Единый государственный экзамен: что было и как быть?

В этом учебном году (2003/04) единый государственный экзамен (ЕГЭ) сдают по желанию учащиеся пяти округов г. Москвы (как экзамен по выбору). Как лучше подготовиться к этому испытанию? Имея на руках материалы пяти из сорока вариантов работ ЕГЭ 2002 г., рассмотрим типовые вопросы.
Каждый билет содержал три части.
Часть 1 (А) включала 45 заданий с выбором ответа (из четырех предложенных – один верный).
В части 2 (В) было 10 заданий повышенной сложности с кратким (одно слово или цифра) свободным ответом. Верное выполнение каждого из заданий этих частей оценивалось в 1 балл.
Часть 3 (С) содержала 5 заданий с развернутым свободным ответом. В ответе на каждое задание части С должно было быть пять элементов содержания, наличие каждого элемента оценивалось
в 1 балл. Задание считалось выполненным, если за него было получено 4 или 5 баллов.
В инструкции по выполнению работы говорится:
– для получения отметки «3» достаточно выполнить верно любые 16 заданий из всей работы,
– для отметки «4» необходимо набрать от 31 до 42 баллов,
– а 43 и более баллов принесут отметку «5».
Для получения отличной отметки необходимо также выполнить задания из всех частей работы, причем должно быть хоть одно задание из части С.
Для ответа на задания любой из частей важно понять характер вопросов, «набить руку», потренироваться. Некоторые задания, на мой взгляд, неудачно составленные, будут прокомментированы.

Задания

Часть 1

А1. Число электронов в атоме (подразумевается нейтральный атом) равно:

1) числу нейтронов;
2) числу протонов;
3) номеру периода;
4) номеру группы.

А2. В каком ряду химические элементы расположены в порядке уменьшения их атомного радиуса?

1) Rb, К, Nа, Li;
2) В, А1, Gе, С;
3) Ве, Мg, Са, Sr;
4) С, Si, Gе, Sn.

А3. Элементу с зарядом ядра атома +12 соответствует высший оксид:

1) ЭО;
2) Э₂О;
3) Э₂О₃;
4) Э₂О5.

А4. Веществами молекулярного строения являются:

1) NаСl (тв.), Nа₂СO₃ (тв.), графит;
2) НСl (г.), S₈, Р₄;
3) СuСl₂ (тв.), алмаз, графит;
4) Аl, Сu, SiO₂.

A5. Какая химическая связь возникает между атомами элементов с атомными номерами 8 и 16?

1) Ионная;
2) ковалентная полярная;
3) ковалентная неполярная;
4) водородная.

А6. Ковалентная связь, образованная по донорно-акцепторному механизму, присутствует в соединении:

1) NаСl;
2) ССl₄;
3) NН₄Сl;
4) Н₂О.

А7. Постоянную степень окисления в соединениях имеет атом элемента:

1) Сl;
2) С;
3) Сu;
4) Nа.

А8. Алмаз имеет кристаллическую решетку:

1) ионную;
2) молекулярную;
3) атомную;
4) металлическую.

А9. Самым тугоплавким веществом из перечисленных является:

1) Нg;
2) SO₃;
3) КВr;
4) I₂.

A10. Укажите два класса соединений, имеющих общую электронную формулу С_nН_2nО₂:

1) простые эфиры и жиры;
2) карбоновые кислоты и жиры;
3) карбоновые кислоты и сложные эфиры;
4) альдегиды и сложные эфиры.

A11. Аллотропными формами являются вещества группы:

1) кислород и озон;
2) этанол и диметиловый эфир;
3) кислород и азот;
4) цис-бутен-2 и транс-бутен-2*.

A12. Осно'вные свойства проявляет высший оксид элемента:

1) серы;
2) азота;
3) бария;
4) углерода.

А13. В ряду Ве–Мg–Са максимальная степень окисления:

1) увеличивается, т.к. увеличивается число электронных слоев в атоме;
2) изменяется периодически, т. к. изменяется номер периода;
3) уменьшается, т.к. уменьшается электроотрицательность атома;
4) одинакова, т.к. одинаково число валентных электронов.

А14. Какой из частиц соответствует электронная формула 1s²2s²2р⁶3s²3р⁶?

1) F^–;
2) P³⁺;
3) Si⁴⁺;
4) S^2–.

