Современное химическое образование в России:
стандарты, учебники, олимпиады, экзамены

Выступление на втором
Московском педагогическом марафоне
учебных предметов, 9 апреля 2003 г.

Естественные науки во всем мире переживают нелегкие времена. Финансовые потоки уходят из науки и образования в военно-политическую сферу, престиж научных работников и преподавателей падает, а необразованность большей части общества стремительно растет. Миром правит невежество. Дело доходит до того, что в Америке правые христиане требуют юридической отмены второго закона термодинамики, который, по их мнению, противоречит религиозным доктринам.
Больше других естественных наук страдает химия. У большинства людей эта наука ассоциируется с химическим оружием, загрязнением окружающей среды, техногенными катастрофами, производством наркотиков и т. д. Преодоление «хемофобии» и массовой химической безграмотности, создание привлекательного общественного образа химии – одна из задач химического образования, современное состояние которого в России мы хотим обсудить.

Программа модернизации (реформы)
образования в России и ее недостатки

В Советском Союзе существовала отлаженная система химического образования, основанная на линейном подходе, когда изучение химии начиналось в средних классах и заканчивалось в старших. Была разработана согласованная схема обеспечения учебного процесса, в том числе: программы и учебники, подготовка и повышение квалификации учителей, система химических олимпиад всех уровней, комплекты учебных пособий («Библиотека школы», «Библиотека учителя» и
т. д.), общедоступные методические журналы («Химия в школе» и т. д.), демонстрационные и лабораторные приборы.
Образование – консервативная и инертная система, поэтому даже после распада СССР химическое образование, которое понесло тяжелые финансовые потери, продолжало выполнять свои задачи. Однако несколько лет назад в России началась реформа системы образования, главная цель которой – поддержка вхождения новых поколений в глобализованный мир, в открытое информационное сообщество. Для этого, по мнению авторов реформы, центральное место в содержании образования должны занимать коммуникативность, информатика, иностранные языки, межкультурное обучение. Как видим, для естественных наук места в этой реформе не предусмотрено.
Объявлено, что новая реформа должна обеспечить переход на сопоставимую с мировой систему показателей качества и стандартов образования. Разработан и план конкретных мероприятий, среди которых главные – переход на 12-летнее школьное обучение, введение единого государственного экзамена (ЕГЭ) в форме всеобщего тестирования, разработка новых стандартов образования на основе концентрической схемы, согласно которой к моменту окончания девятилетки ученики должны иметь целостное представление о предмете.
Как повлияет эта реформа на химическое образование в России? На наш взгляд, резко отрицательно. Дело в том, что среди разработчиков Концепции модернизации российского образования не было ни одного представителя естествознания, поэтому интересы естественных наук в этой концепции совершенно не учтены. ЕГЭ в той форме, в какой его задумали авторы реформы, испортит систему перехода от средней школы к высшей, которую вузы с таким трудом сформировали в первые годы независимости России, и разрушит преемственность российского образования.
Один из аргументов в пользу ЕГЭ состоит в том, что он, по мнению идеологов реформы, обеспечит равный доступ к высшему образованию для различных социальных слоев и территориальных групп населения.

Профессор Н.Е.Кузьменко – один из авторов новой школьной программы, созданной коллективом преподавателей химического факультета МГУ

