Органическая химия
в тестовых заданиях

Продолжение. См. № 3, 4, 7, 10, 12, 14, 20–22, 29, 32, 34, 43, 44, 48/1997;
12–14, 16, 21, 30, 32/1998;
3, 7, 17, 18, 36, 38/1999;
13, 22, 24, 40, 44, 45/2000;
22, 23, 30, 31, 33, 35, 46, 48/2001;
3, 4, 20, 21, 30, 31, 47, 48/2002;
15, 17, 18/2003

28. Гетероциклические соединения

1. Среди приведенных ниже веществ циклического строения выберите соединение, не относящееся к гетероциклическим.

2. Среди приведенных ниже веществ циклического строения укажите формулу ангидрида.

3. В задании 2 выберите химическую формулу лактона.

4. В задании 2 укажите формулу, которую можно рассматривать как циклический полуацеталь.

5. В задании 2 по химической формуле определите лактам.

6. В задании 2 определите вещество, которое при гидролизе образует -аминокислоту.

7. Среди веществ в задании 2 найдите вещество, которое в результате присоединения молекулы воды образует
-аминокислоту.

8. Пиррол – пятичленное гетероциклическое соединение с одним гетероатомом. Определите неверную характеристику молекулы пиррола:

1) Все атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации.
2) Внутренние углы СCN и СNС равны и составляют по 120°.
3) Атом N образует 3 гибридные орбитали для связи с атомами углерода и атомом водорода.
4) Максимальный заряд – сосредоточен на атомах углерода С-2 и С-5.
5) Все атомы, составляющие молекулу пиррола, расположены в одной плоскости.

9. В каком пункте характеристики пиррола содержится наиболее справедливая информация?

1) Валентные углы СCN и СNС не равны 120°.
2) Атом азота в цикле несет на себе наименьший частичный отрицательный заряд.
3) Атом N проявляет положительный индуктивный эффект.
4) Пиррол – соединение с ярко выраженными свойствами диена.

10. Среди суждений, характеризующих строение и свойства молекулы пиррола, найдите ошибочное.

1) В пирроле все связи, образующие цикл, равноценны (примерно одинаковы по длине и выравнены по энергии).
2) Электронная плотность в цикле однородна, как в молекуле бензола.
3) В кольце пиррола присутствует сопряженная ароматическая система, включающая шесть -электронов.
4) Неподеленная пара электронов атома азота участвует в образовании шестиэлектронной сопряженной -системы.
5) Пиррол – гетероциклическое соединение, проявляющее ароматические свойства.

11. С каким из приведенных ниже пунктов, характеризующих молекулу пиррола, нельзя согласиться?

1) Атом азота проявляет отрицательный индуктивный эффект, поэтому электронная плотность цикла неоднородна.
2) Максимальный частичный отрицательный заряд сосредоточен на атоме N. Атом водорода у атома азота протонизирован.
3) Для пиррола более характерны свойства кислоты, чем основания.
4) Электрофильные частицы легче замещают атомы водорода у 2-го и 5-го атомов углерода, чем у 3-го и 4-го. Это результат влияния атома азота.

12. Выберите неверный пункт в описании строения и свойств молекулы пиррола.

1) Атом азота находится в состоянии sр²-гибридизации.
2) Неподеленная пара электронов атома азота свободна, легко участвует в образовании связей по донорно-акцепторному механизму c электрофильными частицами.
3) Атом азота в пирроле не может участвовать в образовании межмолекулярных водородных связей.
4) При обычных условиях пиррол – жидкость, лучше растворимая в неполярных растворителях, чем в воде.

13. Выберите реакцию, не характерную для пиррола.

14. Какая химическая реакция характеризует пиррол как диеновый углеводород?

15. Какая химическая реакция (см. задание 14) характеризует пиррол как кислоту?

16. Протекание какой реакции наиболее сомнительно при указанных условиях?

И.Н.ПРОХОРОВ, М.А.АХМЕТОВ

Печатается с продолжением