Важнейшие представители
предельных монокарбоновых кислот

Урок-конференция 10 класс

При изучении курса органической химии в классах инженерно-химического профиля я использую разнообразные формы проведения уроков, в том числе уроки-конференции. Предлагаю вашему вниманию разработку урока-конференции по теме «Карбоновые кислоты», рассчитанного на два учебных часа.

Цели.
Образовательная: рассмотреть способы получения, физические и важнейшие химические свойства, практическое значение муравьиной и уксусной кислот.
Воспитательная: сообщить сведения об истории открытия и применения данных веществ, о роли различных ученых в изучении свойств муравьиной и уксусной кислот и разработке способов их получения в чистом виде, о токсикологических свойствах кислот и способах безопасного для здоровья человека их применения.
Развивающая: продолжить развитие навыков учащихся по подготовке устных сообщений и решению расчетных задач различных типов и уровней трудности.

Оборудование и реактивы.
На доске – плакат «Применение уксусной кислоты».
На демонстрационном столе — пластмассовый штатив с пробирками, спиртовка, зажим для пробирок; безводная муравьиная кислота, ледяная уксусная кислота, 5%-е водные растворы муравьиной кислоты, уксусной кислоты, гидроксида натрия, водные растворы гидроксида диамминсеребра и фенолфталеина.
На столах учащихся (составленных для размещения шести групп) – карточки с текстами задач.

Примерно за неделю до проведения урока класс разбивается на шесть групп, различающихся уровнем подготовки учащихся. В 1-й и 2-й группах – ребята с хорошим уровнем знаний, умеющие решать расчетные задачи среднего уровня сложности. В 3-й и 4-й группах – ученики с высоким уровнем знаний, проявляющие повышенный интерес к изучению химии и успешно справляющиеся с решением не только типовых, но и комбинированных задач. В 5-й и 6-й группах школьники со средним уровнем знаний, умеющие решать типовые задачи. Каждой группе предлагается подготовить к уроку сообщение по определенной теме и выступить с ним на конференции.
Задание группе 1. Муравьиная кислота – история открытия, происхождение названия, нахождение в природе и физические свойства.
Задание группе 2. Уксусная кислота – история открытия, происхождение названия, нахождение в природе и физические свойства.
Задание группе 3. Муравьиная кислота – способы получения и важнейшие химические свойства.
Задание группе 4. Способы получения и важнейшие химические свойства уксусной кислоты.
Задание группе 5. Практическое значение муравьиной кислоты.
Задание группе 6. Практическое значение уксусной кислоты.

ХОД УРОКА

Учитель. На прошлом занятии вы познакомились с новым классом органических соединений. Вспомните название и определение данного класса.
Учащиеся. Это карбоновые кислоты – органические вещества, молекулы которых содержат одну, две или более карбоксильных функциональных групп –СООН.
Учитель. Какие из карбоновых кислот наиболее распространены и что характерно для строения их молекул?
Учащиеся. Наиболее распространены предельные одноосновные карбоновые кислоты (монокарбоновые) – это производные предельных углеводородов, молекулы которых содержат одну карбоксильную функциональную группу.
Учитель. Какова общая формула гомологического ряда предельных монокарбоновых кислот?
Учащиеся. С_хН_2хО₂, где х = 1, 2, 3... Эту формулу можно также представить в другом виде – с выделением функциональной группы –СООН: С_х–1Н_2х–1СООН, где х = 1, 2, 3...
Учитель. Сегодня мы познакомимся с историей открытия, способами получения, физическими и важнейшими химическими свойствами, практическим значением двух первых представителей гомологического ряда предельных монокарбоновых кислот. Прежде чем начать обсуждение данных вопросов, решим задачи на нахождение молекулярных формул веществ, о которых сегодня пойдет речь. На столах у каждой группы имеются карточки с текстами задач. Приступаем к работе.