Наш многолетний опыт дистанционного обучения, связанный с проведением Соросовской олимпиады по химии и заочно-очной формой приема на химический факультет МГУ, показывает, что дистанционное тестирование, во-первых, не дает объективной оценки знаний, а во-вторых, не обеспечивает школьникам равных возможностей. За 5 лет Соросовских олимпиад через наш факультет прошло больше 100 тыс. письменных работ по химии, и мы убедились в том, что общий уровень решений очень сильно зависит от региона; кроме того, чем ниже был образовательный уровень региона, тем больше оттуда присылали списанных работ. Еще одно существенное возражение против ЕГЭ состоит в том, что тестирование как форма проверки знаний имеет существенные ограничения. Даже корректно составленный тест не позволяет объективно оценить умение школьника рассуждать и делать выводы. Наши студенты изучили материалы ЕГЭ по химии и обнаружили большое число некорректных или неоднозначных вопросов, которые нельзя применять для тестирования школьников. Мы пришли к выводу, что ЕГЭ можно использовать только как одну из форм контроля работы средних школ, но ни в коем случае не как единственный, монопольный механизм доступа к высшему образованию.
Другой отрицательный аспект реформы связан с разработкой новых стандартов образования, которые должны приблизить российскую систему образования к европейской. В проекте стандартов, предложенном в 2002 г. Министерством образования, был нарушен один из главных принципов естественно-научного образования – предметность. Руководители рабочей группы, которые составляли проект, предлагали подумать о том, чтобы отказаться от отдельных школьных курсов химии, физики и биологии и заменить их единым интегрированным курсом «Естествознание». Такое решение, пусть даже принятое на долгосрочную перспективу, просто похоронило бы химическое образование в нашей стране.
Что же в этих неблагоприятных внутриполитических условиях можно сделать для сохранения традиций и развития химического образования в России? Теперь мы переходим к нашей позитивной программе, многое из которой уже удалось реализовать. Эта программа имеет два основных аспекта – содержательный и организационный: мы стараемся определять содержание химического образования в нашей стране и развивать новые формы взаимодействия центров химического образования.

Новый государственный стандарт
химического образования

Химическое образование начинается со школы. Содержание школьного образования определяется главным нормативным документом – государственным стандартом школьного образования. В рамках принятой у нас концентрической схемы существуют три стандарта по химии: основное общее образование (8–9-е классы), базовое среднее и профильное среднее образование (10–11-е классы). Один из нас (Н.Е.Кузьменко) возглавил рабочую группу Министерства образования по подготовке стандартов, и к настоящему времени эти стандарты полностью сформулированы и готовы к законодательному утверждению.
Принимаясь за разработку стандарта химического образования, авторы исходили из тенденций развития современной химии и учитывали ее роль в естествознании и в обществе. Современная химия – это фундаментальная система знаний об окружающем мире, основанная на богатом экспериментальном материале и надежных теоретических положениях. Научное содержание стандарта базируется на двух основных понятиях: «вещество» и «химическая реакция».
«Вещество» – главное понятие химии. Вещества окружают нас везде: в воздухе, пище, почве, бытовой технике, растениях и, наконец, в нас самих. Часть из этих веществ нам дана природой в готовом виде (кислород, вода, белки, углеводы, нефть, золото), другую часть человек получил путем небольшой модификации природных соединений (асфальт или искусственные волокна), но самое большое число веществ, которые раньше в природе не существовали, человек синтезировал самостоятельно. Это – современные материалы, лекарства, катализаторы. На сегодняшний день известно около 20 млн органических и около 500 тыс. неорганических веществ, и каждое из них обладает внутренней структурой. Органический и неорганический синтез достиг такой высокой степени развития, что позволяет синтезировать соединения с любой заранее заданной структурой. В связи с этим на первый план в современной химии выходит
прикладной аспект, в котором упор делается на связи структуры вещества с его свойствами, а основная задача состоит в поиске и синтезе полезных веществ и материалов, обладающих заданными свойствами.
Самое интересное в окружающем мире состоит в том, что он постоянно изменяется. Второе главное понятие химии – это «химическая реакция». Каждую секунду в мире происходит неисчислимое множество реакций, в результате которых одни вещества превращаются в другие. Некоторые реакции мы можем наблюдать непосредственно, например ржавление железных предметов, свертывание крови, сгорание автомобильного топлива. В то же время подавляющее большинство реакций остаются невидимыми, но именно они определяют свойства окружающего нас мира. Для того чтобы осознать свое место в мире и научиться им управлять, человек должен глубоко понять природу этих реакций и те законы, которым они подчиняются.
Задача современной химии состоит в изучении функций веществ в сложных химических и биологических системах, анализе связи структуры вещества с его функциями и синтезе веществ с заданными функциями.
Исходя из того, что стандарт должен служить инструментом развития образования, было предложено разгрузить содержание основного общего образования и оставить в нем только те элементы содержания, образовательная ценность которых подтверждена отечественной и мировой практикой преподавания химии в школе. Это минимальная по объему, но функционально полная система знаний.
Стандарт основного общего образования включает шесть содержательных блоков:

• Методы познания веществ и химических явлений.
• Вещество.
• Химическая реакция.
• Элементарные основы неорганической химии.
• Первоначальные представления об органических веществах.
• Химия и жизнь.

