Кислородсодержащие
органические вещества

Тематический блок

Поурочное планирование

Тема «Спирты и фенолы» (6–7 ч)

1. Спирты: строение, номенклатура, изомерия.
2. Физические и химические свойства спиртов.
3. Получение и применение метанола и этанола.
4. Многоатомные спирты.
5. Фенол: строение и свойства.
6. Генетическая связь между углеводородами и спиртами.

Тема «Альдегиды и карбоновые кислоты» (9 ч)

1. Альдегиды: строение и свойства.
2. Получение и применение альдегидов.
3. Предельные одноосновные карбоновые кислоты.
4. Отдельные представители карбоновых кислот (муравьиная, пальмитиновая, стеариновая, олеиновая кислоты).
5. Мыла как соли высших карбоновых кислот. Применение кислот.
6. Практическая работа № 3 «Получение и свойства карбоновых кислот».
7. Практическая работа № 4 «Экспериментальное решение задач на распознавание органических соединений».
8, 9. Модульная программа «Обобщение сведений о кислородсодержащих органических соединениях».

Комплексная дидактическая цель

Знать номенклатуру, строение и характерные свойства спиртов, альдегидов, карбоновых кислот.
Уметь составлять структурные формулы изучаемых веществ; записывать уравнения химических реакций, отражающих генетическую связь органических соединений.
Уметь сравнивать, анализировать, делать выводы о свойствах веществ по их строению.
Уметь применять полученные знания при выполнении заданий разного уровня.

Уроки 8, 9.
Модульная программа
«Обобщение сведений о кислородсодержащих
органических соединениях»

Интегрирующая цель. В результате работы над учебными элементами:
– закрепить знания по темам: «Спирты и фенолы» и «Альдегиды и карбоновые кислоты»;
– развить навыки:
а) составления структурных формул органических веществ;
б) написания уравнений химических реакций, отражающих свойства органических веществ;
в) самоконтроля и взаимоконтроля;
– научиться:
а) работать самостоятельно с модульной программой;
б) работать по уровням;
в) работать на доверии;
г) сравнивать результат своей работы с поставленными целями.

УЭ-1: входной контроль

Цель. Проверить готовность к восприятию модуля.
Ответы записывайте в тетради. Cледите за временем!

Тестовые задания (5 мин)

I вариант

1. Как называется спирт:

а) 2-Метил-3-этилбутанол-2;
б) 2-этил-3-метилбутанол-3;
в) 2,3-диметилпентанол-2;
г) 3,4-димeтилпeнтaнoл-4.

2. С какими из веществ будет взаимодействовать уксусная кислота?

а) СаСО₃;
б) СО₂;
в) СН₃ОН;
г) Н₂.

II вариант

1. Как называется альдегид:

а) 2-Метил-3-пропилбутаналь;
б) 2,3-диметилгексаналь;
в) 4,5-диметилгексаналь;
г) 2-метил-2-пропилбутаналь.

2. С каким из веществ будет взаимодействовать этиловый спирт?

а) NaOH;
б) Na;
в) СаСО₃;
г) НСl.

Поменяйтесь тетрадями с соседом по парте, проверьте его ответы по приложению 1, обсудите ошибки. Оцените работу товарища: задание 1 – 1 балл, задание 2 – 2 балла. Занесите баллы в оценочный лист УЭ-1.

Если вы набрали 3 балла – переходите к УЭ-4.
Если вы набрали 1–2 балла – переходите к УЭ-3.
Если вы набрали 0 баллов – переходите к УЭ-2.

УЭ-2

Цель. Повторить учебный материал о строении и свойствах спиртов, альдегидов, кислот.
Работайте устно.

Одноатомные предельные спирты
С_nН_2n+1OH

Строение молекул

Из электронной формулы спирта видно, что в его молекуле химическая связь между атомом кислорода и атомом водорода весьма полярна. Поэтому водород имеет частичный положительный заряд, а кислород – отрицательный. И как следствие: 1) атом водорода, связанный с атомом кислорода, подвижен и реакционноспособен; 2) возможно образование водородных связей между отдельными молекулами спирта и между молекулами спирта и воды:

Получение

В промышленности:

а) гидратацией алкенов:

б) сбраживанием сахаристых веществ:

в) путем гидролиза крахмалосодержащих продуктов и целлюлозы с последующим сбраживанием образовавшейся глюкозы;

г) из синтез-газа получают метанол:

В лаборатории:

а) из галогенопроизводных алканов, действуя на них AgOH или КОН:

С₄Н₉Вr + AgОН С₄Н₉OН + AgBr;

б) гидратацией алкенов:

Химические свойства

1. Взаимодействие со щелочными металлами:

2C₂H₅ – OH + 2Na 2C₂H₅ – ONa + H₂.

