РАБОЧИЕ ТЕТРАДИ

СОДЕРЖАНИЕ

Правила поведения в кабинете химии.
Первая медицинская помощь.
Токсичные вещества.
Зачетные вопросы по технике безопасности.
Химическая посуда, приборы и оборудование.
Меры предосторожности при работе с некоторыми веществами.
Практическая работа 1. Составление шаростержневых моделей молекул углеводородов и их галогенопроизводных.
Практическая работа 2. Качественное определение углерода, водорода и хлора в органических соединениях.
Практическая работа 3. Получение этилена и опыты с ним.
Практическая работа 4. Каучук.
Практическая работа 5. Ацетилен.
Практическая работа 6. Ознакомление с образцами продуктов нефтепереработки и коксования каменного угля.
Практическая работа 7. Качественная реакция глицерина.
Практическая работа 8. Взаимодействие фенола с бромной водой и раствором щелочи.
Практическая работа 9. Синтез бромэтана из спирта.
Практическая работа 10. Окисление первичных алканолов и алканалей.
Практическая работа 11. Решение экспериментальных задач по теме «Углеводороды, спирты, альдегиды, карбоновые кислоты, эфиры».
Практическая работа 12. Жиры. Сравнение свойств мыла и синтетических моющих веществ (СМС).
Практическая работа 13. Синтез этилового эфира уксусной кислоты.
Практическая работа 14. Качественные реакции глюкозы, сахарозы
и крахмала.
Практическая работа 15. Амины жирного ряда. Анилин.
Практическая работа 16. Аминокислоты.
Практическая работа 17. Белки.
Практическая работа 18. Гетероциклические соединения.
Практическая работа 19. Решение экспериментальных задач.
Практическая работа 20. Распознавание пластмассовых масс.
Практическая работа 21. Распознавание волокнистых материалов.
Рецептура приготовления некоторых растворов, используемых в лабораторном практикуме.
Справочные сведения по органической химии.

