенолы».
Урок 23. Альдегиды.
Урок 24. Химические свойства и применение альдегидов.
Урок 25. Кетоны.
Урок 26. Карбоновые кислоты.
Урок 27. Химические свойства карбоновых кислот.
Урок 28. Распознавание кислородсодержащих веществ.
Урок 29. Сложные эфиры и другие производные карбоновых кислот.
Урок 30. Происхождение и применение карбоновых кислот и сложных эфиров.
Урок 31. Генетическая связь углеводородов, их галогенопроизводных и кислородсодержащих соединений.
Урок 32. Жиры.
Урок 33. Углеводы.
Урок 34. Циклические формы моносахаридов.
Урок 35. Дисахариды и олигосахариды.
Урок 36. Полисахариды.
Урок 37. Химические свойства углеводов.
Урок 38. Контрольная работа № 2 (тесты) по теме «Кислородсодержащие соединения».
Урок 39. Итоговая работа «Вся органическая химия».
Словарь терминов

Р.Казакова

Тема 1. Углеводороды

Урок 1. Строение органических соединений

Органическая химия – это наука о соединениях углерода. Мистер Углерод будет проводником по этому пособию.
Углеводороды – органические соединения, состоящие из атомов двух элементов – у……. и в……. .
Многообразие органических соединений обусловлено способностью атомов С образовывать ц… , т.е. соединяться друг с другом. Углеродные цепи бывают л……. , р………… и ц………. .

Мистер Углерод

Линейные цепи – такие, в которых все атомы С располагаются на одной линии (прямой, ломаной или закрученной). Если атомы С обозначать точками, а химические связи между атомами черточками, то линейные цепи выглядят так:

Разветвленные цепи – такие, в которых некоторые атомы С не попадают на непрерывную линию, соединяющую наибольшее число углеродных атомов молекулы. Самую длинную цепь из атомов С называют г…… у……… ц….. . Чтобы выделить главную углеродную цепь, ее атомы С нумеруют. Атомы и группы атомов, не входящие в главную цепь (в том числе гетероатомы* для производных углеводородов), связанные с главной цепью атомов С, называют з………… .

В условной сокращенной записи разветвленных цепей атомы углерода – заместители – будем показывать точками в кружочке, а гетероатомы – химическими символами.
Примеры разветвленных углеродных цепей:

Циклические цепи (циклы) содержат 3, 4, 5, 6 и большее число атомов С, замкнутых в кольцо. Главной цепью в циклических соединениях служат атомы углерода цикла, причем их счет начинают от более сложного заместителя, входящего в цепь.
Примеры циклических цепей:

Группы звезд на небе тоже можно представить как цепи разных видов:

Небесные созвездия

Задание 1. Запишите по одному примеру углеродных цепей трех видов: линейной, разветвленной, циклической, – каждая из которых включала бы семь атомов С.

Задание 2. В ряду химических символов подчеркните гетероатомы: Н, Li, С, N, O, F, Cl.

Углеводороды линейного и разветвленного строения, все связи между атомами углерода в которых одинарные (насыщенные или предельные):

имеют название «а…..».

Общая формула алканов – С_nH_2n+2, где n = 1, 2, 3, 4 и т. д. (любое целое число). Например, если в молекуле предельного углеводорода три атома углерода (n = 3), то число атомов водорода будет восемь (2n + 2 = 2•3 + 2 = 8), молекулярная формула этого вещества – С₃Н₈. Для алканов с пятью и пятьюдесятью атомами С молекулярные формулы – С₅Н_… и С₅₀Н_… .

Алканы, имеющие циклическое строение (содержащие в составе молекулы цикл), называют ц………… . Общая формула циклоалканов – С_nH_2n. Так, для циклических углеводородов, содержащих пять атомов С, молекулярная формула будет С₅Н₁₀. Для циклических цепей состава С₅Н₁₀, у которых при атомах углерода (валентность С – IV) указано необходимое число атомов H, формулы имеют вид:

Известны непредельные углеводороды. В них имеются углерод-углеродные связи двойные (С=С) или тройные (СС) обычно наряду с одинарными (С–С) связями:

Интересно, что при единичном углероде может быть четыре гетероатомных заместителя (структура А), при краевых атомах С углеродной цепи – до трех гетероатомных заместителей (структуры Б₁–Б₃), а при внутренних атомах цепи – один или два заместителя (структуры В₁, В₂):

* Гетероатомами в органической химии называют все атомы, отличные от С и Н, например, гетероатомы – F, Cl, Вr, N, О и т. д.

