И.М. ХАРЧЕВА
Учебно-методическое пособие
по органической химии
10 класс
Учебно-методическое пособие предназначено для
учащихся 10-х классов, изучающих органическую
химию на повышенном уровне. С его помощью можно
заниматься самообразованием и самоконтролем,
улучшить степень подготовки и качество знаний по
предмету.
Пособие охватывает все темы курса органической
химии 10-го класса. В каждой теме курса содержится
система общих требований: указано, что ученик
должен знать и уметь, перечислены основные
понятия. С целью облегчения самоподготовки,
большей эффективности процессов приобретения и
закрепления знаний по предмету приведены
обучающие задания с алгоритмами по изомерии и
номенклатуре органических соединений, по
реакциям в органической химии, а также алгоритмы
расчетных задач разного уровня сложности.
Контрольные вопросы в конце каждой темы
способствуют лучшему изучению материала.
Задания для самоконтроля включают разнообразные
упражнения и задачи с ответами. Они расположены
по принципу возрастания трудности, что позволит
учащимся планомерно развивать свои умения и
навыки.
Учебно-методическое пособие могут
использовать учащиеся с целью самостоятельного
изучения предмета, коррекции знаний, при
повторении и подготовке к экзаменам, а также
учителя химии для индивидуальной и групповой
работы с учащимися.
СОДЕРЖАНИЕ
План изучения органических веществ.
Тема 1. Теория химического строения
органических соединений. Электронная природа
химической связи.
Алгоритм 1.1. Составление полных и кратких
структурных формул углеводородов.
Алгоритм 1.2. Составление формул изомеров.
Алгоритм 1.3. Составление формул гомологов.
Алгоритм 1.4. Типы органических реакций.
Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 2. Предельные углеводороды.
Циклопарафины.
Алгоритм 2.1. Номенклатура алканов.
Алгоритм 2.2. Гомологи и изомеры.
Алгоритм 2.3. Решение расчетных задач на вывод
молекулярной формулы вещества по массовым долям
элементов.
Алгоритм 2.4. Решение расчетных задач на вывод
молекулярной формулы вещества по массе (объему)
продуктов сгорания.
Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 3. Непредельные углеводороды.
Алгоритм 3.1. Номенклатура непредельных
углеводородов.
Алгоритм 3.2. Использование правил Марковникова
и Зайцева при составлении уравнений реакций.
Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 4. Ароматические углеводороды.
Алгоритм 4.1. Использование правила ориентации в
бензольном кольце при составлении уравнений
реакций.
Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 5. Природные источники углеводородов.
Алгоритм 5.1. Крекинг линейных алканов.
Алгоритм 5.2. Риформинг углеводородов.
Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 6. Спирты и фенолы.
Алгоритм 6.1. Изомерия и номенклатура предельных
одноатомных спиртов.
Алгоритм 6.2. Химические свойства и получение
спиртов.
Алгоритм 6.3. Решение расчетных задач по теме
«Спирты и фенолы».
Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 7. Альдегиды. Карбоновые кислоты.
Алгоритм 7.1. Изомерия и номенклатура карбоновых
кислот.
Алгоритм 7.2. Решение расчетных задач по теме
«Альдегиды. Карбоновые кислоты».
Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 8. Сложные эфиры. Жиры.
Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 9. Углеводы.
Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 10. Азотсодержащие органические
соединения.
Контрольные вопросы.
Задания для самоконтроля.
Тема 11. Аминокислоты. Белки. Нуклеиновые
кислоты.
Контрольные вопросы.
План изучения органических веществ
1. Название класса.
2. Определение.
3. Общая формула класса.
4. Гомологический ряд.
5. Особенности номенклатуры.
6. Изомерия.
7. Физические свойства.
8. Строение.
9. Химические свойства.
10. Способы получения.
11. Применение.
Тема 1.
Теория химического строения
органических соединений.
Электронная природа химической связи
Знать: способы образования и разрыва
ковалентной связи, типы и сущность гибридизации
электронных орбиталей, характеристики
ковалентной связи, классификацию ковалентной
связи; классификацию органических соединений,
классификацию реакций в органической химии;
номенклатуру органических реакций;
гомологический ряд алканов; виды формул,
используемых в органической химии; основные
положения теории химического строения
органических соединений А.М.Бутлерова.
Уметь: составлять схемы образования и
разрыва связи; объяснять четырехвалентность
углерода в органических соединениях; составлять
полные и краткие структурные формулы
углеводородов; составлять формулы изомеров и
гомологов для предложенного вещества;
демонстрировать уравнениями основные типы
реакций в органической химии.
