И.М. ХАРЧЕВА
Учебно-методическое пособие
по органической химии
10 класс
Продолжение. См. № 18, 19/2006
Тема 3. Непредельные углеводороды
Знать: общие формулы алкенов, алкадиенов и
алкинов; виды изомерии и номенклатуру
непредельных углеводородов; физические и
химические свойства алкенов, алкадиенов и
алкинов; механизм реакции присоединения; способы
получения и применения; качественные реакции на
непредельные соединения.
Уметь: давать названия алкенам, алкадиенам
и алкинам; составлять формулы непредельных
углеводородов по названиям веществ, составлять
структурные формулы гомологов и изомеров для
предложенного непредельного соединения;
составлять уравнения реакций, характеризующих
химические свойства алкенов, алкадиенов и
алкинов; показывать распределение электронной
плотности; сравнивать химическую активность
алкенов; сравнивать строение и свойства
углеводородов, устанавливать зависимость между
строением и свойствами; устанавливать
генетические связи между изученными
углеводородами; применять знания о свойствах
углеводородов при решении типовых и
комбинированных расчетных задач.
Основные понятия: двойная связь, тройная
связь, изомерия положения кратных связей,
межклассовая изомерия, геометрическая
(пространственная, цис-, транс-) изомерия, полимер,
правило Марковникова, правило Зайцева,
сопряжение, делокализация электронной
плотности, изолированные, сопряженные и
кумулированные связи.
Алгоритм 3.1. Номенклатура
непредельных углеводородов
Задание. Назвать по систематической
номенклатуре вещество:
Решение
1. Выбрать главную цепь, содержащую кратную
связь, пронумеровать атомы углерода в главной
цепи с того конца, к которому ближе расположена
кратная связь:
2. Последовательно назвать:
1) номер углеродного атома главной цепи,
содержащего заместители;
2) количество заместителей и их название;
3) углеводород, которому соответствует главная
цепь;
4) положение кратной связи: 3,3-диметилбутен-1.
Алгоритм 3.2. Использование правил
Марковникова
и Зайцева при составлении уравнений реакций
Задание 1. Составить уравнение реакции
присоединения бромоводорода к пропену.
Решение
1. Написать структурную формулу пропена:
CH2=CH–CH3.
2. Показать смещение электронной плотности в
пропене:
3. Составить уравнение реакции присоединения по
Марковникову:
СН2=СН–СН3 + Н+Br–
 CH3–CHBr–CH3.
Задание 2. Составить уравнение реакции
между 2-хлорбутаном и гидроксидом калия.
Решение
1. Составить структурную формулу 2-хлорбутана:
2. Посчитать, у какого атома углерода (С-1 или С-3),
связанного с атомом углерода (С-2), при котором
находится атом хлора, меньше атомов водорода.
3. Составить уравнение реакции
дегидрохлорирования по Зайцеву:
Контрольные вопросы
1. Какие углеводороды называют
непредельными?
2. Какие общие формулы и особенности
номенклатуры непредельных соединений?
3. Строение алкенов, алкинов и
алкадиенов.
4. Виды изомерии алкенов, алкинов и
алкадиенов.
5. У каких алкенов наблюдается
пространственная изомерия?
6. Классификация диеновых
углеводородов.
7. Причины химической активности
непредельных углеводородов.
8. Какие типы химических реакций
присущи всем непредельным углеводородам?
9. Сформулируйте правило Марковникова
и правило Зайцева.
10. Каков механизм реакции
присоединения?
11. Какова причина кислотных свойств
алкинов? Приведите уравнения соответствующих
реакций.
12. Каковы способы получения алкенов,
алкинов и алкадиенов?
13. Дайте определения, что такое
сопряжение и делокализация электронной
плотности.
Задания для самоконтроля
1. Составить структурные формулы соединений
по их названиям:
3-метилпентен-1; 2,3-диметилбутадиен-1,3;
4-метилпентин-2; 2-метил-4-изопропилгексен-1;
2-метилгексатриен-1,3,5.
2. Составить структурные формулы алкинов
состава С8Н14, содержащих в главной
цепи пять углеродных атомов. Назвать эти алкины.
3. Для вещества 2-метилпентадиен-1,3 составить
формулы двух гомологов и трех изомеров
(углеродного скелета, положения кратных связей,
другого класса углеводородов). Назвать все эти
вещества.
4. Написать уравнения реакций, с помощью
которых можно осуществить превращения:
5. В чем сходство и отличие свойств этена и
этина? Ответ обосновать, проиллюстрировать
уравнениями реакций.
6. Какую массу бромной воды с массовой долей
брома 1,6% может обесцветить пропен объемом 1,12 л
(н.у.)?
Ответ. 500 г.
7. Алкен нормального строения содержит
двойную связь при первом углеродном атоме. Этот
алкен массой 0,7 г присоединяет бром массой 1,6 г.
Определить алкен и назвать его.
Ответ. Пентен-1.
8. Технический карбид кальция массой 20 г
обработали водой. Полученный ацетилен
пропустили через избыток бромной воды и получили
86,5 г 1,1,2,2-тетрабромэтана. Найти массовую долю СаС2
в техническом карбиде кальция.
Ответ. 80%.