Стандарт базового среднего образования разбит на пять содержательных блоков:

• Методы познания химии.
• Теоретические основы химии.
• Неорганическая химия.
• Органическая химия.
• Химия и жизнь.

Основу обоих стандартов составляют периодический закон Д.И.Менделеева, теория строения атомов и химической связи, теория электролитической диссоциации и структурная теория органических соединений.
Стандарт базового среднего уровня призван обеспечить выпускнику средней школы прежде всего возможность ориентироваться в общественных и личных проблемах, связанных с химией.
В стандарте профильного уровня система знаний значительно расширена в первую очередь за счет представлений о строении атомов и молекул, а также о закономерностях протекания химических реакций, рассматриваемых с точки зрения теорий химической кинетики и химической термодинамики. Тем самым обеспечивается подготовка выпускников средней школы к продолжению химического образования в высшей школе.

Новая программа и новые
учебники по химии

Новый, научно обоснованный стандарт химического образования подготовил благоприятную почву для разработки новой школьной программы и создания комплекта школьных учебников на ее основе. В этом докладе мы представляем школьную программу по химии для 8–9-го классов и концепцию серии учебников для 8–11-го классов, созданных авторским коллективом химического факультета МГУ.
Программа курса химии основной общеобразовательной школы рассчитана на учащихся 8–9-го классов. От типовых программ, действующих в настоящее время в средних школах России, ее отличают более выверенные междисциплинарные связи и точный отбор материала, необходимого для создания целостного естественно-научного восприятия мира, комфортного и безопасного взаимодействия с окружающей средой в условиях производства и в быту. Программа построена таким образом, что в ней главное внимание уделяется тем разделам химии, терминам и понятиям, которые так или иначе связаны с повседневной жизнью, а не являются «кабинетным знанием» узко ограниченного круга лиц, чья деятельность связана с химической наукой.
В течение первого года обучения химии (8-й класс) основное внимание уделяется формированию у учащихся элементарных химических навыков, «химического языка» и химического мышления. Для этого выбраны объекты, знакомые из повседневной жизни (кислород, воздух, вода). В 8-м классе мы сознательно избегаем сложного для восприятия школьников понятия «моль», практически не используем расчетные задачи. Основная идея этой части курса – привить ученикам навыки описания свойств различных веществ, сгруппированных по классам, а также показать связь между строением веществ и их свойствами.
На втором году обучения (9-й класс) введение дополнительных химических понятий сопровождается рассмотрением строения и свойств неорганических веществ. В специальном разделе кратко рассматриваются элементы органической химии и биохимии в объеме, предусмотренном государственным стандартом образования.

Необычайно ценно также общение преподавателей химии...

Для развития химического взгляда на мир в курсе проводятся широкие корреляции между полученными ребятами в классе элементарными химическими знаниями и свойствами тех объектов, которые известны школьникам в повседневной жизни, но до этого ими воспринимались лишь на бытовом уровне. На основе химических представлений учащимся предлагается взглянуть на драгоценные и отделочные камни, стекло, фаянс, фарфор, краски, продукты питания, современные материалы. В программе расширен круг объектов, которые описываются и обсуждаются лишь на качественном уровне, не прибегая к громоздким химическим уравнениям и сложным формулам. Мы обращали большое внимание на стиль изложения, который позволяет вводить и обсуждать химические понятия и термины в живой и наглядной форме. В этой связи постоянно подчеркиваются междисциплинарные связи химии с другими науками, не только естественными, но и гуманитарными.
Новая программа реализована в комплекте школьных учебников для 8–9-х классов, один из которых уже сдан в печать, а другой находится в стадии написания. При создании учебников мы учитывали изменение социальной роли химии и общественного интереса к ней, которое вызвано двумя основными взаимосвязанными факторами. Первое – это «хемофобия», т. е. отрицательное отношение общества к химии и ее проявлениям. В этой связи важно на всех уровнях объяснять, что плохое – не в химии, а в людях, которые не понимают законов природы или имеют нравственные проблемы.
Химия – очень мощный инструмент в руках человека, в ее законах нет понятий добра и зла. Пользуясь одними и теми же законами, можно придумать новую технологию синтеза наркотиков или ядов, а можно – новое лекарство или новый строительный материал.
Другой социальный фактор – это прогрессирующая химическая безграмотность общества на всех его уровнях – от политиков и журналистов до домохозяек. Большинство людей совершенно не представляет, из чего состоит окружающий мир, не знает элементарных свойств даже простейших веществ и не может отличить азот от аммиака, а этиловый спирт от метилового. Именно в этой области грамотный учебник по химии, написанный простым и понятным языком, может сыграть большую просветительскую роль.
При создании учебников мы исходили из следующих постулатов.