2. Взаимодействие с кислотами:

3. Реакции окисления:

а) спирты горят:

2С₃Н₇ОН + 9O₂ 6СО₂ + 8Н₂О;

б) в присутствии окислителей спирты окисляются:

4. Спирты подвергаются дегидрированию и дегидратации:

Многоатомные предельные спирты

Строение молекул

По строению молекул многоатомные спирты сходны с одноатомными. Отличие заключается в том, что в их молекулах имеется несколько гидроксильных групп. Содержащийся в них кислород смещает электронную плотность от атомов водорода. Это и приводит к увеличению подвижности водородных атомов и усилению кислотных свойств.

Получение

В промышленности:

а) гидратацией этиленоксида:

б) глицерин получают синтетическим путем из пропилена и путем гидролиза жиров.

В лаборатории:
как и одноатомные спирты, путем гидролиза галогенопроизводных алканов водными растворами щелочей:

Химические свойства

Многоатомные спирты имеют сходное строение с одноатомными спиртами. В связи с этим их свойства тоже сходные.

1. Взаимодействие со щелочными металлами:

2. Взаимодействие с кислотами:

3. В связи с усилением кислотных свойств многоатомные спирты в отличие от однотомных реагируют с основаниями (при избытке щелочи):

Фенолы R–OH или R(OH)_n

Строение молекул

В отличие от радикалов алканов (СН₃–, С₂Н₅ – и т. д.) бензольное кольцо обладает свойством притягивать к себе электронную плотность кислородного атома гидроксильной группы.
Вследствие этого атом кислорода сильнее, чем в молекулах спиртов, притягивает к себе электронную плотность от атома водорода. Поэтому в молекуле фенола химическая связь между атомом кислорода и атомом водорода становится более полярной, а водородный атом более подвижен и реакционноспособен.

Получение

В промышленности:

а) выделяют из продуктов пиролиза каменного угля;
б) из бензола и пропилена:

в) из бензола:

С₆Н₆ С₆Н₅Сl С₆Н₅ – OH.

Химические свойства

В молекуле фенола наиболее ярко проявляется взаимное влияние атомов и атомных групп. Это выявляется при сравнении химических свойств фенола и бензола и химических свойств фенола и одноатомных спиртов.

1. Свойства, связанные с наличием группы –OH:

2. Свойства, связанные с наличием бензольного кольца:

3. Реакции поликонденсации:

Альдегиды

Строение молекул

Электронная и структурная формулы альдегидов следующие:

У альдегидов в альдегидной группе между атомами углерода и водорода существует -связь, а между атомами углерода и кислорода – одна -связь и одна -связь, которая легко разрывается.

Получение

В промышленности:

а) окислением алканов:

б) окислением алкенов:

в) гидратацией алкинов:

г) окислением первичных спиртов:

(этот метод используется и в лаборатории).

Химические свойства

1. Из-за наличия в альдегидной группе -связи наиболее характерны реакции присоединения:

2. Реакции окисления (протекают легко):

3. Реакции полимеризации и поликонденсации:

Одноосновные предельные
карбоновые кислоты

Строение молекул

Электронная и структурная формулы одноосновных карбоновых кислот следующие:

Из-за сдвига электронной плотности к атому кислорода в карбонильной группе атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Вследствие этого углерод притягивает электронную плотность от гидроксильной группы, и атом водорода становится более подвижным, чем в молекулах спиртов.

Получение

В промышленности:

а) окислением алканов:

б) окислением спиртов:

в) окислением альдегидов:

г) специфическими методами:

Химические свойства

1. Простейшие карбоновые кислоты в водном растворе диссоциируют:

СН₃СООН Н⁺ +СН₃СОО^–.

2. Реагируют с металлами:

2HCOOH + Mg (HCOO)₂Mg + H₂.

3. Реагируют с основными оксидами и гидроксидами:

HCOOH + КОН НСООК+ Н₂О.

4. Реагируют с солями более слабых и летучих кислот:

2СН₃СООН + К₂СО₃ 2СН₃СООК + СО₂ + Н₂О.

5. Некоторые кислоты образуют ангидриды:

6. Реагируют со спиртами:

Сложные эфиры

Получение

Сложные эфиры главным образом получают при взаимодействии карбоновых и минеральных кислот со спиртами:

Химические свойства

Характерное свойство сложных эфиров – способность подвергаться гидролизу:

Переходите к УЭ-3.

УЭ-3

Цель. Развить навыки составления структурных формул органических соединений, повторить номенклатуру.
Работайте письменно в тетради. При затруднении обращайтесь к записям в тетради и к УЭ-2.