А15. Для всех кислот характерно взаимодействие с:

1) металлами;
2) оксидами неметаллов;
3) солями;
4) щелочами.

А16. Нитрат кальция можно получить при взаимодействии:

1) оксида кальция и нитрата бария;
2) карбоната кальция и нитрата калия;
3) гидроксида кальция и азотной кислоты;
4) фосфата кальция и нитрата натрия.

А17. Какая из формул соответствует выражению степени диссоциации электролитов?

1) = n/N;
2) V_M = V/_n;
3) n = V/V_M;
4) = V/V_M.

А18. Уравнению реакции

Zn(ОН)₂ + Н₂SО₄ = ZnSО₄ + 2Н₂О

соответствует сокращенное ионное уравнение:

1) H⁺ + ОН^- = Н₂О;
2) Zn²⁺ + = ZnSО₄;
3) Н₂SО₄ + Zn²⁺ = ZnSО₄ + H₂O;
4) Zn(OH)₂ + 2H⁺ = Zn²⁺ + 2H₂O.

А19. Какой из процессов с участием воды не является окислительно-восстановительным?

1) NаН + Н₂О = NаОН + Н₂;
2) СаН₂ + 2Н₂О = Са(ОН)₂ + 2Н₂;
3) Аl₂S₃ + 6H₂О = 2Аl(ОН)₃ + 3H₂S;
4) СН₄ + Н₂О = СО + 3Н₂.

А20. Отличие гомологов друг от друга состоит в:

1) качественном составе;
2) количественном составе;
3) химическом строении;
4) химических свойствах.

Комментарий. «Верный» ответ – 2, так надо отвечать. Но ведь это не соответствует реальному положению дел. Линейные алканы – гомологи по отношению друг к другу. Можно договориться (хотя этого нет в школьных учебниках), что у линейных алкенов и алкинов гомологами являются такие соединения, у которых кратные связи имеют одинаковые номера, например бутен-2 и пентен-2. Можно ли считать, что бензол и толуол (метилбензол) не отличаются по химическому строению и по химическим свойствам? Ведь первый устойчив к действию окислителей, а второй довольно легко окисляется. Зачем такие дискуссионные вопросы задавать на ЕГЭ?
К числу некорректных относятся многие вопросы по органической химии. Это касается и вопроса А21 (см. ниже). Где об этом можно прочитать? «Его природа» – что-то связанное с биологией, а «его окружение» – военный термин. Почему в ответе 3 вопроса А21 говорится о ковалентности, а в ответе 4 – о валентности?

А21. Свойства каждого атома в молекуле органического вещества зависят:

1) только от его природы;
2) от его природы и его окружения;
3) только от его ковалентности;
4) от его валентности и атомной массы.

А22. Двойственные свойства проявляет каждое из веществ, указанных в паре:

1) ацетальдегид и муравьиная кислота;
2) муравьиная кислота и глюкоза;
3) формальдегид и метанол;
4) глюкоза и анилин.

Комментарий Что означает понятие «двойственные свойства»? Это ноу-хау составителей вопросов? Наверное, они хотели спросить о способности вещества вступать в реакции по разным функциональным группам молекулы.
Пример двойственной реакционной способности ацетальдегида СН₃СНО – его реакции по альдегидной группе (а) и по метильной группе (б):

Муравьиная кислота HСООН проявляет свойства и кислоты, и альдегида.
Подобную двуликость можно обнаружить и в других парах предложенных веществ. Как среди них выбрать нужный, назначенный правильным ответ?

А23. Из числа данных веществ:

а) СН₃–СН₂–СН₂–СН=СН₂;
б) СН₂=СН–СН₃;
в) СН₃–СН=СН–СН₃;
г) СН₂=СН–СН₂–СН₃;

изомерами являются:

1) а, в;
2) б, г;
3) в, г;
4) а, д.

А24. Этиловый спирт не вступает в реакции с:

1) разрывом связи О–Н;
2) отщеплением группы –ОН;
3) отщеплением молекулы воды;
4) разрывом связи С–С.

Комментарий. Чтобы удовлетворить ожидаемому ответу 4, придется принять на веру, что спирт не горит:

С₂Н₅ОН + 3О₂ 2СО₂ + 3Н₂О.