Правила поведения в кабинете химии

Ученики должны знать следующие правила и уметь их выполнять.
1. Содержать закрепленное рабочее место в чистоте и порядке.
2. После окончания работы дежурный принимает рабочее место и сдает преподавателю или лаборанту.
3. Соблюдать тишину. Запрещается есть, заниматься посторонними делами.
4. Приступать к выполнению задания лишь тогда, когда отчетливо уяснены его цели и задачи, обдуманы отдельные этапы проведения опыта и на рабочем месте есть все необходимое для работы.
5. Для выполнения лабораторной работы необходимы четкость, собранность, внимание и предельная аккуратность.
6. Реактивами пользоваться следующим образом: сухое вещество брать шпателем, жидкие реактивы – капельницей; наливая раствор из склянки, держать склянку этикеткой к ладони (чтобы капли раствора не повредили надпись); избыток взятого вещества не ссыпать и не сливать обратно, а удалять в санитарную склянку; все работы с вредными веществами проводить в вытяжном шкафу; остатки неагрессивных реактивов и продукты их взаимодействия после разбавления выливать (жидкие) в канализацию или выбрасывать (твердые) в отведенные места.
7. Работать в халате. После окончания работы тщательно вымыть руки.
8. Наблюдения и выводы заносить в форме отчета в лабораторный журнал, записи вести так, чтобы они кратко и логично описывали работу, используемые приборы и реактивы. Отчет должен содержать:
а) цель работы в целом и каждого отдельного опыта (это могут быть получение вещества, исследование его свойств и др.; необходимо до проведения опыта уяснить его цель, смысл, а если это не ясно, обратиться к преподавателю);
б) конкретные экспериментальные наблюдения (изменение цвета, выделение газа, выпадение осадка или, наоборот, его растворение; при изменении окраски быть внимательным и учиться характеризовать оттенки цвета – розовый, малиновый, кроваво-красный, бледно-красный, темно-вишневый, цвет «запекшейся крови» и др.; наблюдательность при проведении химического эксперимента – очень ценная и важная черта профессионального химика, которую нужно развивать);
в) объяснение опыта, экспериментальных наблюдений;
г) уравнения реакций;
д) необходимые формулы и расчеты (с указанием единиц измерения);
е) выводы.
Отчет должен быть написан аккуратно, иметь заголовок (тема лабораторной работы) и дату.
9. Соблюдать максимальную осторожность, все опыты с токсичными и летучими веществами, упаривание растворов проводить только в вытяжном шкафу.
10. Не наклоняться над сосудом с кипящей жидкостью, нагреваемую пробирку держать отверстием в сторону от себя и соседа, во избежание выброса жидкости прогревать все содержимое пробирки.
11. Нюхать, не вдыхая пары полной грудью, а направляя к себе плавным движением ладони.
12. Работу с кислотами и щелочами проводить, наливая их растворы в пробирку на расстоянии от себя, не допускать попадания агрессивных веществ на одежду, лицо и руки.
13. При обращении с неизвестными или недостаточно изученными веществами проявлять повышенную осторожность. Ни в коем случае нельзя пробовать вещество на вкус.
14. Необходимо тотчас убирать все пролитое, разбитое и просыпанное на столах и на полу. При проливании кислоты на пол это место засыпать песком, собрать его и вынести, вымыть этот участок пола раствором соды.
15. Нельзя набирать ртом при помощи пипетки ядовитые и едкие жидкости, следует пользоваться резиновой грушей.
16. Запрещается работать с легковоспламеняющимися веществами вблизи огня.
17. Для измельчения сухих щелочей следует надевать защитные очки. Брать твердую щелочь только пинцетом или щипцами.
18. Не использовать для опытов вещества из склянок и банок без этикеток и с неразборчивыми надписями.
19. При приготовлении растворов серной кислоты нужно лить кислоту в воду, а не наоборот (вследствие сильного местного разогревания возможно разбрызгивание концентрированной кислоты). Пользоваться толстостенной склянкой или фарфоровой посудой.
20. Запрещается брать вещества из лаборатории домой.
21. В целях противопожарной безопасности рекомендуется тушить горящую спиртовку крышкой-колпачком (не дуть), уметь пользоваться асбестом, песком и огнетушителем.
22. При необходимости уметь пользоваться содержимым аптечки, согласно инструкции оказать первую помощь при ожогах и отравлениях.
23. К работе в лаборатории допускаются только учащиеся, правильно ответившие на контрольные вопросы по технике безопасности в кабинете химии.

Первая медицинская помощь

Первая медицинская помощь при ожогах и отравлениях

Происшествия	Первая помощь
Ожоги огнем, паром, горячими предметами: а) первой степени (краснота) б) второй степени (пузыри) в) третьей степени (разрушение тканей)	а) Наложить вату, смоченную этиловым спиртом, повторить наложение со смачиванием; б) обработать, как при ожоге первой степени, а затем 3–5%-м раствором KMnO₄ или 5%-м раствором таннина; в) покрыть рану стерильной повязкой и вызвать врача
Ожоги кислотами (серной, азотной, фосфорной), хлором или бромом	Промыть ожог большим количеством воды, затем 5%-м раствором NaHCO₃
Ожоги щелочами	Промыть обильно водой
Ожоги глаз	Промыть глаза струей воды. При ожоге кислотами промыть 3%-м раствором NaHCO₃, щелочами – 2%-м раствором H3BО₃
Отравления, вызванные попаданием едких веществ в рот и пищеварительный тракт	При попадании в организм кислот следует пить кашицу из оксида магния. При попадании щелочей – пить раствор лимонной или очень разбавленной уксусной кислоты
Отравление твердыми или жидкими веществами	Вызвать рвоту (например, выпив 1%-й раствор СuSO₄)
Отравление газами	Немедленно выйти на свежий воздух

При порезах стеклом рану продезинфицировать раствором КMnО₄ или спиртом, смазать йодом и перевязать бинтом. После оказания первой помощи пострадавшего направить к врачу.

Токсичные вещества

Яды – токсичные вещества, даже в крайне малых количествах опасные для организма человека. Оказывают внешнее воздействие или попадают в организм через органы пищеварения, дыхания, через раны или проникают через кожу. Ядовитые вещества делятся на разряды.

