Главная страница «Первого сентября»Главная страница журнала «Химия»Содержание №6/2010
Я ИДУ НА УРОК

 

Сложные эфиры:
получение, свойства, применение

10 класс • Социально-гуманитарный профиль

Цели.

– Обобщение и систематизация знаний учащихся по теме “Сложные эфиры”, расширение знаний по теме “Простые эфиры”.

– Развитие у учащихся-гуманитариев интереса к химии, который стимулирует учебу и способствует усвоению учебного материала.

– Формирование мировоззрения учащихся путем рассмотрения теоретического материала по теме в его исторической ретроспективе и осознания роли химического знания в человеческой жизни.

– Развитие монологической речи учащихся, словарная работа.

Методы обучения. Беседа, рассказ, сравнение, метод проектов, постановка и решение учебных проблем, самостоятельная работа, химический эксперимент, дискуссия.

Оборудование. Периодическая таблица элементов, схемы, портреты ученых, компьютер, мультимедийные средства обучения, презентация “Сложные эфиры”, карточка с заданиями для работы у доски, пакеты информационных материалов для рекламы производства эфиров, препараты бытовой химии, аэрозоли, цветы, фрукты (герань, яблоки, ананас, бананы).

Спонсор публикации статьи: компания "ВторМеталл Плюс" осуществляющая закупки лома черных и цветных металлов, а также оказывающая услуги по демонтажу металлоконструкций, сносу старых зданий и сооружений. Компания готова принять в свои пункты приема металлолома в Москве и Московской области или на площадках клиента лом черных и цветных металлов, задвижки, компрессоры, холодильники, генераторы, прицепы, мосты, краны, автобусы, станины, трубы, стружку, флянцы, задвижки, уголки, отопительные бочки, трансформаторы, корабли, трактора, оборудование, станки, вагоны, рельсы, аккумуляторы, двигатели. Обратившись во "ВторМеталл Плюс", Вы не только избавитесь от не нужного металлического хлама, очистите свою территорию, но и сможете на этом прилично заработать. Цены на услуги компании, а также стоимость принимаемого лома можно узнать на сайте vivoz-loma.ru. В партнерстве с "ВторМеталл Плюс" сделаем планету чище!

ХОД УРОКА

Организационный момент.

Учитель. Химики-органики любят говорить, что они в состоянии строить молекулы веществ, как строители складывают здание из кирпичей. Как им это удается?

Что представляют собой молекулы карбоновых кислот? Давайте вспомним особенности строения и свойства карбоновых кислот, которые мы изучали на прошлом уроке.

Работа у доски. Необходимо восстановить текст.

Карточка

О т в е т ы на задания карточки:

1. Формиат магния.

2. 2CH3CH2СОOH.

3. Ацетат калия.

4. CH3СОOC2H5, этиловый эфир уксусной кислоты.

5. CH3ОCH3, диметиловый эфир.

Пока один ученик работает у доски, остальные отвечают на вопросы теста “Согласны ли вы?” (слайд 1).

Слайд 1

Тест “Согласны ли вы?”

1. Карбоновые кислоты характеризуются наличием карбоксильной группы.

2. Растворы карбоновых кислот окрашивают лакмус в красный цвет.

3. Низшие члены гомологического ряда одноосновных карбоновых кислот – жидкости с острым запахом, плохо растворимые в воде.

4. Тривиальное название бутановой кислоты – масляная.

5. Агрегатное состояние стеариновой кислоты при нормальных условиях – жидкое.

6. Карбоновые кислоты можно получить только путем окисления соответствующих альдегидов.

7. Смесь твердых жирных кислот – пальмитиновой и стеариновой – называют стеарином.

8. При взаимодействии магния с муравьиной кислотой выделяется водород и образуется ацетат магния.

9. Реакции карбоновых кислот со спиртами ведут к образованию сложных эфиров.

10. Реакция этерификации обратима.

Затем ученики обмениваются листочками с ответами с соседом по парте и осуществляют взаимопроверку по слайду на экране (слайд 2). (Черные прямоугольники соответствуют ответу “Да”.) Потом сдают листочки учителю.

Слайд 2

Учитель. Объясните, почему вы были не согласны с некоторыми утверждениями теста?

Ученик. Низшие члены гомологического ряда одноосновных карбоновых кислот хорошо растворимы в воде. Стеариновая кислота при нормальных условиях твердая. Карбоновые кислоты можно получить не только из альдегидов, а также окислением алканов, алкенов, гидролизом тригалогеналканов. Соли муравьиной кислоты называются формиатами.

Проверка работы у доски (особое внимание следует уделить предпоследней и последней реакциям).

Учитель. В чем особенность четвертой реакции?

Ученик (у доски). Это реакция этерификации.

Учитель. Каковы условия протекания этой реакции?

Ученик (у доски). Нагревание под действием катализатора – серной кислоты.

Учитель. В чем особенность реакции этерификации?

Ученик (у доски). Она обратима.

Учитель. Дайте определение реакции этерификации.

Ученик (у доски). Реакция получения сложных эфиров в результате взаимодействия карбоновых кислот со спиртами.