Основные задачи школьного курса химии

1. Формирование научной картины окружающего мира и развитие естественно-научного мировоззрения. Представление химии как центральной науки, направленной на решение насущных проблем человечества.
2. Развитие химического мышления, умения анализировать явления окружающего мира в химических терминах, способности говорить (и думать) на химическом языке.
3. Популяризация химических знаний и внедрение представлений о роли химии в повседневной жизни и ее прикладном значении в жизни общества. Развитие экологического мышления и знакомство с современными химическими технологиями.
4. Формирование практических навыков безопасного обращения с веществами в повседневной жизни.
5. Пробуждение живого интереса у школьников к изучению химии как в рамках школьной программы, так и дополнительно.

Основные идеи школьного курса химии

1. Химия – центральная наука о природе, тесно взаимодействующая с другими естественными науками. Основное значение для жизни общества имеют прикладные возможности химии.
2. Окружающий мир состоит из веществ, которые характеризуются определенной структурой и способны к взаимным превращениям. Существует связь между структурой и свойствами веществ. Задача химии состоит в создании веществ с полезными свойствами.
3. Окружающий мир постоянно изменяется. Его свойства определяются химическими реакциями, которые в нем протекают. Для того чтобы управлять этими реакциями, необходимо глубоко понимать законы химии.
4. Химия – мощный инструмент для преобразования природы и общества. Безопасное применение химии возможно только в высокоразвитом обществе с устойчивыми нравственными категориями.

Методические принципы и стиль учебников

1. Последовательность изложения материала ориентирована на изучение химических свойств окружающего мира с постепенным и деликатным (т. е. ненавязчивым) знакомством с теоретическими основами современной химии. Описательные разделы чередуются с теоретическими. Материал равномерно распределен по всему периоду обучения.
2. Внутренняя замкнутость, самодостаточность и логическая обоснованность изложения. Любой материал преподносится в контексте общих проблем развития науки и общества.
3. Постоянная демонстрация связи химии с жизнью, частое напоминание о прикладном значении химии, научно-популярный анализ веществ и материалов, с которыми учащиеся сталкиваются в повседневной жизни.
4. Высокий научный уровень и строгость изложения. Химические свойства веществ и химические реакции описываются так, как они идут на самом деле. Химия в учебниках – реальная, а не «бумажная».
5. Дружелюбный, легкий и беспристрастный стиль изложения. Простой, доступный и грамотный русский язык. Использование «сюжетов» – коротких, занимательных рассказов, связывающих химические знания с повседневной жизнью, – для облегчения восприятия. Широкое использование иллюстраций, которые составляют около 15% объема учебников.
6. Двухуровневая структура представления материала. «Крупный шрифт» – это базовый уровень, «мелкий шрифт» предназначен для более глубокого изучения.
7. Широкое использование простых и наглядных демонстрационных опытов, лабораторных и практических работ для изучения экспериментальных аспектов химии и развития практических навыков учащихся.
8. Использование вопросов и задач двух уровней сложности для более глубокого усвоения и закрепления материала.

В комплект учебных пособий мы предполагаем включить:

• учебники по химии для 8–11-го классов;
• методические указания для учителей, тематическое планирование уроков;
• дидактические материалы;
• книгу для чтения учащимися;
• справочные таблицы по химии;
• компьютерную поддержку в виде компакт-дисков, содержащих: а) электронный вариант учебника; б) справочные материалы; в) демонстрационные опыты; г) иллюстративный материал; д) анимационные модели; е) программы для решения расчетных задач; ж) дидактические материалы.