Классификация токсичных веществ (ядов)

Подразделение веществ по ядовитости	Важнейшие представители
1-й разряд (самые сильные яды)	Мышьяк и его соединения, фосфор белый и красный, сложные эфиры фосфорной кислоты (инсектициды), соединения ртути (за исключением сульфида ртути), синильная кислота и ее соли
2-й разряд	Бром, плавиковая кислота (НF), бромметан, нитробензол, трибромметан, трихлорметан, соединения урана
3-й разряд	Анилин, соединения сурьмы, уксусная кислота(от 80%-й), соединения свинца, хлорная кислота и ее соли, хромовая кислота и ее соли, соединения золота, кадмия, меди, йод, калий, натрий, гидроксиды калия и натрия, сероуглерод, формальдегид, муравьиная кислота, нитриты, щавелевая кислота и ее соли, фосфорная кислота (от 50%-й), азотная кислота (от 15%-й), соляная кислота (от 15%-й), серная кислота (от 15%-й), соли серебра (кроме хлорида, бромида, йодида), соли цинка и олова
Ядовитые газы	Пары анилина, аммиак, пары бензола, хлор, хлороводород, фтор, оксид углерода(II), пары ртути, сернистый газ, сероводород, оксид азота(II), оксид азота(IV), пары четыреххлористого углерода

Для вредных, ядовитых веществ устанавливаются предельно допустимые концентрации (ПДК), превышение которых недопустимо в воздухе рабочего помещения:

аммиак – 5 мг/м³,
оксид углерода(II) и бензол – 20 мг/м³,
толуол и ксилол – 50 мг/м³,
бензин и керосин – 300 мг/м³ и т. д.