Учитель. В чем сходство и отличие четвертой и пятой реакций?

Ученик (у доски). Сходство – и в той, и в другой реакции образуются эфиры; отличие – эфир получается в одном случае сложный, а в другом – простой.

Изучение нового материала.

М е т о д и ч е с к и й  м о с т и к.

Учитель. Что такое эфир?

Работа со словарем иностранных слов.

Ученик. Эфир – 1) по представлениям древних греков – верхний лучезарный слой воздуха… 2) физ. э. мировой – по представлениям физиков XVIII–XIX вв. – среда, заполняющая мировое пространство и промежутки между частицами вещества… 3) обобщенное название среды, в которой распространяются радиоволны; 4) эфиры – класс органических соединений, состоящих из двух углеводородных радикалов, связанных атомом кислорода (простые эфиры) или группой – ОСО – (сложные эфиры); имеют самое разнообразное применение…”

Учитель. В составе молекул эфиров выделяют такие группировки атомов:

На основании особенностей строения, на какие две группы можно разделить эфиры?

Ученик. Простые и сложные.

Учитель. С простыми эфирами мы знакомились при изучении темы “Спирты”, а о сложных эфирах пойдет речь сегодня; мы узнаем важнейшие аспекты химии и жизни сложных эфиров.

Запишите число, тему урока:

“Сложные эфиры. Получение. Свойства”.

На основании уравнений реакций на доске запишем общую схему получения сложного эфира (слайд 3).

Слайд 3

Учитель. Эта реакция обратима. Поэтому, чтобы получить эфир, его надо удалять в другую часть прибора – отгонять (слайд 4).

Слайд 4

Учитель. Как образуются названия сложных эфиров?

Ученик. Образуются из названий соответствующих кислоты и спирта. (Показ слайдов 5–7.)

Слайд 5

Слайд 6

Слайд 7

Учитель. Существует по крайней мере четыре различных способа составления названий сложных эфиров.

Для соединения с формулой СН3СООС2Н5 – самое длинное название состоит из четырех слов – этиловый эфир уксусной кислоты. Это соединение также можно назвать: уксусноэтиловый эфир, этилэтаноат или этилацетат. Самые короткие (в одно слово) названия сложных эфиров построены подобно солям карбоновых кислот.

Приятный аромат цветов, плодов и ягод в значительной мере обусловлен присутствием в них сложных эфиров. Вы уже видели на слайдах формулы высших веществ, обусловливающих запах груш, ананасов.

Для закрепления материала ученикам предлагается понюхать образцы фруктов и растений: герань, яблоки, ананас, бананы.

М е т о д и ч е с к и й  м о с т и к.

Учитель. Какой сложный эфир был открыт самым первым? Обратимся к истории.

Сообщение ученика, сопровождаемое презентацией (слайды 8–11).

Слайд 8

СH3COOH + C2H5OH = СH3COOC2H5 + H2O.

Слайд 9

HООС–СООН + 2С2Н5ОH —> С2Н5ООС–СООС2Н5 + 2H2О.

Слайд 10

HCООH + С2Н5ОH = HCOOС2Н5 + H2О.

Слайд 11

М е т о д и ч е с к и й  м о с т и к.

Учитель. И в настоящее время химия сложных эфиров продолжает развиваться. Открыты новые эфиры. Почему и в каких областях сложные эфиры находят применение и сегодня? (Слайд 12.)

Слайд 12

Давайте представим, что вы – будущие сотрудники химического производства, где получают эфиры. Ваша задача – сделать рекламу продукта, который производит ваша фирма, для того, чтобы в ваше производство пошли инвестиции.

И снова обратимся к словарю.

(Работа со словарем иностранных слов.)

Ученик. Реклама (лат. reclamare – выкрикивать) – информация о товарах, различных видах услуг и т.п. с целью оповещения потребителей и создания спроса.

Инвестиция (лат. investire – облачать) – долгосрочное вложение капитала в какое-либо предприятие, дело. Инвестор – …осуществляет инвестицию.

Работа по группам.

Учитель. А теперь начнем работу по группам над проектами. Первая группа делает рекламу эфиров муравьиной кислоты, вторая – эфиров уксусной кислоты, третья – эфиров масляной кислоты, четвертая  – простых эфиров.

Каждая группа получает визитки с названиями специалистов (инженер-химик, инженер-технолог, специалист по рекламе, инвестор и т.д. – распределить роли вы можете по желанию), пакет наглядных и информационных материалов, примерный план рекламы продуктов производства эфиров.

Ваша задача – реклама продукта, который производит ваша фирма, с целью привлечения внимания инвестора. Приветствуются: полнота подачи материала, наглядность изложения, оригинальность замысла. (Слайд 13.)

Слайд 13

 

Примерный план рекламы продуктов производства эфиров

1. Распределение обязанностей по рекламе продукта.

2. Знакомство с информационным материалом.

3. Составление текста рекламного выступления по вопросам:

1) Какие эфиры производит фирма?

2) Характеристика отдельных представителей.

3) Получение (общая схема или на примере отдельных представителей).

4) Свойства (общие или на примере отдельных представителей).