Мы надеемся, что новые учебники позволят многим школьникам по-новому взглянуть на наш предмет и покажут им, что химия – увлекательная и очень полезная наука.
В развитии интереса школьников к химии кроме учебников большую роль играют химические олимпиады.

Современная система химических олимпиад

Система химических олимпиад – одна из немногих образовательных структур, которые выдержали распад страны. Всесоюзная олимпиада по химии трансформировалась во Всероссийскую, сохранив ее основные черты. В настоящее время эта олимпиада проходит в пять этапов: школьный, районный, областной, федеральный окружной и финальный. Победители финального этапа представляют Россию на Международной химической олимпиаде. Самыми важными с точки зрения образования являются наиболее массовые этапы – школьный и районный, за который отвечают школьные учителя и методические объединения городов и районов России. За всю олимпиаду в целом отвечает Министерство образования.
Интересно, что бывшая Всесоюзная олимпиада по химии тоже сохранилась, но в новом качестве. Ежегодно химический факультет МГУ организует международную Менделеевскую олимпиаду, в которой участвуют победители и призеры химических олимпиад стран СНГ и Балтии. В прошлом году эта олимпиада с большим успехом прошла в Алма-Ате, в этом году – в г. Пущино Московской области. Менделеевская олимпиада позволяет талантливым детям из бывших республик Советского Союза поступить в МГУ и другие престижные вузы без экзаменов. Необычайно ценно также общение преподавателей химии во время олимпиады, которое способствует сохранению единого химического пространства на территории бывшего Союза.
В последние пять лет число предметных олимпиад резко возросло за счет того, что многие вузы в поисках новых форм привлечения абитуриентов стали проводить собственные олимпиады и засчитывать результаты этих олимпиад в качестве вступительных экзаменов. Одним из пионеров этого движения был химический факультет МГУ, который ежегодно проводит заочно-очную олимпиаду по химии, физике и математике. Этой олимпиаде, которую мы назвали «Абитуриент МГУ», в этом году исполняется уже 10 лет. Она обеспечивает равный доступ всем группам школьников к обучению в МГУ. Олимпиада проходит в два этапа: заочный и очный. первый – заочный – этап имеет ознакомительный характер. Мы публикуем задания во всех профильных газетах и журналах и рассылаем задания по школам. На решение отводится почти полгода. Тех, кто выполнил хотя бы половину заданий, мы приглашаем на второй этап – очный тур, который проходит в 20-х числах мая. Письменные задания по математике и химии позволяют определить победителей олимпиады, которые получают преимущества при поступлении на наш факультет.
География этой олимпиады необычайно широка. Каждый год в ней участвуют представители всех регионов России – от Калининграда до Владивостока, а также несколько десятков «иностранцев» из стран СНГ. Развитие этой олимпиады привело к тому, что почти все талантливые дети из провинции едут учиться к нам: более 60% студентов химического факультета МГУ – иногородние.
В то же время вузовские олимпиады постоянно испытывают давление со стороны Министерства образования, которое проводит идеологию ЕГЭ и стремится лишить вузы самостоятельности в определении форм приема абитуриентов. И здесь на помощь министерству приходит, как это ни странно, Всероссийская олимпиада. Идея министерства состоит в том, что преимущества при поступлении в вузы должны иметь только участники тех олимпиад, которые организационно вливаются в структуру Всероссийской олимпиады. Любой вуз может самостоятельно проводить какую угодно олимпиаду безо всякой связи с Всероссийской, но результаты такой олимпиады не будут засчитываться при поступлении в этот вуз.
Если такая идея будет законодательно оформлена, это нанесет довольно сильный удар по системе приема в вузы и, самое главное, по школьникам выпускных классов, которые лишатся многих стимулов к поступлению в выбранный ими вуз.
Однако в этом году прием в вузы будет проходить по прежним правилам, и в связи с этим мы хотим рассказать о вступительном экзамене по химии в МГУ.

