Органическая химия
в тестовых заданиях
Продолжение. См. № 3, 4, 7, 10, 12, 14, 20–22, 29, 32,
34, 43, 44, 48/1997;
12–14, 16, 21, 30, 32/1998;
3, 7, 17, 18, 36, 38/1999;
13, 22, 24, 40, 44, 45/2000;
22, 23, 30, 31, 33, 35, 46, 48/2001;
3, 4, 20, 21, 30, 31, 47, 48/2002;
15, 17, 18, 21, 23, 25-26/2003
29. Аминокислоты
1. Выберите формулу аминокислоты:
2. В задании 1 укажите химическую
формулу амида.
3. В задании 1 укажите химическую
формулу уреида.
4. Какая формула в задании 1 может
принадлежать  -бутиролактаму?
5. Среди приведенных ниже
химических формул укажите формулу аминокислоты,
содержащей ароматический заместитель.
6. Какое вещество в задании 5 имеет
название «пролин»?
7. Какое вещество (см. задание 5)
является изомером антраниловой кислоты?
8. Подберите второе название для
2-амино-3-меркаптопропановой кислоты.
1) Валин.
2) Серин.
3) Тирозин.
4) Метионин.
5) Цистеин.
6) Треонин.
7) Аспарагин.
9. Какое вещество в задании 8
является амидом аминокислоты?
10. Какое название получит данная
аминокислота по номенклатуре ИЮПАК:
H2N–(CH2)4–CH(NH2)–COOH?
1) 2,6-Диаминогексановая кислота.
2) 2,6-Диаминокапроновая кислота.
3)  ,  -Диаминокапроновая
кислота.
4) 1-Карбокси-1,5-диаминопентан.
11. В формуле аминоуксусной кислоты
стрелками показано смещение электронной
плотности по  -связям:
В каком месте направление
смещения электронной плотности показано
неправильно? В ответе укажите номер связи.
12. Какой из пронумерованных атомов
в молекуле глицина является объектом атаки
электрофильных частиц?
13. Известно, что аминокислоты
представлены в водных растворах в виде
биполярных ионов (цвиттер-ионов):
Определите ошибочное утверждение
в описании строения и свойств цвиттер-иона.
1) Цвиттер-ион существует в растворах, у
которых рН соответствует изоэлектрической точке
аминокислоты.
2) Биполярная частица не может проявлять
кислотные свойства, т. к. в карбоксигруппе
отсутствует ион Н+.
3) При добавлении в раствор более сильной кислоты
карбоксигруппа приобретает свой обычный состав:
–СООН.
4) В электрическом поле цвиттер-ион неподвижен.
5) Цвиттер-ионы образуют все аминокислоты
независимо от строения радикала.
6) Водные растворы, содержащие указанные ионы, не
изменяют окраски индикаторов.
14. Выберите неверный пункт в
описании строения и свойств аспарагиновой
кислоты
НООС–СН2–СН(NН2)–СООН.
1) В водном растворе образует ионы,
подвижные в электрическом поле.
2) Фиолетовый лакмус в растворе аспарагиновой
кислоты приобретает красное окрашивание.
3) Ионы, образуемые аспарагиновой кислотой в
водном растворе, в электрическом поле
перемещаются к аноду.
4) Ионы аспарагиновой кислоты в электрическом
поле неподвижны, т. к. представляют собой
биполярные ионы.
5) В водном растворе аспарагиновая кислота
присутствует в следующей форме:
15. Все аминокислоты, образующие
белки, –  -аминокислоты.
Их строение (за исключением пролина) может быть
представлено следующими структурной и
проекционной формулами:
Определите неверное утверждение в
описании проекционной формулы аминокислоты и
свойств молекулы.
1) Это оптически активное соединение
вращает плоскость поляризованного света влево
или вправо.
2) Данная аминокислота относится к D-ряду.
3) Принадлежность к D-ряду определяется вращением
плоскости поляризации света. В данном случае
наблюдается вращение плоскости поляризации
вправо.
4) Принадлежность к D- или к L-ряду определяется
относительным расположением атома Н и NH2-группы
при С-2 в пространстве, группы –СООН и –R должны
быть удалены от наблюдателя. При изображении на
плоскости удаленность показана вертикальной
линией связи; приближенность к наблюдателю
демонстрирует горизонтальная линия.
5) Аминокислота приведенной оптической
конфигурации не может быть обнаружена в белках.
16. Какое утверждение в описании
строения и свойств лизина
наиболее сомнительно?
1) Вещество может быть названо , -диаминокапроновой
кислотой.
2) Это незаменимая аминокислота, т. к. в организме
человека невозможен ее синтез из более простых
веществ.
3) Водные растворы лизина имеют рН > 7 и изменяют
цвет индикаторов фиолетового лакмуса и
бесцветного фенолфталеина.
