Алкены

Глава из пособия по органической химии

Предлагаем вашему вниманию отдельную главу «Алкены» из пособия по органической химии (авторы В.А.Батаев, Е.В.Батаева). Пособие предназначено для самостоятельного заочного углубленного изучения курса органической химии. Особое внимание уделяется логике этого учебного предмета. Обсуждаются сходства и различия в химическом поведении веществ разных классов, устанавливается взаимосвязь строения и свойств веществ. Рассмотрены механизмы реакций.
По мнению авторов, их пособие подходит ко всем существующим школьным учебникам по химии. Это весьма существенно, т. к. пособие не содержит в полном объеме базисные знания, предусмотренные программами для средней школы.
К достоинствам пособия можно отнести подробное структурирование материала (23 главы). Для динамичности изложения некоторые сведения приведены в форме вопросов и ответов на них. Имеются задания для самоконтроля. В текст пособия включены «отступления». В них содержится дополнительная информация, более сложный теоретический материал, исторические сведения, химические курьезы.

Приводим содержание пособия по главам.

Глава 1. Введение в органическую химию.
Глава 2. Алканы.
Глава 3. Нефть и процессы нефтепереработки.
Глава 4. Галогенопроизводные углеводородов.
Глава 5. Алкены.
Глава 6. Изомерия в органической химии.
Глава 7. Алкины.
Глава 8. Карбоциклические углеводороды.
Глава 9. Теория резонанса и строение сопряженных систем на примере диенов.
Глава 10. Химические свойства диенов.
Глава 11. Ароматические углеводороды. Бензол.
Глава 12. Спирты.
Глава 13. Фенолы.
Глава 14. Простые эфиры.
Глава 15. Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны).
Глава 16. Карбоновые кислоты и их производные.
Глава 17. Амиды.
Глава 18. Амины.
Глава 19. Диазосоединения.
Глава 20. Металлорганические соединения.
Глава 21. Органический синтез.
Глава 22. Ароматичность. Современный взгляд.
Глава 23. Биологически активные вещества. Взгляд химика.

В публикуемой нами главе 5 «Алкены» вы познакомитесь со следующими подразделами:

Номенклатура.
Строение.
Изомерия.
Отступление 1. Цистрансизомеризация, конформеры и конформации.
Относительная устойчивость пространственных изомеров.
Физические свойства.
Способы получения.
Механизм реакции элиминирования.
Отступление 2. Кислоты и основания.
Отступление 3. Основность и нуклеофильность.
Конкуренция реакций нуклеофильного замещения и элиминирования.
Отступление 4. Правило Зайцева и правило Гофмана.
Химические свойства.
Каталитическое гидрирование.
Отступление 5. Гетерогенный катализ в реакциях гидрирования.
Электрофильное присоединение.
Отступление 6. Какова роль алкильных заместителей в стабилизации карбокатиона?
Влияние природы растворителя на скорость реакции электрофильного присоединения.
Образование продуктов сопряженного присоединения.
Отступление 7. Как провести присоединение галогеноводородов против правила Марковникова?
Окисление.
Образование устойчивой смеси цис- и трансизомеров в результате цистрансизомеризации.
Отступление 8. Цистрансизомеризация и механизм зрения.
Реакции, при которых -связь сохраняется.
Полимеризация алкенов.

Сообщите нам в редакцию: хотелось бы вам полностью ознакомиться с этим пособием по органической химии на страницах нашей газеты?

Глава 5. Алкены

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – это ациклические углеводороды, имеющие в молекуле одну двойную связь.
Общая формула алкенов – C_nH_2n.
Первый член гомологического ряда алкенов — этилен H₂C=CH₂.

Номенклатура

Названия алкенов нормального строения с двойной связью у крайнего атома углерода образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс -ан- на -ен-.

Для названия разветвленных алкенов в качестве главной цепи выбирают самую длинную цепь, включающую двойную связь. Атомы С в главной цепи нумеруют таким образом, чтобы атом углерода, от которого начинается двойная связь, получил меньший номер:

Названия одновалентных ненасыщенных радикалов получают путем замены суффикса -ен- в названии соответствующего углеводорода на -енил-:

При этом нумерацию начинают с того атома, которым радикал присоединяется к основной части молекулы. В порядке исключения используют несистематические названия:

Названия радикалов типа CH₃(CH₂)_nCH= образуют заменой суффикса -ан- на -илиден-:

Исключением является радикал CH₂=, который называют метиленом (такое же название имеет и радикал –CH₂–).

Строение

Этилен — плоская молекула (все шесть атомов лежат в одной плоскости). Оба атома С находятся в состоянии sp²-гибридизации.
Двойная связь С=С короче и в целом прочнее одинарной связи С–С.

Связь	Длина,	Энергия диссоциации, ккал/моль
С–С	1,54	80
С=С	1,34	141

Из приведенных в таблице данных видно, что прочность -связи (141 – 80 = 61 ккал/моль) меньше, чем -связи (80 ккал/моль). Это связано c:
1) меньшей степенью перекрывания орбиталей при образовании -связи, чем -связи;
2) большей удаленностью от ядер областей перекрывания -связи, как это показано
на рис. 1**. Там же приведены геометрические параметры молекулы этилена.

Рис. 1. Схема распределения электронной плотности двойной связи и геометрические параметры молекулы этилена

Вопрос для самоконтроля. 

1. В какой молекуле (этана или этилена) связь С–Н короче и почему?

---

*Название, принятое в русскоязычной литературе.
** Нумерация рисунков в предлагаемой главе – сквозная, начиная с рис. 1. (Примеч. ред.)

 

В.А.БАТАЕВ,
Е.В.БАТАЕВА

Продолжение следует