Вступительный экзамен по химии в МГУ

Вступительный экзамен по химии в МГУ сдают на шести факультетах: химическом, биологическом, медицинском, почвенном, факультете наук о материалах и новом факультете биоинженерии и биоинформатики. Экзамен – письменный, рассчитан на 4 часа. За это время школьники должны решить 10 задач разного уровня сложности: от тривиальных, т. е. «утешительных», до довольно сложных, которые позволяют дифференцировать оценки.
Ни одна из задач не требует специальных знаний, выходящих за рамки того, что изучают в профильных химических школах. Тем не менее большинство задач строится так, что для их решения требуются размышления, основанные не на запоминании, а на владении теорией. В качестве примера мы хотим привести несколько таких задач из разных разделов химии.

Теоретическая химия

Задача 1 (биологический факультет). Константа скорости реакции изомеризации A B равна 20 с^–1, а константа скорости обратной реакции B A равна 12 с^–1. Рассчитайте состав равновесной смеси (в граммах), полученной из 10 г вещества A.

Решение
Пусть в B превратилось x г вещества A, тогда в равновесной смеси содержится (10 – x) г A и x г B. При равновесии скорость прямой реакции равна скорости обратной реакции:

20•(10 – x) = 12x,

откуда x = 6,25.
Состав равновесной смеси: 3,75 г A, 6,25 г B.
Ответ. 3,75 г A, 6,25 г B.

Неорганическая химия

Задача 2 (биологический факультет). Какой объем углекислого газа (н. у.) надо пропустить через 200 г 0,74%-го раствора гидроксида кальция, чтобы масса выпавшего осадка составила 1,5 г, а раствор над осадком не давал окраски с фенолфталеином?

Решение
При пропускании углекислого газа через раствор гидроксида кальция сначала образуется осадок карбоната кальция:

который затем может растворяться в избытке CO₂:

CaCO₃ + CO₂ + H₂O = Ca(HCO₃)₂.

Зависимость массы осадка от количества вещества CO₂ имеет следующий вид:

При недостатке CO₂ раствор над осадком будет содержать Ca(OH)₂ и давать фиолетовое окрашивание с фенолфталеином. По условию этого окрашивания нет, следовательно, CO₂ находится в избытке
по сравнению с Ca(OH)₂, т. е. сначала весь Ca(OH)₂ превращается в CaCO₃, а затем CaCO₃ частично растворяется в CO₂.

(Ca(OH)₂) = 200•0,0074/74 = 0,02 моль, (CaCO₃) = 1,5/100 = 0,015 моль.

Для того чтобы весь Ca(OH)₂ перешел в CaCO₃, через исходный раствор надо пропустить 0,02 моль CO₂, а затем пропустить еще 0,005 моль CO₂, чтобы 0,005 моль CaCO₃ растворилось и осталось 0,015 моль.

V(CO₂) = (0,02 + 0,005)•22,4 = 0,56 л.

Ответ. 0,56 л CO₂.

Органическая химия

Задача 3 (химический факультет). Ароматический углеводород с одним бензольным кольцом содержит 90,91% углерода по массе. При окислении 2,64 г этого углеводорода подкисленным раствором перманганата калия выделяется 962 мл газа (при 20 °С и нормальном давлении), а при нитровании образуется смесь, содержащая два мононитропроизводных. Установите возможную структуру исходного углеводорода и напишите схемы упомянутых реакций. Сколько мононитропроизводных образуется при нитровании продукта окисления углеводорода?

Решение

1) Определим молекулярную формулу искомого углеводорода:

(С):(Н) = (90,91/12):(9,09/1) = 10:12.

Следовательно, углеводород – С₁₀Н₁₂ (М = 132 г/моль) с одной двойной связью в боковой цепи.
2) Найдем состав боковых цепей:

(С₁₀Н₁₂) = 2,64/132 = 0,02 моль,

(СО₂) = 101,3•0,962/(8,31•293) = 0,04 моль.

Значит, из молекулы С₁₀Н₁₂ при окислении перманганатом калия уходят два атома углерода, следовательно, было два заместителя: СН₃ и С(СН₃)=СН₂ или СН=СН₂ и С₂Н₅.
3) Определим относительную ориентацию боковых цепей: два мононитропроизводных при нитровании дает только параизомер:

При нитровании продукта полного окисления – терефталевой кислоты – образуется только одно мононитропроизводное.