Задачи различаются по уровню сложности. Учащимся 1-й и 2-й групп предлагаются задачи на нахождение молекулярных формул веществ по известным массам (объемам) продуктов их сгорания, имеющие средний уровень трудности. Учащиеся 3-й и 4-й групп решают наиболее сложные задачи комбинированного характера на нахождение молекулярных формул веществ по данным о результатах поглощения продуктов их сгорания. Учащиеся 5-й и 6-й групп получают наиболее легкие задачи на нахождение молекулярных формул веществ по известным массовым долям химических элементов.

Задача для группы 1. При сгорании неизвестного органического вещества массой 4,6 г образовалось (н.у.) 2,24 л оксида углерода (IV) и 1,8 г воды. Определить, какое вещество было сожжено.

(СН₂О₂ – муравьиная кислота.)

Задача для группы 2. Относительная плотность паров некоторого органического вещества по этану равна 2,0. При сгорании 6,0 г этого вещества образовалось 3,6 г воды и 8,8 г оксида углерода(IV). Определить молекулярную формулу и название вещества.

(С₂Н₄О₂ – уксусная кислота.)

Задача для группы 3. Сожгли 2,3 г неизвестного органического вещества в избытке кислорода. Полученную газообразную смесь продуктов сгорания очистили от непрореагировавшего кислорода, а затем последовательно пропустили через трубку с фосфорным ангидридом и сосуд с известковой водой. В результате смесь оказалась поглощенной полностью, масса трубки увеличилась на 0,9 г, а в сосуде выпал белый осадок массой 5,0 г. Определить молекулярную формулу и название сгоревшего вещества.

(СН₂О₂ – муравьиная кислота.)

Задача для группы 4. Сожгли 3,0 г неизвестного органического вещества в избытке кислорода. Полученную газообразную смесь продуктов сгорания очистили от непрореагировавшего кислорода, а затем последовательно пропустили через промывалку с концентрированной серной кислотой и сосуд с баритовой водой. В результате смесь оказалась поглощенной полностью, масса промывалки увеличилась на 1,8 г, а в сосуде выпал белый осадок массой 19,7 г. Относительная плотность паров исходного вещества по водороду равна 30,0. Определить, какое вещество было сожжено.

(С₂Н₄О₂ – уксусная кислота.)

Задача для группы 5. Массовые доли химических элементов в некотором органическом веществе составляют: углерод – 26,09%, водород – 4,35% и кислород – 69,56%. Определить молекулярную формулу и название вещества.

(СН₂О₂ – муравьиная кислота.)

Задача для группы 6. Относительная плотность паров некоторого органического вещества по метану равна 3,75. Массовые доли химических элементов в этом веществе составляют: углерод – 40%, водород – 6,67% и кислород – 53,33%. Определить молекулярную формулу и название исходного вещества.

(С₂Н₄О₂ – уксусная кислота.)