Зачетные вопросы по технике безопасности

Вопросы	Варианты ответов
*I в а р и а н т*
1. Почему твердую щелочь нельзя брать руками?	1) Плавится в руках; 2) происходит ожог рук; 3) все указанное в предыдущих пунктах; 4) пачкаются руки
2. Kак называется этот предмет?	1) Щипцы; 2) шпатель; 3) пинцет; 4) капельница
3. Kак оказать первую помощь при порезе стеклом?	1) Продезинфицировать раствором KMnО₄ или спирта; 2) смазать йодом; 3) забинтовать; 4) все указанное в предыдущих пунктах
II в а р и а н т
1. Kуда следует сливать агрессивные жидкости?	1) В раковину у лабораторного стола; 2) в специальные емкости в вытяжном шкафу; 3) вынести и вылить на улицу; 4) куда угодно
2. Почему нельзя пользоваться плохо вымытой посудой?	1) Неприятно брать в руки; 2) дает неточный результат опыта; 3) изменяется цвет осадка; 4) все указанное в предыдущих пунктах
3. Kак оказать первую помощь при ожогах огнем первой степени?	1) Смыть водой; 2) наложить вату, смоченную этиловым спиртом; 3) обработать рану уксусной кислотой; 4) обработать рану щелочью
III в а р и а н т
1. Для чего используются вытяжные шкафы?	1) Для безопасной работы; 2) для хранения агрессивных жидкостей; 3) для всего указанного в предыдущих пунктах; 4) для хранения дистиллированной воды
2. Kак оформляются результаты лабораторной работы?	1) В виде отчета в лабораторном журнале; 2) на отдельных листочках; 3) в любой тетради; 4) не знаю, прослушал
3. Kак оказать первую помощь при отравлении щелочью?	1) Пить раствор лимонной кислоты или уксусной; 2) пить раствор соды; 3) пить воду; 4) пить кашицу из оксида магния
IV в а р и а н т
1. Kак приготовить разбавленный раствор Н₂SO₄?	1) Kислоту влить в воду; 2) воду влить в кислоту; 3) нет разницы; 4) не знаю
2. Kак определить газ по запаху?	1) Наклониться над сосудом и вдохнуть; 2) направить пары газа к себе движением руки; 3) воспользоваться прибором с газоотводной трубкой; 4) не знаю
3. Kак оказать первую помощь при ожогах паром второй степени?	1) Промыть струей воды; 2) обработать 3–5%-м раствором KMnО₄; 3) наложить вату, смоченную этиловым спиртом; 4) указанное в пунктах 2, 3
V в а р и а н т
1. Kак правильно пользоваться капельницей?	1) Нажимать на стенки капельницы; 2) перевернуть вверх дном; 3) надписью повернуть к ладони; 4) указанное в пунктах 1, 3
2. Где хранятся концентрированные кислоты?	1) На лабораторных столах; 2) в металлических ящиках; 3) в вытяжных шкафах; 4) в прохладных помещениях
3. Kак оказать первую помощь при попадании кислоты в глаза?	1) Промыть струей воды и 3%-м раствором соды; 2) промыть только водой; 3) промыть уксусной кислотой; 4) промыть 2%-й борной кислотой
VI в а р и а н т
1. Почему нельзя пробирку с раствором нагревать в одном месте?	1) Плохо нагревается раствор; 2) может произойти выброс жидкостипри выкипании – ожоги рук; 3) долго не закипит раствор; 4) не знаю
2. Почему нельзя на рабочем месте собирать много реактивов?	1) Можно перепутать реактивы; 2) создается беспорядок в работе; 3) пачкается лабораторный журнал; 4) указанное в предыдущих пунктах
3. Kак оказать первую помощь при отравлении газами?	1) Выпить раствор соды; 2) выпить слабый раствор уксусной кислоты; 3) немедленно обеспечить доступ свежего воздуха; 4) выпить 5%-й раствор KМnO₄
VII в а р и а н т
1. Почему нельзя есть в химической лаборатории?	1) Возможно отравление химическими препаратами, попавшими в пищу; 2) не этично; 3) мешаешь окружающим; 4) не знаю
2. Почему нельзя греть раствор в толстостенной посуде?	1) Посуда слишком громоздкая; 2) посуда нетермостойкая; 3) долго прогревается; 4) не знаю
3. Kак оказать первую помощь при ожоге азотной кислотой?	1) Промыть ожог большим количеством воды; 2) промыть ожог 5%-м раствором NаНСО₃; 3) указанное в предыдущих пунктах; 4) промыть щелочью
VIII в а р и а н т
1. Kаковы обязанности дежурного?	1) Мыть за всех посуду; 2) получать у лаборанта все необходимое для проведения работы; 3) сдать лабораторный стол в порядке преподавателю; 4) указанное в пунктах 2, 3
2. Почему избыток раствора (вещества) нельзя сливать (ссыпать) обратно в склянку?	1) Трудно открывать пробки; 2) загрязняется реактив; 3) можно перепутать склянки; 4) запачкаются руки
3. Kак оказать первую помощь при ожоге кислотой?	1) Промыть большим количеством воды и затем 5%-м раствором NaНСО₃ (соды); 2) смыть водой; 3) промыть 5%-м раствором соды; 4) промыть уксусной кислотой
IX в а р и а н т
1. Почему нагреваемую пробирку нужно держать отверстием от себя?	1) Чтобы не вдыхать выделяемые пары; 2) может произойти выброс жидкости; 3) указанное в пунктах 1, 2; 4) не знаю
2. Kак называется этот предмет?	1) Щипцы; 2) пинцет; 3) шпатель; 4) промывалка
3. Kак оказать первую помощь при отравлении жидкими веществами?	1) Вызвать рвоту (например, выпив 1%-й раствор CuSO₄); 2) вывести пострадавшего на свежий воздух; 3) уложить в постель; 4) не знаю
X в а р и а н т
1. В каких случаях необходимо пользоваться резиновой грушей?	1) При использовании пипетки для набирания едких жидкостей; 2) для отмеривания воды пипеткой; 3) нет необходимости использовать при работе с пипеткой; 4) не знаю
2. Что нужно делать, если на пол пролита концентрированная серная кислота?	1) Залить щелочью; 2) собрать кислоту стаканом; 3) засыпать песком и вынести; 4) не знаю
3. Kак оказать первую помощь при ожогах третьей степени (разрушение тканей)?	1) Обработать 5%-м раствором KMnО₄; 2) покрыть рану стерильной повязкой и вызвать врача; 3) промыть водой; 4) не знаю
XI в а р и а н т
1. Где хранятся ядовитые вещества?	1) На лабораторных столах; 2) в вытяжных шкафах; 3) в прохладных помещениях; 4) не знаю
2. Kак определить газ по запаху?	1) Наклониться над сосудом и вдохнуть; 2) направить газ движением руки к себе; 3) использовать газоотводную трубку; 4) не знаю
3. Kак собрать ртуть, пролитую при поломке термометра?	1) Засыпать песком; 2) собрать совком; 3) собрать амальгамированной пластиной; 4) не знаю

