Продолжение. См. № 3, 4, 7, 10, 12, 14, 20–22, 29, 32, 34, 43, 44, 48/1997;
12–14, 16, 21, 30, 32/1998;
3, 7, 17, 18, 36, 38/1999;
13, 22, 24, 40, 44, 45/2000;
22, 23, 30, 31, 33, 35, 46, 48/2001;
3, 4, 20, 21, 30, 31, 47, 48/2002;
15, 17, 18, 21, 23, 25-26, 31/2003

30. Моносахариды

1. Выберите наиболее полное и точное определение моносахаридов (моноз, простых сахаров).

1) Моносахариды – это соединения, количественный и качественный состав которых cоответствует формуле С_n(Н₂О)_n.
2) Моносахариды – это углеводороды, которые не способны гидролизоваться с образованием еще более простых углеводородов. Большинство из них соответствует формуле С_nН_2nО_n.
3) Моносахариды – это углеводы, представляющие собой полигидроксиальдегиды (альдозы) и полигидроксикетоны (кетозы) общей формулы С_nН_2nО_n (n = 3–9), в которых каждый атом С (кроме карбонильного) связан с группой ОН, и производные этих соединений, содержащие различные другие функциональные группы, а также атом Н вместо одного или нескольких гидроксилов.

2. Какое вещество вы отнесли бы к углеводам?

3. Определите углевод, не относящийся к моносахаридам:

1) глюкоза;
2) фруктоза;
3) галактоза;
4) сахароза.

4. Как называют пространственные изомеры, которые отличаются друг от друга, как предмет и его зеркальное отображение?

1) Конформеры.
2) Таутомеры.
3) Энантиомеры.
4) Диастереомеры.

5. Как называют равномолекулярную смесь оптических антиподов?

1) Конформация.
2) Таутомерия.
3) Рацемат.
4) Мутаротация.

6. Выберите наиболее точный ответ (см. ответы задания 5) для названия явления, изображенного схемой:

7. Подберите соответствующий термин (см. задание 5) к следующему определению: «Фиксированная геометрия молекулы, обусловленная внутренним вращением атомов или групп атомов вокруг простых связей».

8. Вещества, формулы которых изображены ниже, по отношению друг к другу являются… (Выберите правильный ответ из задания 4.)

9. Исходя из приведенных в задании формул

следует, что:

1) это – два разных стереоизомера, но они обладают одинаковыми физическими свойствам
(t_пл, t_кип, растворимость) и химическими свойствами;
2) в реакциях с асимметрично построенными молекулами обнаруживается разница в химических свойствах;
3) это оптические антиподы;
4) вещество А относится к D-ряду, вещество Б – к L-ряду;
5) изображены формулы двух веществ, которые по отношению друг к другу являются диастереомерами.
С каким пунктом в характеристике веществ А и Б нельзя согласиться?

10. Выберите единственно верное утверждение для вещества:

1) Данное вещество относится к монозам. Это кетогексоза.
2) В молекуле вещества только три хиральных атома углерода. Вещество имеет две пары энантиомеров.
3) Данной формулой изображен один из конфигурационных изомеров D-ряда.
4) Поскольку вещество относится к D-ряду, то водные растворы вращают плоскость поляризации света вправо.
5) Это формула Э.Фишера для D-фруктозы.

11. Исходя из числа асимметричных атомов углерода в молекуле галактозы:

вещество должно иметь стереоизомеров (D-ряд + L-ряд):
1) 6; 2) 8; 3) 12; 4) 16; 5) 32.

12. Какой пункт характеристики альдогексоз доказывает наличие у моноз развернутых
С-цепей?

1) Существование у альдогексоз 16 стереоизомеров.
2) При помещении одного из 16 изомеров в воду наблюдается изменение в течение определенного времени угла вращения плоскости поляризации.
3) Только один гидроксил относительно легко замещается на алкоксигруппу.
4) Продуктом реакции альдозы с реактивом Фелинга является Сu₂O.
5) Существование форм глюкозы, у которых все атомы С находятся в состоянии sp³-гибридизации.

13. В каком отношении друг к другу находятся вещества, формулы которых здесь изображены? Выберите наиболее точный ответ.

1) Конформеры.
2) Энантиомеры.
3) Диастереомеры.
4) Оптические антиподы.
5) Аномеры.
6) Эпимеры.

14. В воде растворили -D-глюкопиранозу. Сколько форм этого соединения может быть обнаружено в водном растворе (без учета конформеров)?
1) 2; 2) 4; 3) 5; 4) 6; 5) 8.

15. Сколько стереоизомеров циклического строения может быть у D-аллозы (при определении количества изомеров учитывайте только пиранозные формы):

1) 4; 2) 8; 3) 12; 4) 16; 5) 32.

16. Какой из предложенных моносахаридов относится к стереохимическому ряду
D-эритрозы?

17. Какая из предложенных формул моноз не обнаруживает стереохимического родства по отношению к другим моносахаридам?

18. Укажите вещество (см. задание 17), которое по отношению к D-глюкозе является эпимером по атому С-4.

19. Какая из представленных в задании 17 формул изображает -аномер?

20. В описании веществ А и Б

определите допущенную ошибку.

Вещества А и Б:
1) имеют различные температуры плавления;
2) отличаются величиной угла вращения плоскости поляризации;
3) молекулы веществ обладают различной устойчивостью;
4) вещество Б не дает реакции с реактивом Толленса;
5) это разные аномеры.

21. Что такое рацемат? Выберите наиболее верное и полное определение.

1) Свойствами рацемата обладает смесь - и -аномеров D-глюкозы, взятых в отношении 1:1.
2) Свойствами рацемата обладает смесь 36% -аномера глюкозы с 64% -аномера вещества.
3) Рацемат – это равномолекулярная смесь эпимеров, например, D-глюкозы и D-маннозы или D-галактозы и D-таллозы.
4) Рацемат – это смесь альдогексозы и кетогексозы, взятых в молярном соотношении 1:1.
5) Рацемат – смесь равных количеств энантиомеров.

22. Укажите в данном ряду вещество, у которого = –52°.

Продолжение главы следует

И.Н.ПРОХОРОВ,
М.А.АХМЕТОВ