Учитель (по окончании решения задач). Итак, вы успешно справились с решением предложенных задач и нашли молекулярные формулы тех веществ, о которых вами подготовлены сообщения. Начнем работу нашей учебной конференции с рассмотрения истории открытия, происхождения названий, нахождения в природе и физических свойств интересующих нас соединений. Слово для выступления имеют ребята из первой группы.
Ученик (из 1-й группы). Химическая формула СН₂О₂, или НСООН, соответствует простейшей монокарбоновой кислоте – муравьиной. Ее название указывает на источник, из которого эта кислота впервые была выделена. Муравьиная кислота открыта в кислых выделениях рыжих муравьев. Она является одним из компонентов яда, который выделяют жалящие муравьи, а также компонентом жгучей жидкости жалящих гусениц шелкопряда. В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей провел необычный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил воды, нагрел ее до кипения и пропустил через сосуд струю горячего пара. После конденсации пара получился водный раствор, обладавший сильнокислой реакцией. Это и был раствор муравьиной кислоты. В чистом виде муравьиную кислоту впервые получил в 1749 г. Андреас Сигизмунд Маргграф. Муравьиная кислота служит насекомым своеобразным «химическим оружием» для защиты и нападения. Практически каждый человек хотя бы раз в своей жизни получил ожог от укусов муравьев. Ощущение очень напоминает ожог крапивой – ведь муравьиная кислота содержится и в тончайших волосках этого весьма распространенного растения. Вонзаясь при соприкосновении в кожу, они сразу же обламываются, а их содержимое болезненно обжигает. Муравьиная кислота также присутствует в пчелином яде, сосновой хвое, в небольших количествах найдена в различных фруктах, тканях, органах, выделениях животных и человека.
Современное название муравьиной кислоты по систематической номенклатуре – метановая кислота. Это резко пахнущая бесцветная жидкость, очень хорошо растворимая в воде,
t_пл = 8 °С, t_кип = 101 °С. Муравьиная кислота – самая простая и при этом самая сильная карбоновая кислота, она в десять раз сильнее уксусной. Когда немецкий химик Юстус Либих получил безводную муравьиную кислоту, оказалось, что это очень опасное соединение.
При попадании на кожу кислота не только жжет, но и буквально растворяет ее, оставляя долго не заживающие раны.
Вот как вспоминал Карл Фогт – химик, работавший вместе с Либихом, – один случай. Входит Либих, у него в руках склянка с притертой пробкой. «Ну-ка, обнажите руку», – говорит он Фогту и влажной пробкой прикасается к руке. «Не правда ли, жжет? – невозмутимо спрашивает Либих. – Я только что добыл безводную муравьиную кислоту». После этого «эксперимента» у Фогта остался на всю жизнь белый шрам на руке. И неудивительно – впоследствии ученые открыли способность безводной муравьиной кислоты растворять даже капрон, найлон и другие полимеры, устойчивые к разбавленным растворам неорганических кислот и щелочей.
Учитель. После того как мы познакомились с муравьиной кислотой, попробуем ответить на такие вопросы. Почему нельзя смачивать водой место муравьиного укуса или ожога крапивой? Это приводит только к усилению болевых ощущений. Почему боль утихает, если пораненное место смочить нашатырным спиртом? Что еще можно использовать в данном случае?
Учащиеся. Поскольку муравьиная кислота – электролит, то при ее растворении в воде происходит процесс электролитической диссоциации:

НСООН НСОО^– + Н⁺.

В результате кислотность среды повышается, и процесс разъедания кожи усиливается. Чтобы боль утихла, нужно нейтрализовать кислоту, для чего необходимо использовать растворы, обладающие щелочной реакцией. А к ним как раз и относится нашатырный спирт – водный раствор аммиака, содержащий гидроксид аммония NH₄ОН. При его взаимодействии с муравьиной кислотой происходит реакция нейтрализации:

НСООН + NН₄ОН = НCOONH₄ + H₂O.

Для тех же целей вполне подойдет и водный раствор имеющейся в каждом доме питьевой соды – гидрокарбоната натрия NаНСО₃:

НСООН + NaHСO₃ = НСООNа + Н₂О + СO₂.