Химическая посуда, приборы и оборудование

Меры предосторожности
при работе с некоторыми веществами

Работа с металлическим натрием

Натрий вынимают из банки (с керосином) пинцетом, отрезают лабораторным ножом необходимое количество, остальное сразу же возвращают в банку.
Отрезанный кусочек очищают ножом от корки, отжимают от керосина фильтровальной бумагой и сейчас же вводят в реакцию. Фильтровальную бумагу необходимо сжечь.
Нельзя остатки натрия выбрасывать в раковину (возможен взрыв) или в ведро (урну) для мусора (возможен пожар).
Остатки натрия возвращают в банку, а если они непригодны для работы, то уничтожают растворением в спирте.
Опыты с натрием необходимо вести на некотором удалении от находящихся в помещении людей.
При работе с большим количеством натрия и в случаях, когда реакция ожидается очень бурной (например, при определении азота), глаза необходимо защищать очками.

Работа с ацетиленидами металлов
(для факультативных занятий)

Ацетилениды металлов являются взрывчатыми соединениями (особенно ацетиленид серебра). Работа с ними требует особой осторожности, ибо даже при легком их растирании может произойти взрыв.
Ацетиленид серебра нельзя доводить до полной сухости, при которой взрывоопасно даже прикосновение к нему, например при касании шпателем.
Нельзя заготавливать ацетилениды металлов про запас.
Остатки ацетиленида серебра или меди необходимо сразу уничтожить обливанием концентрированной серной кислотой.

Работа с концентрированными серной и азотной кислотами

Работы с концентрированными кислотами всегда требуют от работающего максимума внимания и осторожности, особенно при нагревании. Ожоги очень болезненны, сопровождаются долго не заживающими язвами, оставляют рубцы. Особенно следует опасаться поражения глаз. От концентрированных кислот разрушаются одежда и обувь.
Серную кислоту нужно смешивать с водой, приливая кислоту к воде небольшими порциями. Азотную кислоту, смешивая с серной, приливают небольшими порциями. В обоих случаях лучше применять прочную круглодонную колбу, охлаждая ее водой. Небольшие количества (2–3 мл) можно смешивать в пробирке, соблюдая правила техники безопасности.
Нельзя перемешивать кислоты с каким-либо веществом, закрывая пробирку пальцем и встряхивая, – неизбежны ожоги. Перемешивать можно легкими ударами пальцами правой руки по нижней части пробирки, удерживаемой верхней своей частью в пальцах левой руки. Жидкость в пробирке также можно легко перемешать, переливая ее в другую пробирку.
При всех работах с кислотами в пробирках, а тем более при нагревании отверстие пробирки необходимо держать повернутым в сторону и от себя, и от соседей для предохранения от ожогов (возможно выбрасывание жидкости из пробирки в ходе реакции).
Концентрированные кислоты не следует выливать в раковины во избежание порчи канализационных труб – следует сливать их в специальные кислотоупорные керамические банки.
При кислотном ожоге немедленно промыть пораженное место под краном большим количеством воды, затем раствором бикарбоната натрия, после чего сделать повязку с мазью от ожогов или обратиться к врачу. В случае поражения глаз – немедленно к врачу.

Работа с эфиром

Необходимо, чтобы поблизости не было открытого пламени. При групповой работе с эфиром все горелки в лаборатории должны быть погашены.
Отгонку эфира следует вести на водяной бане, нагретой в стороне от рабочего места. Горелку под баню ставить нельзя, т. к. пары эфира тяжелее воздуха и при выходе из колбы (при неполной герметизации пробки) они опускаются к пламени и дают вспышку.
В случае вспышки эфира в пробирке не бросать ее, а накрыть чем-либо (тряпкой, асбестовым полотном) отверстие пробирки.
При возникновении пожара засыпать очаг песком, накрыть влажной плотной тканью, воспользоваться огнетушителем. В случае вспышки одежды плотно обернуть место загорания такой же влажной тканью.

Продолжение следует