4) В образовании пептидной цепи белка у лизина
участвуют карбоксильная группа и -аминогруппа.
17. При каких условиях возможно
такое превращение:
1) Достаточно растворения исходного
вещества в воде. В водном растворе
устанавливается равновесие между указанными
формами.
2) При добавлении к исходному веществу раствора
кислоты.
3) При добавлении к водному раствору вещества
раствора основания.
4) Подобный переход наблюдается при действии на
цвиттер-ион сил электрического поля.
5) Переход возможен только при действии на
исходное вещество окислителей.
18. В какой форме существует
аминокислота валин в растворе при рН,
соответствующем изоэлектрической точке для
данной аминокислоты?
19. Одним из способов получения
аминокислот является синтез галогенсодержащих
карбоновых кислот с последующим действием
избытка аммиака. Для каких аминокислот наиболее
приемлем данный способ получения?
1)-Аминокислот.
2)  -аминокислот.
3)  -Аминокислот.
4)  -Аминокислот.
20. Какое исходное вещество
необходимо взять для получения аминокислоты по
приведенной схеме:
NН4CN + Х  -аминомасляная
кислота?
Вещество Х – это:
21. Укажите наиболее вероятный
продукт реакции метакриловой кислоты с аммиаком:
22. Какое вещество образуется в
результате следующих превращений:
23. В данной схеме превращений
определите вещество Х1:
24. В задании 23 определите конечный
продукт цепочки превращений, вещество X4
(укажите основной продукт).
25. Какое вещество Х следует взять
для получения -аминоизовалериановой
кислоты из метилового эфира нитроуксусной
кислоты:
1) СН3–СНСl–CН3.
2) СН3–СН2–CН2Сl.
3) (СН3)2СН–СН2Сl.
4) СН2Сl–СН2–СH3.
5) (СН3)3ССl.
26. Выберите правильное
утверждение, описывающее приведенную ниже схему:
1) Аминокислота проявила специфическое
свойство, которое следует рассматривать как
результат присутствия в молекуле одновременно NН2-
и СООН-групп.
2) Аминокислота проявила свойства основания, т. к.
изменения произошли по  -группе, которая определяет основные
свойства вещества.
3) Аминокислота в таком состоянии не может
проявлять свойства кислоты, т. к. в
карбоксигруппе отсутствует атом водорода.
4) Аминокислота проявила свойство кислоты, т. к. в
реакции отщепляются ионы Н+.
5) Течение реакции по приведенной схеме
невозможно.
27. Какое вещество вероятнее всего
образуется в реакции
H2N–(СН2)2–СООН +
РСl5 ... ?
(Укажите основной продукт данной
реакции.)
28. Аминокислоты могут быть
проалкилированы с помощью ангидридов кислот. Вам
предлагается определить продукт реакции, идущей
по следующей схеме:
29. Какое условие будет
способствовать реакции этерификации  -аминопропионовой
кислоты с этанолом:
1) Добавление щелочи.
2) Аминокислота должна быть взята в виде водного
раствора.
3) Повышение давления.
4) Добавление соляной кислоты.
30. Какое вещество является
продуктом реакции этерификации аланина с
этанолом в присутствии бромоводорода?
31. Каким веществом следует
воспользоваться для получения
32. Какое вещество из предложенных
в задании 31 при нагревании легко отщепляет
аммиак и образует непредельную кислоту?
33. Какая аминокислота из
предложенных в задании 31 при нагревании
отщепляет воду и может образовать производное
дикетопиперазина?
34. Какой из предложенных лактамов
легче подвергается гидролизу?
35. Какая из нижеприведенных
химических реакций при указанных условиях
приведет к дезаминированию аминокислоты?
36. В ходе какой химической реакции
(см. ответы к заданию 35) произойдет
декарбоксилирование аминокислоты?
37. Какая химическая реакция из
приведенных в задании 35 приведет к образованию
пропанамина?
38. В какой реакции из приведенных в
задании 35 образуется масляная кислота?
39. Какое вещество образуется в
результате полного гидролиза
3,6-диэтил-2,5-дикетопиперазина:
40. Возможно ли образование
дипептида между указанными веществами при
участии в химическом процессе атома Сl:
Выберите правильный ответ.
1) Да, возможно. Реакция сопровождается
отщеплением НCl и образованием пептидной связи.
2) Нет, пептидная связь образуется только при
взаимодействии карбокси- и NН2-групп разных
молекул аминокислот с отщеплением воды.
3) Нет, потому что атом Сl, имея свободные
электронные пары, входит в сопряжение с р-орбиталями
карбонильной группы. Вследствие этого cвязь С–Сl
оказывается прочной. Дипептид не образуется.
4) Нет, дипептид по указанной схеме не образуется.
Продуктом реакции является
И.Н.ПРОХОРОВ,
М.А.АХМЕТОВ |