Биохимия

Задача 4 (биологический факультет). При полном гидролизе 49,50 г олигосахарида образовался только один продукт – глюкоза, при спиртовом брожении которой получено 22,08 г этанола. Установите число остатков глюкозы в молекуле олигосахарида и рассчитайте массу воды, необходимой для гидролиза, если выход реакции брожения – 80%.

Решение

Судя по результату гидролиза, олигосахарид был образован остатками только глюкозы. Для полного гидролиза молекулы олигосахарида, состоящей из n остатков глюкозы, требуется (n – 1) молекула воды:

олигосахарид + (n – 1)H₂O = nC₆H₁₂O₆.

Количество глюкозы можно найти по уравнению спиртового брожения:

C₆H₁₂O₆ = 2C₂H₅OH + 2CO₂.

_пр(C₂H₅OH) = 22,08/46 = 0,48 моль;

_теор(C₂H₅OH) = 0,48/0,80 = 0,60 моль;

(C₆H₁₂O₆) = 0,60/2 = 0,30 моль;

m(C₆H₁₂O₆) = 0,30•180 = 54,00 г.

Разница между массами глюкозы и исходного олигосахарида равна массе воды, израсходованной на гидролиз:

m(H₂O) = 54,00 – 49,50 = 4,50 г;

(H₂O) = 4,50/18 = 0,25 моль.

Для расчета числа остатков глюкозы n можно использовать уравнение гидролиза:

(C₆H₁₂O₆)/(H₂O) = n/(n – 1) = 0,30/0,25.

Откуда n = 6.
Ответ. n = 6; m(H₂O) = 4,50 г.

Задача 5 (медицинский факультет). При полном гидролизе пентапептида Met-энкефалина были получены следующие аминокислоты: глицин (Gly) – H₂NCH₂COOH, фенилаланин (Phe) – H₂NCH(CH₂C₆H₅)COOH, тирозин (Tyr) – H₂NCH(CH₂C₆H₄OH)COOH, метионин (Met) – H₂NCH(CH₂CH₂SCH₃)COOH. Из продуктов частичного гидролиза этого же пептида были выделены вещества с молекулярными массами 295, 279 и 296. Установите две возможные последовательности аминокислот в данном пептиде (в сокращенных обозначениях) и рассчитайте его молярную массу.

Решение
По молярным массам пептидов можно установить их состав, пользуясь уравнениями гидролиза:

дипептид + H₂O = аминокислота I + аминокислота II,
трипептид + 2H₂O = аминокислота I + аминокислота II + аминокислота III.
Молекулярные массы аминокислот:

Gly – 75, Phe – 165, Tyr – 181, Met – 149.

295 + 2•18 = 75 + 75 + 181,
трипептид – Gly–Gly–Tyr;

279 + 2•18 = 75 + 75 + 165,
трипептид – Gly–Gly–Phe;

296 + 18 = 165 + 149,
дипептид – Phe–Met.

Эти пептиды можно объединить в пентапептид таким образом:

M = 296 + 295 – 18 = 573 г/моль.

Возможна также прямо противоположная последовательность аминокислот:

Tyr–Gly–Gly–Phe–Met.

Ответ.
Met–Phe–Gly–Gly–Tyr,
Tyr–Gly–Gly–Phe–Met; M = 573 г/моль.

Конкурс на химический факультет МГУ и в другие химические вузы в последние годы остается стабильным, а уровень подготовки абитуриентов растет. Поэтому, подводя итоги, мы утверждаем, что, несмотря на сложные внешние и внутренние обстоятельства, химическое образование в России имеет хорошие перспективы. Главное, что нас в этом убеждает, – неиссякающий поток юных талантов, увлеченных нашей любимой наукой, стремящихся получить хорошее образование и принести пользу своей стране.

В.В.ЕРЕМИН,
доцент химического факультета МГУ,
Н.Е.КУЗЬМЕНКО,
профессор химического факультета МГУ
(Москва)