Органическая химия
в тестовых заданиях
Продолжение. См. № 3, 4, 7, 10, 12, 14, 20–22, 29, 32,
34, 43, 44, 48/1997;
12–14, 16, 21, 30, 32/1998;
3, 7, 17, 18, 36, 38/1999;
13, 22, 24, 40, 44, 45/2000;
22, 23, 30, 31, 33, 35, 46, 48/2001;
3, 4, 20, 21, 30, 31, 47, 48/2002;
15, 17, 18, 21, 23/2003
28. Гетероциклические соединения
(окончание)
22. Какой пункт, описывающий пиразол
содержит ошибку?
1) Вещество имеет второе название – 1,2-диазол.
2) Пиразол – слабое основание. Центром основности
является пиррольный атом азота, имеющий
неподеленную пару электронов.
3) Атом водорода у пиррольного атома азота
способен к протонизированию. Пиразол – слабая
кислота.
4) Второй атом азота (не пиррольный) является
нуклеофильным центром молекулы.
5) Пиразол – ароматичен, участвует в реакциях
ароматического замещения атомов водорода.
23. Среди пунктов, описывающих строение и
свойства пиразола, выберите содержащий
ошибочное утверждение.
1) Наиболее частым объектом атаки
электрофильных частиц в молекуле пиразола
является пиррольный атом азота.
2) Пиразол сульфируется олеумом. Группа SО3Н
наиболее часто замещает атом водорода у атома
углерода С-4:
3) Наиболее высокий частичный отрицательный
заряд возникает на атоме углерода C-4. Поэтому
среди продуктов нитрования преобладает
4-нитро-2-азопиррол.
4) Сульфирование, бромирование, нитрование – это
реакции электрофильного замещения, поэтому в
ходе данных реакций должны образовываться
N-производные пиразола (с участием в реакции
непиррольного атома азота).
24. Сколько разных веществ изображено
следующими формулами:
1) Два. 3) Четыре. 5) Шесть.
2) Три. 4) Пять.
25. Имидазол
широко распространен в растительном и
животном мире. Структура имидазола входит в
состав аминокислоты гистидина, гистамина,
алкалоидов, пуриновых оснований. Среди пунктов,
описывающих строение и свойства имидазола,
выберите неверный.
1) Имидазол проявляет основные свойства
благодаря наличию свободной пары электронов у
атома азота N-1.
2) Атом азота N-3 является нуклеофильным центром
молекулы вещества. По нему возможно протекание
реакций нуклеофильного присоединения.
3) Наиболее подвижен атом водорода в положении С-2.
Это результат проявления отрицательного
индуктивного эффекта сразу двумя атомами N.
Реакции галогенирования, сульфирования,
нитрования протекают по атому углерода С-2.
4) Имидазол проявляет свойства ароматического
соединения. В образовании секстета электронов
участвует неподеленная пара электронов атома N-1.
5) Ароматические свойства имидазола доказывает
реакция вещества с реактивом Гриньяра:
26. Определите ошибку в описании строения и
свойств имидазола.
1) Для имидазола характерно перемещение атома
водорода от N-1 к N-3 (таутомерное равновесие). Таким
образом, оба атома азота равноценны.
2) Центром атаки электрофильных частиц является
только атом C-4. Это следствие таутомерии у
имидазола.
27. Определите единственный пункт,
содержащий верное утверждение в описании
строения и свойств 3-азотиофена (тиазола):
1) Тиазол гидрируется, присоединяя шесть атомов
водорода и образуя:
2) Наиболее подвижен в молекуле вещества атом
водорода у атома углерода С-2.
3) Тиазол не проявляет свойства основания, т. к.
атом N все пять электронов расходует на
образование ароматического цикла. При этом два
электрона участвуют в образовании  -связей с соседними
атомами углерода, три электрона входят в состав
шестиэлектронной  -системы.
4) Электроны атома серы не участвуют в
образовании -системы
гетероцикла.
28. Найдите одну ошибку в реакциях,
описывающих химические свойства тиазола:
29. Какое вещество не должно проявлять
ароматические свойства?
30. Какая из нижеприведенных формул
относится к пиридазину?
31. Среди пунктов, описывающих строение и
свойства пиридина
выберите ошибочный.
1) Молекула пиридина плоская. Все атомы,
образующие молекулу, лежат в одной плоскости.
2) Валентные углы  HCС и ССN
равны и составляют 120°.
3) В образовании сопряженной шестиэлектронной p-системы
участвуют р-орбитали атомов углерода и одна р-орбиталь
атома азота с неспаренным электроном.
4) -Орбитали
располагаются перпендикулярно плоскости кольца.
Для них характерно боковое перекрывание.
5) Электронная плотность кольца распределена
равномерно. Дипольный момент молекулы равен нулю
( = 0), т. е. молекула
неполярна.
6) Пиридин хорошо растворяется в воде, в отличие
от пиррола и бензола.
32. После анализа пунктов, описывающих
строение и свойства пиридина, найдите ошибку.
1) Пиридин проявляет свойства ароматического
соединения (характерны реакции замещения,
устойчив к окислению).
2) Неподеленная пара электронов атома N в молекуле
пиридина не участвует в образовании сопряженной
системы электронов. Поэтому пиридин – основание.
3) Основные свойства пиридина выражены сильнее,
чем у вторичных алифатических аминов.
4) Реакции электрофильного замещения лучше
протекают по 3-му и 5-му атомам углерода.
5) Центрами атаки нуклеофилов являются 2-й, 4-й и 6-й
атомы углерода.
33. Среди уравнений реакций,
характеризующих химические свойства пиридина,
выберите неверное.
34. Какая химическая реакция (см. задание 33)
относится к реакциям нуклеофильного замещения?
35. Какая химическая реакция показывает
непредельный характер пиридина? (См. задание 33.)
36. Какая химическая реакция характеризует
основные свойства пиридина? (См. задание 33.)
37. Определите атом углерода, являющийся
нуклеофильным центром в молекуле пиримидина:
В ответе укажите номер атома.
38. К какому атому углерода (см. задание 37) в
молекуле пиримидина присоединится атом брома
при бромировании вещества?
39. В описании строения и свойств пурина
определите ошибку.
1) Молекула пурина представляет собой
сконденсированные кольца пиримидина и
имидазола.
2) Центрами основности в молекуле пурина являются
атомы 1, 3, 7. Пурин хорошо растворяется в воде и
этаноле.
3) Сопряженная система в молекуле вещества
образована девятью электронами.
4) Пурин – гетероциклическое соединение,
обладающее ароматическими свойствами.
5) Производными пурина являются азотистые
основания аденин и гуанин.
40. Укажите вещество, являющееся витамином.
И.Н.ПРОХОРОВ,
М.А.АХМЕТОВ |