Урок 2. Структурные формулы и названия
предельных углеводородов

Валентность углерода равна … (цифра). Поэтому при записи структурных формул от углерода должно отходить четыре черточки, изображающие химические связи.
Форму записи состава органической молекулы, в которой каждый атом C показан отдельно со связями, называют с………. ф…….. . Химически связанные атомы углерода представляют углеродный скелет молекулы вещества.

Три разновидности структурных формул

1. Самая полная форма записи формулы углеводорода – это когда каждый атом молекулы показан отдельно:

Такая запись громоздкая, занимает много места и используется редко.

2. Форма записи, в которой указывают общее число атомов водорода при каждом атоме С, а между соседними углеродами ставят черточки,
означающие х……… с…. :

СН₃–СН₂–СН₃, Сl–СН₂–СН₂–Br.

3. Структурная формула, в которой черточки между атомами, расположенными в записи на одной строке, не указывают, тогда как атомы, выходящие на другие строки, соединяют черточками с прямой цепью:

Иногда углеродные цепи изображают ломаными линиями, геометрическими фигурами (треугольник, квадрат, куб). При этом в каждом изломе цепи, а также в начале и в конце цепи подразумевают атом С. Например, изображениям

соответствуют структурные формулы

Ниже приведены некоторые свойства отдельных предельных углеводородов и формы их записи (табл. 1).

Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения

Составление названий разветвленных и замещенных алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь и нумеруют ее таким образом (слева или справа), чтобы входящие заместители получили наименьшие номера.

2. Название начинают с цифрового локанта – номера углерода, при котором находится заместитель. После цифры через черточку пишут название заместителя. Разные заместители указывают последовательно. Если одинаковые заместители повторяются два раза, то в названии после цифровых локантов, указывающих положение этих заместителей, пишут приставку «ди». Соответственно при трех одинаковых заместителях приставка «три», при четырех – «тетра», при пяти заместителях – «пента» и т. д.

Названия заместителей

СН3–	С2Н5–	СН3СН2СН2–		Сl–	F–	Br–	–NO2
метил	этил	пропил	изопропил	хлор	фтор	бром	нитро

Примеры:

3. Слитно с приставкой и заместителем пишут название углеводорода, пронумерованного в качестве главной углеродной цепи:

а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-хлор-4-метилпентан.

Названия циклоалканов составляют аналогично, только к названию углеводорода – по числу атомов углерода в цикле – добавляют приставку «цикло»:

Вещества, сходные по строению, но различающиеся на одну или несколько групп –СН₂–, известны как г……. .
Примеры гомологов:

СН₃–СН₃, СН₃–СН₂–СН₃, СН₃–СН₂–СН₂–СН₃.

Элемент сходства – алканы с линейной цепью:

Cходство трех формул веществ последнего примера – в каждом случае при втором атоме С главной углеродной цепи находится одинаковый заместитель – группа СН₃.

Упражнения.

1. Укажите, к каким классам могут принадлежать следующие соединения (алканы подчеркните одной чертой, циклоалканы – двумя):

С₅Н₈, С₄Н₈, С₄Н₁₀, С₅Н₁₂, С₃Н₄, С₃Н₈, С₄Н₆, С₆Н₁₂, С₇Н₁₆, С₆Н₆.

3. Выберите гомологи из следующих веществ (выделите одинаковым образом). Поясните, в чем их сходство и различие:

СН₃Сl, СН₃СН₂СН₃, СН₃СН₂СН₂СН₃,

4. Составьте структурные формулы: а) более высшего гомолога (+СН₂); б) более низшего гомолога – для следующих веществ:

5. Выберите главные цепи атомов углерода, пронумеруйте их и соотнесите названия (приведены ниже) со структурой следующих соединений:

а) 1-Бром-2-метилциклопропан; б) 1-бром-3-метилбутан; в) н-октан; г) 2-бромбутан.

6. Назовите соединения по их структурным формулам:

7. По химическим названиям составьте структурные формулы веществ:

Ответы и решения
заданий и упражнений к теме 1

Урок 1

1.

Урок 2

1. Принадлежность соединений к классам углеводородов определяем по их соответствию общим формулам – алканы С_nH_2n+2, циклоалканы :

2.

3. Гомологи:

а) СН₃Сl и СН₃СН₂Сl; сходство состоит в том, что оба вещества – хлорзамещенные углеводороды, причем атом хлора находится у крайнего атома С, т.е. на конце цепи, а различие этих веществ в одном – на группу СН₂ больше;
б) СН₃СН₂СН₃ и СН₃СН₂СН₂СН₃; сходство – это линейные углеводороды, они различаются на группу СН₂;
сходство - оба вещества содержат

трехуглеродное кольцо, а различаются на две группы СН₂.

4.