9. Какая масса бромбензола получится при
взаимодействии 156 г бензола и 110 мл брома
( = 3,1 г/мл)?
Ответ. 314 г.
10. Газ, образовавшийся при нагревании 28,75 мл
предельного одноатомного спирта ( = 0,8 г/мл) с концентрированной
серной кислотой, присоединяет 8,96 л (н.у.) водорода.
Определить строение спирта, если выход
углеводорода составляет 80% от теоретического.
Ответ. С2Н5ОН.
Тема 4. Ароматические
углеводороды
Знать: общую формулу аренов; электронное
строение молекулы бензола; физические и
химические свойства бензола; способы получения
бензола и его гомологов; химические свойства
гомологов бензола; правила ориентации
(замещения) в бензольном кольце.
Уметь: объяснять электронное строение
ароматических углеводородов; составлять
уравнения реакций, характеризующих свойства и
способы получения бензола; выявлять связи между
электронным строением и свойствами; применять
правила ориентации (замещения) при составлении
уравнений реакций; объяснять взаимное влияние
групп атомов друг на друга в аренах; приводить
примеры химических реакций, демонстрирующих
генетические связи между углеводородами; решать
комбинированные расчетные задачи.
Основные понятия: арены, бензольное кольцо,
ароматическая  -система,
круговое сопряжение, энергия сопряжения, орто-,
мета- и параположения, правила ориентации в
бензольном кольце, мезомерный эффект,
алкилирование.
Алгоритм 4.1. Использование правила
ориентации
в бензольном кольце при составлении уравнений
реакций
Задание 1. Составить уравнение реакции
бромирования толуола.
Решение
1. Составить структурную формулу толуола
(метилбензола):
2. Определить характер имеющегося заместителя.
Радикал метил СН3, как и все алкилы,
является заместителем 1-го рода и направляет
вновь вводимый заместитель в орто- и
параположения. При бромировании толуола
получится смесь орто- и парабромпроизводных.
3. Составить уравнение реакции и назвать
образующиеся продукты:
Задание 2. Составить уравнение реакции
бромирования нитробензола.
Решение
1. Составить структурную формулу нитробензола:
2. Определить характер группы NO2.
Нитрогруппа NO2 – заместитель 2-го рода,
она направляет вновь вводимый заместитель в
метаположение.
3. Уравнение реакции:
Контрольные вопросы
1. Какие углеводороды называют
ароматическими?
2. В чем особенность строения молекулы
бензола?
3. Какие виды изомерии характерны для
аренов?
4. В чем сходство и отличие химических
свойств:
а) бензола и предельных углеводородов;
б) бензола и непредельных углеводородов?
Ответ подтвердите уравнениями реакций.
5. Каковы способы получения ароматических
углеводородов?
6. На примере бензола и толуола покажите
взаимосвязь ароматических углеводородов с
другими классами соединений, составив схемы
превращений и уравнения реакций по ним.
7. Поясните взаимное влияние атомов в
молекуле толуола. Как оно сказывается на
химических свойствах этого вещества? Составьте
соответствующие уравнения реакций.
8. Каковы правила ориентации в бензольном
кольце?
9. Что такое мезомерный эффект?
Задания для самоконтроля
1. Составить уравнения реакций нитрования
бензола, бромбензола, нитробензола.
2. Осуществить превращения:
а) карбонат кальция
оксид кальция карбид
кальция ацетилен бензол гексахлоран;
б) ацетат натрия метан гептан метилбензол
бензойная кислота;
в) метан пропан пропен кумол;
г) 
3. Какая масса брома прореагирует с толуолом
массой 1,84 г при монобромировании?
Ответ. 3,2 г.
4. Какой объем водорода (н.у.) образуется при
дегидроциклизации 200 мл н-гептана ( = 0,66 г/мл), если реакция
протекает с выходом 65%?
Ответ. 76,9 л.
5. Сколько граммов тринитротолуола
теоретически можно получить при взаимодействии
138 г толуола и 300 мл 90%-й азотной кислоты ( = 1,4 г/мл)?
Ответ. 340,5 г.
6. Сожгли гомолог бензола массой 5,3 г и
получили 8,96 л (н.у.) оксида углерода(IV). Определить
формулу углеводорода и составить структурные
формулы его изомеров.
Ответ. С8Н10, 4 изомерных
гомолога бензола.
7. Бензол, полученный дегидрированием
циклогексана объемом 151 мл и плотностью 0,779 г/мл,
подвергли хлорированию при освещении. В
результате получили хлорпроизводное массой 300 г.
Определить выход продукта реакции.
Ответ. 74%.
8. Смесь бензола и стирола обесцвечивает
бромную воду массой 500 г с массовой долей брома
3,2%. При сжигании той же массы смеси выделился
оксид углерода(IV) объемом 44,8 л (н.у.). Определить
массовые доли бензола и стирола в смеси.
Ответ. 60% бензола и 40% стирола.
9. Газ, выделившийся при получении
бромбензола из 22,17 мл бензола ( = 0,8 г/мл), ввели в реакцию с 4,48 л
изобутена (н.у.). Какое соединение образовалось и
какова его масса, если выход бромбензола
составлял 80% от теоретического?
Ответ. 24,89 г 2-бром-2-метилпропана. |