Конкурс "Я иду на урок"

Спирты и фенолы

Урок-обобщение

10 КЛАСС

Цель. Сформировать представление о том, что свойства гидроксигруппы в соединении могут меняться в зависимости от характера связанного с ней углеводородного радикала и что свойства самого радикала также меняются под влиянием функциональной группы –ОН.
Вещества. С₆Н₅ОН (раствор и расплав), Na, NaOH (р-р), FeCl₃, Br₂, C₆H₆, H₂O, KMnO₄ (р-р), фенолфталеин.
Девиз урока. Для описания свойств вещества достаточно знать его электронную структуру.

ХОД УРОКА

Тестирование. На доске записаны формулы веществ:

Определите, какое из перечисленных веществ:
1) пентанол; 2) гексанол; 3) двухатомный спирт; 4) трехатомный спирт; 5) винный спирт; 6) насыщенный алифатический спирт, R которого содержит 4 атома С; 7) взаимодействует со спиртами с образованием сложных эфиров; 8) дает качественную реакцию на многоатомные спирты.
(Ответы. 1 – г; 2 – е; 3 – в; 4 – д; 5 – б; 6 – л; 7 – м; 8 – п.)
Задание у доски. Составить структурные формулы гидроксильного производного бензола СН3С6Н4ОН и его изомеров. На какие две группы их можно разделить?

Объяснение нового материала

1. Фенолы и ароматические спирты.
Какое определение можно дать веществам, исходя из составленной схемы? К каким классам органических веществ они относятся и почему?

Разберем более подробно свойства фенола.

2. Физические свойства фенола.

С₆Н₅ОН – бесцветное кристаллическое вещество, t_пл = 40,9 °С, плохо растворим в воде (8% при 20 °С).

Демонстрационный эксперимент Сравнение растворимости бензола и фенола в воде

Бензол практически нерастворим в воде, его растворимость при 20 °С равна 0,07%. Получается, что фенол в 100 раз более растворим в воде, чем бензол. В чем причина такого отличия?
Вывод. Растворимость фенола обусловлена наличием водородной связи между гидроксильной группой фенола и молекулой воды:

3. Химические свойства фенолов.

Сходен ли фенол с предельными одноатомными спиртами? Как это сходство повлияет на химические свойства фенола?
а) Рассмотрим реакции фенола по ОН-группе:

Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С₂Н₅ОН. Фенол – слабая кислота (карболовая).

б) Реакция фенола по бензольному кольцу:

4. Взаимное влияние атомов в молекуле.

Сравним подвижность атомов водорода гидроксильных групп фенола С₆Н₅ОН и спирта ROH. В каком случае атом Н в гидроксигруппе более подвижен? Почему?
Бензольное кольцо в феноле обладает электроноакцепторными свойствами. Оно смещает электронную плотность атома кислорода в свою сторону. При этом увеличивается электронная плотность в бензольном ядре (особенно в орто- и параположениях). Электронная пара связи О–Н сильнее притягивается к атому кислорода. Поэтому связь О–Н становится менее прочной и легче происходит отщепление водорода в виде протона. Напротив, в спиртах алкильные группы R обладают электронодонорными свойствами, т. е. способностью отталкивать электронную плотность. В результате электронная плотность связи О–Н возрастает, связь упрочняется.

Вывод. Органические радикалы R соединений ROH следующим образом влияют на подвижность гидроксильного протона: алкильные группы C₂H₅ –, CH₃ – в спиртах уменьшают подвижность протона О–Н, тогда как арильные группы в фенолах, например C₆H₅ –, такую подвижность увеличивают.

Мы рассмотрели смещение электронной плотности в молекулах фенола, разобрали его химические свойства.
Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать?
Фенильная группа C₆H₅ – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга.

Начиная с многоатомных спиртов мы с вами будем обращать внимание на качественные реакции. Качественной реакцией на фенол является взаимодействие с FeCl₃:

Закрепление материала темы

1) Почему С₆Н₆ и С₆Н₅ОН обладают разной растворимостью в воде?
2) Как доказать, что С₆Н₅ОН является кислотой?
3) Как происходит смещение электронной плотности в молекуле С₆Н₅ОН?
4) Какое влияние оказывают радикалы спиртов на подвижность атома Н в ОН-группе?
5) Дать определение фенолов.

Упражнение. Являются ли гомологами следующие пары веществ:

Дайте обоснованный ответ в свете теории строения органических веществ.

Домашнее задание.
Учебник: Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия-10. М.: Просвещение, 1990. Глава VII, § 3, с. 90–94; задачи 1 и 3, с. 94.

Л.А.ЕРЕМИНА,
учитель химии школы № 24
(г. Абакан, Хакасия)