Далее мы будем пропускать некоторые вопросы.

А26. При взаимодействии стеарата натрия с серной кислотой образуются:

1) сульфат натрия и стеариновая кислота;
2) глицерин и стеариновая кислота;
3) сероводород и стеариновая кислота;
4) сульфат натрия и тристеарин.

А27. Укажите уравнение, соответствующее полному сгоранию нитропропана в кислороде без катализатора:

1) 4С₃Н₇NО₂ + 19О₂ = 12СО₂ + 14H₂О + 4NО₂;
2) 4С₃Н₇NO₂ + 15O₂ = 12СO₂ + 14H₂О + 2N₂;
3) 2С₃Н₇NO₂ + 8O₂ = 6СO₂ + 7H₂O + N₂О;
4) 4С₃Н₇NО₂ + 17O₂ = 12СО₂ + 14Н₂О + 4NО.

Комментарий. В каком учебнике говорится о продуктах сгорания нитроалканов? Приводится горение и окисление аммиака. Но ведь в NH₃ и в нитросоединениях (RNО₂) степени окисления атома азота разные. Аммиак и амины окисляются до азота N₂, сгорая на воздухе. Напротив, азот нитрогруппы, чтобы превратиться в N₂ в этих условиях, должен восстановиться. Почему это должны знать школьники?

А28. Какое из веществ не вступает в реакцию с раствором перманганата калия?

1) Толуол;
2) о-ксилол;
3) бензол;
4) n-ксилол.

А29. Фенолы отличаются от одноатомных предельных спиртов способностью:

1) реагировать с активными металлами;
2) образовывать сложные эфиры;
3) реагировать с галогеноводородами;
4) образовывать комплексные соединения.

Комментарий. Фенолы практически не реагируют с галогеноводородами, тогда как спирты легко превращаются в галогеноалканы:

А вот о способности образовывать комплексные соединения ни в программе, ни в учебниках ничего не говорится. Ответ же – 4.

А30. Осно'вные свойства соединений в ряду

С₆Н₅NН₂–СН₃NН₂–(СН₃)₂NН:

1) усиливаются;
2) ослабевают;
3) не изменяются;
4) изменяются немонотонно.

А31. Для обнаружения в составе белков остатков ароматических аминокислот используют реакцию:

1) ксантопротеиновую;
2) биуретовую;
3) этерификации;
4) гидролиза.

А32. Оксид азота(II) является:

1) осно'вным;
2) амфотерным;
3) кислотным;
4) несолеобразующим.

А33. Пропан вступает в реакцию с:

1) металлическим натрием;
2) хлором на свету;
3) водой;
4) раствором перманганата калия при комнатной температуре.

А34. Число аминокислот, полученных при полном гидролизе соединения

равно:

1) 5;
2) 2;
3) 3;
4) 4.

А35. Химическая реакция является экзотермической, если разница между суммарной энергией связей в исходных веществах и суммарной энергией связей в продуктах реакции:

1) больше нуля;
2) меньше нуля;
3) равна нулю;
4) может быть положительной и отрицательной.

А36. Во сколько раз изменится скорость реакции

2А + В = 2С,

если концентрацию вещества А уменьшить в 2 раза?

1) Увеличится в 4 раза;
2) уменьшится в 2 раза;
3) уменьшится в 4 раза;
4) увеличится в 2 раза.

Комментарий. Мы сами должны догадаться, что реагент А – газ.

А40. Сокращенное ионное уравнение реакции

Аl³⁺ + 3ОН^- = Аl(ОН)₃

соответствует взаимодействию:

1) хлорида алюминия с водой;
2) оксида алюминия с водой;
3) хлорида алюминия со щелочью;
4) алюминия со щелочью.

А41. В водных растворах дихромат калия:

1) проявляет только окислительные свойства;
2) проявляет только восстановительные свойства;
3) проявляет как окислительные, так и восстановительные свойства;
4) не проявляет окислительно-восстановительных свойств.

Комментарий. Дихромат калия вступает в реакции обмена и в реакции других типов, например:

К₂Сr₂О₇ + 2KОН = 2К₂СrО₄ + Н₂О.

При этом он образует новые вещества не в окислительно-восстановительных реакциях, т.е. наряду с ожидаемым ответом 1 верным оказывается также ответ 4.