5) Применение производимых эфиров.

4. Подготовка наглядных (магнитных) материалов для рекламы на демонстрационной доске.

5. Планирование выступления.

6. Публичное выступление – реклама производимых эфиров.

Помните! Приветствуется оригинальность замысла рекламы продукта.

Желаю успеха!

Защита группами своих проектов.

Каждому ученику раздаются листы с критериями оценивания (пример текста рекламного выступления и критерии оценки рекламы см. в приложениях 1 и 2).

Ребята выступают сами и оценивают выступления других учеников.

П р о б л е м н ы й  в о п р о с.

Учитель. Ребята, а в какую фирму вложили бы вы свои средства как инвестор?

На этот вопрос отвечают все ученики письменно (на листах с критериями оценивания, а затем слово предоставляется “инвестору” – ученику из любой группы, который объясняет, почему он инвестировал бы средства именно в эту фирму).

М е т о д и ч е с к и й  м о с т и к (к теме следующего урока).

Учитель. Способом получения сложных эфиров в каждой группе была реакция взаимодействия карбоновой кислоты с одноатомным спиртом, а если будет взаимодействовать многоатомный спирт, каков будет продукт реакции? Со свойствами этого класса органических соединений мы познакомимся на следующем уроке.

Комментирование работы групп.

Домашнее задание:

1) § 13, с. 92–94 в учебнике Габриеляна О.С. “Химия. 10 класс”;

2) сообщение “Из истории изготовления мыла”;

3) подготовить сообщение “Современные синтетические моющие средства”;

4) найти исторические факты (французские ученые М.Э.Шеврель, М.Бертло);

5) словарная работа: гидролиз.

Подведение итогов и оценивание работы учащихся (слайд 14).

Слайд 14


ПРИЛОЖЕНИЕ 1

Пример текста рекламного выступления:
продукция фирмы по производству простых эфиров

Наша фирма по производству “простых эфиров” специализируется на производстве диэтилового эфира.

Международное наименование – Ether diethyl.

Торговое наименование – эфир медицинский.

Диэтиловый эфир (C2H5)2O. Техническое название – “серный эфир”, поскольку его получают в присутствии серной кислоты. Применяют в качестве растворителя, а также в роли реакционной среды при проведении различных органических синтезов, его используют и для экстрагирования (извлечения) некоторых веществ из водных растворов, поскольку сам эфир очень мало растворим в воде.

В медицине серный эфир применяют для наркоза.

Открытие анестетических свойств диэтилового эфира принадлежит американскому зубному врачу Уильяму Мортону, впервые испытавшему эфирный наркоз в 1846 г.

По сравнению с хлороформом этот эфир имеет преимущество в том отношении, что даже при длительном наркозе не вызывает резкого понижения сердечной деятельности.

Способ применения и дозы.

Ингаляционно.

Концентрация зависит от способа наркотизирования и чувствительности пациента.

Обычно вначале после привыкания к запаху – 15–20 % объемных (при необходимости для усыпления используют до 25 % объемных), затем после выключения сознания – до 10 % объемных, для поддержания наркоза – 2–12 % объемных. При полуоткрытой системе для поддержания наркоза: 2–4 % объемных при анальгезии, 4–8 % объемных при поверхностном наркозе, 4–12 % объемных при глубоком наркозе.

Особые указания.

Эфир для наркоза должен применяться только персоналом, обученным для проведения общей анестезии.

Сбыт – в России и за рубежом.

Получение – мы держим в тайне основной способ получения.

На территории фирмы открыт “музей эфиров”.

Несколько стихотворных строк (написаны ученицей 10-го класса):

Музей простых эфиров создан, и наша миссия проста:
Историю открытия свойств эфиров для потомков сохранить на века!
Первооткрыватель медицинского эфира, зубной врач Уильям Мортон,
Впервые испытавший эфирный наркоз, доказал безопасность вещества на людях
И тем самым серьезный вклад в химию эфиров внес.
В сравнении с другими химическими производствами у нас преимуществ много!
И всем инвесторам открыта к нам дорога!

 

ПРИЛОЖЕНИЕ 2

Критерии оценивания рекламы
(2 балла, 1 балл, 0 баллов)

Группа № …
№ п/п Параметры Баллы
1 Достижение цели рекламы – привлечение инвесторов (на ваш взгляд) …………….
2 Полнота изложения …………….
3 Технологичность работы (наличие плана, сценария, схемы и т.д.) …………….
4 Степень использования химической терминологии …………….
5 Актерское мастерство …………….
6 Оригинальность замысла рекламы продукта и авторский стиль …………….
Итого баллов   …………….

Что понравилось больше всего? ……………………………………….........................................................

……………………………………………………………………………........... .

Спасибо за сотрудничество!

 

Л и т е р а т у р а

Габриелян О.С. Химия. 10 класс. Базовый уровень. М.: Дрофа, 2007; Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя химии. 10 класс. М.: Блик и Ко, 2001; http://School-collection.edu.ru.

Л.Г.МЕЛЕХОВА,
учитель химии
средней школы № 1
(г. Смоленск)