I вариант

1. Составьте структурные формулы веществ:
а) 2-метилфенол;
б) 3-хлорбутановая кислота;
в) этиловый эфир пропановой кислоты.

2. Назовите вещества:

II вариант

1. Составьте структурные формулы веществ:

а) пропандиол-1,3;
б) 2-хлорпропановая кислота;
в) метиловый эфир бутановой кислоты.

2. Назовите вещества:

Проверьте свои ответы по приложению 2. За каждое задание – максимально 3 балла. Занесите баллы в оценочный лист УЭ-3.

Если вы набрали 4–6 баллов – переходите к УЭ-4.
Если вы набрали 0–3 балла – сначала разберите свои ошибки с помощью тетради и учебника или обратитесь за консультацией к учителю.

УЭ-4

Цель. Развить навыки написания уравнений химических реакций, отражающих свойства органических соединений.
Работайте письменно в тетради. При затруднениях обращайтесь к записям в тетради и к
УЭ-2.

I вариант

1. Какие из реагентов и в какой последовательности нужно использовать для осуществления превращений:

Реагенты для цепочки превращений:

а) СН₃ОН;
б) Н₂О;
в) Н₂;
г) Ag₂О.

2. Составьте уравнения реакций к заданию 1, указав условия их проведения.

II вариант

1. Какие из реагентов и в какой последовательности нужно использовать для осуществления превращений:

Реагенты для цепочки превращений:

а) СuО;
б) Н₂О;
в) Cu(OH)₂;
г) H₂.

2. Составьте уравнения реакций к заданию 1, указав условия их проведения.

Проверьте свои ответы по приложению 3. За каждое задание – максимально 3 балла. Занесите баллы в оценочный лист УЭ-4.

Если вы набрали 4–6 баллов – переходите к УЭ-5.
Если вы набрали 0–3 балла – сначала разберите свои ошибки с помощью тетради и учебника или обратитесь за консультацией к учителю.

УЭ-5

Цель. Закрепить понятие «кислотные свойства вещества», развить навыки сравнения и анализа.
Вспомните, что наличие кислотных свойств вещества определяется способностью отщеплять H⁺. Чем больше частичный положительный заряд + на атоме водорода и чем сильнее поляризация связи ОН, тем сильнее кислотные свойства соединения.
Работайте письменно в тетради.

I вариант

Расположите вещества в порядке увеличения кислотных свойств.

II вариант

Расположите вещества в порядке увеличения кислотных свойств.

Проверьте ответы по приложению 4. За правильно выполненное задание поставьте 3 балла. Занесите баллы в оценочный лист УЭ-5.

Если до выполнения выходного контроля осталось 10 мин и более, переходите к выполнению УЭ-6.
Если времени осталось мало, приготовьтесь к выходному контролю, проанализировав свои ошибки в УЭ-3, -4, -5.

УЭ-6

Цель. Закрепить навыки решения расчетных задач.
Работайте письменно в тетради.

I вариант

Сколько граммов КОН потребуется для нейтрализации 300 г 9%-го раствора уксусной кислоты?

II вариант

Сколько граммов уксусного альдегида можно получить из 4,48 л ацетилена, если практический выход составляет 70% от теоретически возможного?

Решенную задачу сдайте на проверку учителю, за правильное решение ставится отдельная оценка.
Приготовьтесь к выполнению выходного контроля в тетрадях для контрольных работ.

УЭ-7: выходной контроль

Цель. Проверить знания, умения и навыки по пройденной теме.
Получите карточку с заданиями у учителя. Работайте письменно в тетради для контрольных работ. После выполнения сдайте выходной контроль и оценочный лист учителю.

Рефлексия

Вернитесь к целям урока. Достигли ли вы их в ходе работы? Оцените свою работу по направлениям: «я», «мы», «дело».

ПРИЛОЖЕНИЕ 1

Ответы к УЭ-1

I вариант

1. в;
2. а, в.

II вариант

1. б;
2. б, г.

ПРИЛОЖЕНИЕ 2

Ответы к УЭ-3

I вариант

1.

2.

а) Этиловый эфир бутановой кислоты;
б) пропантриол (глицерин);
в) 2-метилпропаналь.

II вариант

1.

2.
а) Фенолят натрия;
б) метановая (муравьиная) кислота;
в) пропиловый эфир уксусной кислоты (пропилацетат).

ПРИЛОЖЕНИЕ 3

Ответы к УЭ-4

I вариант

1. б, г, а.

2.

II вариант

1. б, а, в.

2.

ПРИЛОЖЕНИЕ 4

Ответы к УЭ-5

I вариант

г, в, а, б.

II вариант

а, в, б, г.

З.Г. ЗАХАРОВА,
учитель химии экономического лицея
(Москва)