Учитель. Молодцы, ответ правильный. А теперь познакомимся с еще одной карбоновой кислотой, известной человеку с древности, – уксусной. Слово для выступления имеют ребята из 2-й группы.
Ученик (из 2-й группы). Химическая формула уксусной кислоты – С₂Н₄О₂, или СН₃СООН. Как вам известно, водный разбавленный раствор этого вещества называется уксусом. Слово «уксус» происходит от греческого слова «oxys», означающего «кислый». В древности уксус был единственной пищевой кислотой, получаемой при скисании виноградного вина, и это объясняет, что его название древними греками отождествлялось с самим представлением о кислом, кислоте.
В России уксус называли «кислой влажностью» или «древесной кислотой». Последнее название связано с получением уксусной кислоты при сухой перегонке древесины лиственных пород, прежде всего березы. В 1793 г. президент Российской академии наук Андрей Андреевич Нартов (сын механика – учителя Петра I) сообщил, что «кислая влажность из дровяных куч в уголь пережигаемых» может быть использована для травления меди и железа.
Получение уксуса при сухой перегонке древесины описано в сочинениях Иоганна Глаубера и Роберта Бойля. Однако природа этого вещества вплоть до ХIХ в. оставалась неизвестной. Алхимики считали, что при брожении вина винный (по современной номенклатуре – этиловый) спирт превращается в уксус, принимая на себя частицы соли – винного камня.
Еще в XVIII в. брожение объясняли соединением кислых и горючих начал вина. Лишь в 1814 г. Йенс Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты, а в 1845 г. немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе осуществил полный ее синтез из угля.
Уксусная кислота (по систематической номенклатуре – этановая) – бесцветная жидкость с характерным острым запахом, очень хорошо растворимая в воде, t_пл = 17 °С, t_кип = 118 °С;
3–7%-й водный раствор уксусной кислоты называется столовым уксусом, а 70–80%-й раствор – уксусной эссенцией. Безводная уксусная кислота при охлаждении до 16,8 °C превращается в прозрачные кристаллы, похожие на лед. Вот почему ее называют ледяной. Сходство не только внешнее: в кристаллах молекулы уксусной кислоты, подобно молекулам воды, образуют систему водородных связей. Межмолекулярное взаимодействие оказывается настолько прочным, что даже в парах уксусной кислоты содержатся не отдельные молекулы, а их объединения – агломераты.
Впервые в мире кристаллы уксусной кислоты получил в 1793 г. академик Петербургской академии наук Товий Егорович Ловиц. Он назвал их «ледяным уксусом», или «ледяной кислотой», и описал запах и вкус этих кристаллов так: «Запах расплавленного ледяного уксуса резкий, невыносимый для носа. Вкус очень кислый. Одна капля этого уксуса на языке вызывает боль, ощутимую в течение двадцати часов…»
Во времена Ловица химики кроме состава и описания внешнего вида вещества устанавливали его запах и вкус. Неудивительно, что ожоги слизистой оболочки носа и ротовой полости, отравления и другие травмы постоянно сопровождали работу химиков и делали ее очень опасной. В 1800 г. Ловиц нечаянно пролил концентрированную уксусную кислоту на стол. Собирая кислоту фильтровальной бумагой, ученый выжимал ее пальцами над стаканом. Вскоре он заметил, что пальцы потеряли чувствительность, побелели и распухли. Через несколько дней кожа на пальцах стала лопаться и отваливаться большими и толстыми кусками. Полученная травма навела Ловица на мысль использовать концентрированную уксусную кислоту для выведения мозолей. Еще одна опасность уксусной кислоты заключается в том, что вдыхание человеком ее паров может привести к отеку горла.
Образование уксуса из вина связано с аэробным окислением этанола, протекающим при участии бактерий Асеtobacter. Уксусной кислотой вызывается кисловатый привкус некоторых низкокачественных вин. Она образуется также в тесте, заквашенном с помощью дрожжей Saccharomyces ехiguus, которые не способны переваривать сахар мальтозу.
Учитель. Итак, вы узнали, что представляют собой ледяная уксусная кислота, уксусная эссенция и столовый уксус. А теперь решим задачу.
Необходимо найти массу ледяной уксусной кислоты и объем воды, которые потребуются для приготовления 0,5 л столового уксуса (массовая доля кислоты в уксусе – 6%, плотность – 1,007 г/мл).
Учащиеся решают задачу.
(Ответ. 30,21 г уксусной кислоты, 469,79 мл воды.)
Учитель (после окончания решения задачи). Перейдем к изучению способов получения и важнейших химических свойств, муравьиной и уксусной кислот. Слово для выступления имеют учащиеся 3-й группы.
Ученик (из 3-й группы). Муравьиную кислоту получают действием разбавленной серной кислоты на соли – формиаты, например:

Искусственно формиат натрия впервые был получен еще в XIX в. действием угарного газа на влажную щелочь при повышенных температуре и давлении:

Известен также способ получения муравьиной кислоты каталитическим окислением метана:

Важнейшим специфическим свойством муравьиной кислоты является ее способность вступать в реакцию «серебряного зеркала» с гидроксидом диамминсеребра(I) [Аg(NН₃)₂]ОН, в отличие от всех остальных карбоновых кислот. Это объясняется тем, что муравьиная кислота по своему химическому строению является одновременно и карбоновой кислотой, и альдегидом (в ее молекуле мы видим как карбоксильную функциональную группу –СООН, так и альдегидную группу –СНО). Поэтому муравьиная кислота восстанавливает серебро из аммиачного раствора его гидроксида (так называемого реактива Толленса), причем среди продуктов реакции присутствует углекислый газ, что тоже необычно. Это связано с окислением муравьиной кислоты до угольной кислоты, которая сразу же распадается на воду и углекислый газ:

Параллельно проводится демонстрационный опыт: в пробирку с раствором гидроксида диамминсеребра(I) добавляют муравьиную кислоту и слегка нагревают – на стенках пробирки образуется зеркальный налет восстановленного металлического серебра.
Ученик (из 3-й группы). Еще одно отличительное химическое свойство муравьиной кислоты – способность разлагаться под действием концентрированной серной кислоты на воду и угарный газ:

Учитель. Составьте уравнение реакции нейтрализации, в результате которой можно получить формиат натрия, и попробуйте объяснить происхождение названия солей муравьиной кислоты.
Учащиеся. В реакцию нейтрализации вступают гидроксид натрия и муравьиная кислота, в результате образуется формиат натрия и вода:

НСООН + NaОН = НСООNа + Н₂O.

Название солей муравьиной кислоты происходит от латинского слова formica, что означает «муравей».
Учитель. Верно. Теперь рассмотрим способы получения и важнейшие химические свойства уксусной кислоты. Слово для выступления имеют учащиеся 4-й группы.
Ученик (из 4-й группы). Древнейший способ получения уксусной кислоты заключается в окислении этилового спирта кислородом воздуха при участии бактерий:

В настоящее время уксусную кислоту получают окислением ацетальдегида кислородом в присутствии катализатора ацетата марганца(II):

Большое значение имеет также способ, основанный на окислении н-бутана кислородом в присутствии катализатора ацетата кобальта(II):

Очень перспективен метод карбонилирования метилового cпирта, т. е. присоединения к нему молекулы угарного газа в присутствии катализатора йодида кобальта:

Важнейшими реакциями уксусной кислоты являются реакции нейтрализации и этерификации. При взаимодействии уксусной кислоты с основаниями образуются ее соли – ацетаты:

СН₃СООН + NаОН = СН₃СООNа + Н₂О.

Параллельно проводится демонстрационный опыт. В пробирку с раствором гидроксида натрия добавляют фенолфталеин, который в щелочной среде приобретает малиновую окраску. Затем приливают раствор уксусной кислоты до полного обесцвечивания. Исчезновение окраски свидетельствует о протекании реакции нейтрализации.

Ученик (из 4-й группы). Реакции этерификации – это реакции, протекающие между карбоновыми кислотами и спиртами с образованием сложных эфиров. Этерификация имеет большое практическое значение, т. к. получаемые сложные эфиры широко используются в качестве душистых веществ в пищевой и парфюмерно-косметической отраслях промышленности, некоторые – в качестве растворителей и исходных веществ для синтеза полимеров. Так, широко известным растворителем является этилацетат, образующийся при нагревании уксусной кислоты с этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты:

Учитель. Запахом жасмина обладает еще один сложный эфир уксусной кислоты – бензилацетат, для получения которого используется ароматический спирт С₆Н₅–СН₂ОН – бензиловый. Попробуйте составить уравнение реакции образования этого сложного эфира.
Учащиеся записывают уравнение реакции:

Учитель. Нам остается рассмотреть вопрос о практическом значении муравьиной и уксусной кислот. Слово имеют учащиеся 5-й и 6-й групп.
Ученик (из 5-й группы). Муравьиная кислота обладает ярко выраженными бактерицидными свойствами. Поэтому ее водные растворы используют как пищевой консервант, а парами дезинфицируют тару для продовольственных товаров (в том числе винные бочки). В пчеловодстве муравьиная кислота используется как эффективное средство от варроатоза – болезни пчел, вызываемой клещами-паразитами. За рубежом она применяется еще как консервант при заготовке силоса. Народная медицина издавна использовала муравьиную кислоту для лечения ревматических болей и радикулитов, при этом источником лекарства служили живые муравьи. Слабый водно-спиртовой раствор муравьиной кислоты (муравьиный спирт) применяют в медицине для растираний.
Неожиданное применение муравьиная кислота нашла при изготовлении так называемых тяжелых жидкостей – водных растворов, обладающих большой плотностью, в которых не тонут даже камни. Такие жидкости нужны геологам для разделения минералов по плотности. Насыщенный раствор формиата таллия НСООТl в зависимости от температуры может иметь плотность от 3,40 г/см³ (при 20 °С) до 4,76 г/см³ (при 90 °С).
Ученик (из 6-й группы, с использованием плаката, размещенного на доске). Уксусная кислота в виде эссенции и столового уксуса широко применяется в пищевой отрасли промышленности как вкусовая добавка и как консервант. Незаменима она и в органическом синтезе при производстве сложных эфиров, прежде всего этилацетата, лекарств, например аспирина, искусственных волокон – ацетатного шелка, красителей – индиго, негорючей кинопленки, органического стекла, химических средств защиты растений – 2,4-дихлорфеноксиацетата натрия, применяемого в качестве гербицида для борьбы с сорняками, стимуляторов роста растений.
Большое значение имеют и соли уксусной кислоты – ацетаты. Ацетат натрия СН₃СООNа применяется в медицине в качестве консерванта крови, предназначенной для переливания, ацетат калия СН₃СООК – как мочегонное средство, ацетат свинца (СН₃СОО)₂Рb – для определения сахара в моче, разбавленный раствор гидроксиацетата свинца Рb(ОН)СН₃COO – в качестве примочки (свинцовая вода). Ацетаты железа(III) (СH₃СОО)₃Fе, алюминия (СН₃СОО)₃Аl и хрома(III) (СН₃СОО)₃Сr используются в текстильной отрасли промышленности для так называемого протравного крашения. Ацетат меди(II) (СH₃СОО)₂Cu входит в состав препарата для борьбы с вредителями растений, так называемой парижской зелени.
Учитель. Итак, вы изучили физические и химические свойства, способы получения и практическое значение важнейших представителей предельных монокарбоновых кислот, познакомились с историей их открытия и использования человечеством. Для закрепления изученного материала вам предлагается разгадать небольшой кроссворд.

Кроссворд «Карбоновые кислоты»

Необходимо найти на буквенном поле ответы на приведенные задания. В скобках указано число букв в слове, являющемся правильным ответом. Учтите, что слово на поле кроссворда может многократно «изгибаться» в горизонтальном и вертикальном направлениях, произвольно меняя порядок своего расположения. Единственным ограничением является то, что буквы в словах не могут следовать друг за другом по диагонали.

1. Название соли муравьиной кислоты (7).
2. Общее название химической реакции между карбоновой кислотой и щелочью (13).
3. Ученый, открывший муравьиную кислоту (получил в чистом виде) (8).
4. Вещество, имеющее запах жасмина (12).
5. Растение, содержащее муравьиную кислоту (7).
6. Название соли уксусной кислоты (6).
7. Общее название химической реакции между карбоновой кислотой и спиртом (12).
8. Ученый, первым получивший кристаллы ледяной уксусной кислоты (5).
9. Самый распространенный сложный эфир уксусной кислоты, широко использующийся в качестве растворителя (10).
10. Вредное насекомое, для борьбы с которым используется муравьиная кислота (4).
11. Общее название химической реакции между спиртом и угарным газом (16).