А42. Гидролизу не подвергается:

1) уксусная кислота;
2) этиловый эфир уксусной кислоты;
3) крахмал;
4) белок.

А44. Для получения кислорода в лаборатории нельзя использовать:

1) перманганат калия;
2) пероксид водорода;
3) бертолетову соль;
4) оксид меди(II).

Комментарий. Дихромат калия вступает в реакции обмена и в реакции других типов, например: Выделенное слово «нельзя» воспринимается в значении запрета. Поскольку в школы уже лет 30 не поступает бертолетова соль, а многие слышали, что она взрывается, первое движение – выбрать ответ 3.

А45. Какой углевод в организме человека играет главную роль в энергетическом обмене?

1) Фруктоза;
2) сахароза;
3) крахмал;
4) глюкоза.

Часть 2

B1. Запишите число нейтронов в атоме фосфора-31.

Ответ. … (цифрами).

B2. Впишите пропущенное слово: «Химическая связь в сплаве Sn–Pb – … ».

B3. Сколько всего -связей в молекуле бензола?

Ответ. … (цифрами).

В4. Расположите перечисленные вещества в ряд по мере усиления их кислотных свойств:

1) фенол;
2) 2,4,6-тринитрофенол;
3) этанол.
Запишите номера веществ без пробелов между цифрами.

Ответ. … .

В5. В ответе впишите пропущенное слово в нужном по смыслу падеже: «В состав природных жиров входят карбоновые кислоты только с … числом атомов углерода».

B6. Какое вещество обычно добавляют в смесь этанола и хлороводорода, чтобы сместить равновесие в сторону продуктов реакции? Запишите название этого вещества в именительном падеже без пробелов.

Ответ. … .

B7. Запишите название вещества, полимеризацией которого получают волокно капрон.

Ответ. … .

B8. Впишите пропущенное слово: «Сырьем для промышленного производства ацетатного волокна служит … ».

B9. Общая сумма всех коэффициентов в полном и сокращенном ионных уравнениях реакции между нитратом серебра и гидроксидом натрия равна … . (Ответ запишите цифрами.)

B10. Впишите пропущенное слово: «Жидким продуктом перегонки нефти, представляющим собою смесь углеводородов, является … ».

Комментарий. Из жидких продуктов: петролейный эфир, бензин, лигроин, газойль, керосин, солярка, дизельное топливо – надо выбрать бензин. А если кто-то не угадает, зачтется ли ему?

Часть 3

С1. Температурный коэффициент реакции

равен 1,87. Как и во сколько раз изменится скорость разложения муравьиной кислоты, если понизить температуру с 25 °С до 5 °С?

Комментарий. Во-первых, температурный коэффициент имеет дробное значение. Во-вторых, тема «Скорость химической реакции» – мимолетная в школьном курсе химии. Жаль, но это типичное отсекающее задание, тем более при сумасшедшей нагрузке (60 вопросов за 3 ч).
Заметьте, если на вопрос «как?» вы ответите, что скорость реакции уменьшится, это не зачтется. Надо ответить «уменьшится в 3,5 раза». Еще 1 балл принесет фраза «в соответствии с правилом Вант-Гоффа». Как об этом упоминании классика можно догадаться из вопроса – не ясно. Зато «проведение расчета: 1,87^–2 = 3,497^–1» принесет вам целых 3 балла. «Арифметическая ошибка – минус 1 балл».

С2. В абсолютном (безводном) этаноле растворили немного фенолфталеина, затем бросили небольшой кусочек натрия. Когда реакция закончилась, добавили несколько капель дистиллированной воды. Опишите, как изменялась окраска индикатора в каждом растворе и что еще увидел экспериментатор. С помощью уравнений реакций объясните его наблюдения.

Комментарий. Этот вопрос, как, впрочем, практически все вопросы из части 3, плохо структурирован. Даже если все знаешь, нет уверенности в правильности ответа.

С3. В схеме окислительно-восстановительной реакции

KOH + Cl₂ KCl + KClO₃ + H₂O

расставьте коэффициенты любым известным вам способом. Напишите названия элемента-окислителя и элемента-восстановителя и укажите степени окисления элементов.

С4. Какое из оснований сильнее – аммиак или диметиламин? Объясните почему. Приведите уравнения реакций, подтверждающих осно'вные свойства этих соединений.