Основные понятия: электронная орбиталь,
валентный угол, свободный радикал, гибридизация,
энергия связи, длина связи, полярность связи,
сигма-связь, пи-связь, изомерия, химическое
строение, гомология, изомерия, элиминирование,
гидрирование (дегидрирование), галогенирование
(дегалогенирование), хлорирование
(дехлорирование), гидратация (дегидратация),
гидрохлорирование (дегидрохлорирование),
гидрогалогенирование (дегидрогалогенирование),
гомолитический (свободнорадикальный) и
гетеролитический (ионный) разрывы связи,
радикальные реакции, ионные реакции.
Алгоритм 1.1. Составление полных и
кратких структурных формул углеводородов
Задание. Составить полную и краткую
структурные формулы пропана С3Н8.
Решение
1. Записать в строчку 3 атома углерода, соединить
их связями:
С–С–С.
2. Добавить черточки (связи) так, чтобы от
каждого атома углерода отходило 4 связи:
3. Напротив каждой свободной связи расставить
атомы водорода:
4. Записать краткую структурную формулу:
СН3–СН2–СН3.
Алгоритм 1.2. Составление формул
изомеров
Задание. Составить формулы изомеров
пентана С5Н12.
Решение
1. Записать углеродные скелеты изомеров,
уменьшая число атомов углерода в основной цепи,
таким образом разветвляя углеродную цепь:
2. Расставить атомы водорода и представить
структурные формулы в сокращенном виде:
Алгоритм 1.3. Составление формул
гомологов
Задание. Составить формулы двух
гомологов для вещества, имеющего строение:
Решение
1. Составляя формулы гомологов, увеличиваем или
уменьшаем число групп СН2 в основной цепи,
сохраняя строение (разветвление).
Приведены два низших гомолога:
Алгоритм 1.4. Типы органических
реакций
В органической химии все структурные изменения
рассматривают относительно атома углерода (или
двух атомов C), участвующего в реакции. При
определении типа реакции учитывают только
органические вещества.
• К л а с с и ф и к а ц и я р е а к ц и й п о
с т р у к т у р н ы м и з м е н е н и я м,
происходящим с исходным веществом (по
результату).
1) Присоединение:
RCH=CH2 + XY 
RCHX–CH2Y;
CH2=CH2 + HBr CH3–CH2Br.
2) Замещение:
RCH2X + Y RCH2Y
+ X;
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl,
CH3Cl + NaOH CH3OH
+ NaCl.
3) Элиминирование (отщепление):
RCHX–CH2Y
RCH=CH2 + XY;
а) дегидрирование:
С3Н8
С3Н6 +Н2;
б) дегидратация:
СН3–СН2ОН СН2=СН2 + H2O;
в) дехлорирование:
СН2Сl–CH2Cl + Zn ZnCl2 + CH2=CH2;
г) дегидрохлорирование:
СН3СН2Сl + KOH CH2=CH2 + KCl + H2O.
4) Изомеризация:
5) Полимеризация:
n(CH2=CH2) (–СH2–CH2–)n.
• К л а с с и ф и к а ц и я р е а к ц и й п о
х а р а к т е р у р а з р ы в а с в я з е й.
1) Радикальные:
СH4 + Cl2 CH3Cl + HCl.
Механизм реакции (последовательность
промежуточных стадий):
2) Ионные:
СH3–Cl + NaOH
CH3–OH + NaCl.
Механизм реакции:
CH3–Cl H3C+
+ Cl–,
NaOH Na+ + OH–,
H3C+ + OH– CH3OH,
Na+ + Cl– NaCl.
Контрольные вопросы
1. Что изучает органическая химия?
2. Перечислите особенности строения и
свойств органических веществ.
3. Какие вещества называют изомерами?
Приведите примеры.
4. Сформулируйте основные положения теории
химического строения органических соединений
А.М.Бутлерова.
5. Приведите примеры ациклических
(предельных и непредельных), алициклических,
ароматических соединений.
6. Приведите примеры соединений с
различными типами гибридизации электронных
орбиталей атомов.
7. Что называют функциональной группой?
8. Какие виды номенклатуры органических
соединений используют в настоящее время?
9. Какие виды формул используют в
органической химии?
10. Дайте определения следующим понятиям: химическое
строение, свободный радикал, энергия связи, длина
связи, полярность связи, гидрирование,
дегидратация, гидрохлорирование,
дегидрохлорирование, электронная орбиталь,
ковалентная связь, валентный угол, сигма-связь,
пи-связь, изомеризация, элиминирование, ионные
реакции, радикальные реакции, первичный
(вторичный, третичный, четвертичный) углеродный
атом.
Задания для самоконтроля
1. Составить структурные формулы соединений,
указать, к какому классу относится каждое из них:
C2H6, C2H2, CH3OH,
C2H5Br, CH3COOH, C6H6.
2. Написать структурные формулы изомеров
состава C7H12, содержащих один
четвертичный атом углерода, назвать вещества.
3. Привести формулы пяти углеводородов, не
имеющих изомеров.
Печатается с продолжением |