Ответы на кроссворд: 1. Формиат. 2. Нейтрализация. 3. Маргграф. 4. Бензилацетат. 5. Крапива.
6. Ацетат. 7. Этерификация. 8. Ловиц. 9. Этилацетат. 10. Клещ. 11. Карбонилирование.

Учитель (по окончании разгадывания кроссворда). Дома вам необходимо повторить вопросы о нахождении в природе, физических и химических свойствах, практическом значении муравьиной и уксусной кислот, а также решить задачу в соответствии с индивидуальным заданием для той группы, в которой вы сегодня работали. Карточки с текстами задач находятся на ваших столах.

Задачи различаются по уровню сложности. Учащимся 1-й и 2-й групп предлагаются комбинированные задачи средней трудности на нахождение массы продукта реакции при избытке одного из исходных веществ и известном практическом выходе продукта. Учащимся 3-й и 4-й групп – наиболее сложные комбинированные задачи на нахождение молекулярных формул органических веществ известных гомологических рядов по данным о протекании химических реакций с их участием. Учащимся 5-й и 6-й групп достаются наименее трудные типовые задачи на нахождение массы продукта реакции при известном его практическом выходе либо массовой доли выхода продукта реакции при известной его массе, полученной в результате реакции.

Задача для группы 1. Рассчитать массу продукта, полученного при нагревании 120 г уксусной кислоты, 230 г этанола и нескольких капель концентрированной серной кислоты, если массовая доля выхода продукта составила 70% по сравнению с теоретически возможным.

(123,2 г этилацетата.)

Задача для группы 2. Рассчитать массу металлического осадка, образовавшегося при нагревании 9,2 г муравьиной кислоты и 15,9 г гидроксида диамминсеребра(I), если массовая доля выхода продукта составила 96% по сравнению с теоретически возможным.

(10,37 г серебра.)

Задача для группы 3. Для полной нейтрализации 100 г водного раствора неизвестной предельной монокарбоновой кислоты с массовой долей 12% потребовалось 50 г водного раствора гидроксида калия с массовой долей 22,4%. Определить, какая кислота была нейтрализована.

(СН₃СООН – уксусная кислота.)

Задача для группы 4. При полной нейтрализации 50 г раствора неизвестной предельной монокарбоновой кислоты с массовой долей 23% избытком водного раствора гидрокарбоната калия выделилось 5,6 л некоторого газа (объем измерен при нормальных условиях). Определить, какая кислота была нейтрализована.

(НСООН – муравьиная кислота.)

Задача для группы 5. При карбонилировании 64 кг метанола было получено 114 кг уксусной кислоты. Рассчитать массовую долю выхода уксусной кислоты (в %) по сравнению с теоретически возможным.

(95%.)

Задача для группы 6. Рассчитать массу муравьиной кислоты, которую можно получить из 136 кг формиата натрия, если массовая доля выхода муравьиной кислоты составляет 80% по сравнению с теоретически возможным.

(73,6 кг.)

ЛИТЕРАТУРА

Дмитров Е.Н. Познавательные задачи по органической химии и их решения. Тула: Арктоус, 1996, с. 45;
Казеннова Н.Б. Справочник школьника по органической химии. М.: Аквариум, 1997, с. 16–17,
155–156, 243–245;
Малышкина В. Занимательная химия. СПб.: Тригон, 1998, с. 323–325;
Степин Б.Д., Аликберова Л.Ю. Книга по химии для домашнего чтения. М.: Химия, 1995, с. 50–51, 82, 87, 149–150;
Энциклопедия для детей. Т. 17. Химия. М.: Аванта+, 2001, с. 353–358.

А.С.ГОРДЕЕВ,
учитель химии и экологии
гимназии № 20
(г. Донской, Тульская обл.)