С5. В раствор пропанола в толуоле поместили натрий. Объем выделившегося водорода, приведенный к нормальным условиям, составил 112 мл. Чему равна масса спирта, вступившего в реакцию?

Ответы на задания

Часть 1

A1 – 2, A2 – 1, A3 – 1, A4 – 2, A5 – 2, A6 – 3, A7 – 4, A8 – 3, A9 – 3, A10 – 3, A11 – 1, A12 – 3,
A13 – 4, A14 – 4, A15 – 4, A16 – 3, A17 – 1, A18 – 4, A19 – 3, A20 – 2, A21 – 2, A22 – 2, A23 – 3,
A24 – 4, A26 – 1, A27 – 2, A28 – 3, A29 – 4, A30 – 1, A31 – 1, A32 – 4, A33 – 2, A34 – 3, A35 – 1,
A36 – 3, A40 – 3, A41 – 1, A42 – 1, A44 – 4, A45 – 4.

Часть 2

B1 – 16, B2 – металлическая, В3 – 12, В4 – 312, В5 – четным, В6 – серная кислота,
В7 – капролактам, В8 – целлюлоза, В9 – 20, В10 – бензин.

Часть 3

С1. Скорость реакции уменьшится в 3,5 раза – 1 балл.
В соответствии с правилом Вант-Гоффа – 1 балл.
Проведение расчета: 1,87^–2 = 3,497^–1 – 3 балла.
Арифметическая ошибка – минус 1 балл.

С2. При добавлении натрия к абсолютному этанолу выделился водород – 1 балл.
Окраска жидкости не изменилась – 1 балл.

2С₂Н₅ОН + 2Nа 2С₂Н₅ONa + Н₂ – 1 балл.

При добавлении воды этилат натрия гидролизовался, раствор окрасился в малиновый цвет – 1 балл.

С₂Н₅ОNа + Н₂О С₂Н₅ОН + NаОН – 1 балл.

С3.

Правильно определены степени окисления – 1 балл.
Правильно расставлены основные коэффициенты – 1 балл.
Окислитель – хлор – 1 балл.
Восстановитель – хлор – 1 балл.

С4. Написана электронная или структурная формула аммиака – 1 балл.
Написана электронная или структурная формула диметиламина – 1 балл.
Показано смещение электронной плотности в молекуле диметиламина – 1 балл.
Объяснен отрицательный индуктивный эффект метильных групп – 1 балл.
Написаны уравнения реакций – 1 балл.

Комментарий. На самом деле метильные группы проявляют положительный индуктивный эффект! А о том, что диметиламин как основание сильнее, чем аммиак, в ответе ни слова.

С5.

2Na + 2C₃H₇OH = 2C₃H₇ONa + H₂ – 2 балла.

(H₂) = 0,005 моль – 1 балл.
(C₃H₇OH) = 0,01 моль – 1 балл.
m(C₃H₇OH) = 0,6 г – 1 балл.
Арифметическая ошибка – минус 1 балл.

РЕЗЮМЕ. Итоговая аттестация школьников в форме ЕГЭ – интересное нововведение. Ведь с ее помощью можно весьма объективно оценивать знания учащихся, дать им возможность поступить в вуз без дополнительных вступительных экзаменов. Однако нужно отметить некоторые слабые места предлагаемых тестов. Первое – непомерно большой объем предлагаемого всем материала: 60 вопросов. При этом встречаются очень длинные вопросы, которые трудно понять. Второе – попадаются некорректные вопросы, на которые нет однозначных ответов или даны ошибочные ответы. Третье – нет ясности, как выводится итоговая оценка.

ЛИТЕРАТУРА

Каверина А.А., Добротин Д.Ю., Снастина М.Г. и др. Единый государственный экзамен-2002. Контрольные измерительные материалы. Химия. М.: Просвещение, 2003, 142 с.;
Загорский В.В., Менделеева Е.А., Морозова Н.И. и др. Единый государственный экзамен: полемика продолжается. Химия в школе, 2002, № 3, с. 11–14.

Г.Н.ШИМАНСКАЯ,
учитель химии барвихинской школы
(с. Барвиха, Московская обл.)

* В оригинале было: цис-2-бутен и транс-2-бутен. – Примеч. ред.