Главная страница «Первого сентября»Главная страница журнала «Химия»Содержание №10/2005

Я ИДУ НА УРОК

Пространственное строение
органических веществ

10 класс   Бинарный урок: химия–геометрия

Цели. Обобщить и систематизировать знания учащихся о причинах многообразия органических веществ; ознакомить с понятием «гибридизация»; продемонстрировать учащимся возможности применения их знаний по стереометрии при изучении химического материала.

ХОД УРОКА

Урок начинается с постановки проблемного вопроса.

Учитель химии. В состав органических веществ входит всего несколько элементов: С, Н, О, N, S, P и некоторые другие. В то же время насчитывается около 18 млн органических веществ. Неорганических же веществ гораздо меньше, тогда как в их составе содержатся все элементы таблицы Д.И.Менделеева. Почему органических веществ так много?

Ученик (формулирует первую причину многообразия органических веществ). Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя длинные цепочки.

На этом этапе к уроку подключается учитель математики. Он ставит перед учащимися вспомогательную задачу – найти математические аналогии сформулированному утверждению – и поясняет смысл такой работы.

Учитель математики. В истории математики, физики, химии есть много примеров того, что оригинальная идея, открытие возникали на основе неожиданной ассоциации, казалось бы, из совсем другой области. В учебной деятельности удачно подобранная аналогия, ассоциация может помочь запомнить изучаемый материал, облегчить его использование, в том числе и в нестандартной ситуации.

С помощью учителей учащиеся строят цепочку химико-математических аналогий (табл. 1).

Таблица 1

Химия Математика
Органических веществ (различных молекул) очень много, теоретически – бесконечно много В математике бесконечно много чисел, точек на плоскости...
Молекула состоит из атомов Натуральное число состоит из произведения простых множителей
«Основными» атомами в органическом мире являются атомы углерода и водорода Выберем два простых множителя, например 2 и 3
Всего из двух «основных» видов атомов можно получить огромное количество различных молекул за счет образования длинных цепочек этих атомов На основе только двух простых множителей можно составить бесконечно много натуральных чисел, повторяя эти множители достаточное количество раз

С помощью учителя химии учащиеся формулируют вторую причину многообразия органических веществ.

Ученик. Органические вещества образуют изомеры.

Учитель математики (предлагает учащимся очередную аналогию). Рассмотрим числовой пример: 3 – 2•5 + 5•4 + 7. Значение этого выражения равно 20. Как мы можем изменить это значение, не меняя составляющих выражения?

Учащиеся предлагают варианты: изменить знаки между числами, расставить скобки.

Учитель математики. Очевидно, что аналогом явлению изомерии может служить второй способ. В изомерах состав молекулы не изменяется, однако некоторая группа атомов выделяется и меняет свое положение в структуре молекулы. Расставляя скобки в числовом примере мы также выделяем некоторую группу чисел, и она меняет свою роль в структуре выражения, в иерархии выполняемых действий.

Учитель химии (обращает внимание учащихся на предложенную ими идею поменять знаки между числами и предлагает им развить аналогию). В математическом примере между числами – знаки, а в молекуле между атомами – связи. Изменив знак, мы можем получить новое значение числового выражения. Возможно, сумев изменить вид связи между атомами, мы получим новое вещество. Как вы думаете, может ли измениться вид связи между двумя атомами углерода, если может, то за счет чего?

Во время ответа учащихся на этот вопрос рождается новое для них понятие – «гибридизация». Сначала ученики вспоминают строение возбужденного атома углерода и составляют его электронно-графическую формулу:

Учитель химии. Обратите внимание на электроны, участвующие в образовании химических связей углерода, а также на форму их орбиталей. Рассмотрим случай, когда в образовании связей атома углерода участвует одна s-орбиталь (сферическая) и три р-орбитали (гантелеобразные). Логичен вопрос: почему орбитали разные, а образуемые связи (например, в молекуле метана) одинаковые?

Для объяснения этого факта американский ученый Лайнус Полинг выдвинул идею о гибридизации орбиталей. Запишите определение: гибридизация – выравнивание орбиталей по форме и энергии.

Рассмотрим разные виды гибридизации.

sp3-Гибридизация.

В гибридизацию вступает одна s-орбиталь и три p-орбитали. В результате образуются четыре гибридные sp3-орбитали. Как же они располагаются в атоме, каково его пространственное строение при этом типе гибридизации? Ответ на этот вопрос вам поможет получить учитель математики.

Учитель математики. Предложите варианты расположения в пространстве четырех гибридных орбиталей, используя для наглядности в качестве их моделей четыре карандаша. Помните, что мы имеем четыре одинаковые орбитали (для зрительной фиксации этого факта используются четыре абсолютно одинаковые карандаша – как по длине, так и по цвету) и стремимся получить наиболее равномерное их расположение в пространстве.

Учитель математики управляет процессом обсуждения, стимулирует учащихся предлагать свои варианты, отмечает, что на данном этапе не может быть правильных и неправильных ответов, помогает оценить ту или иную идею с помощью наводящих вопросов и наконец подводит итоги.

Учитель математики. На нашем уроке были предложены следующие варианты расположения орбиталей в пространстве:

1) в одной плоскости, направленные в вершины квадрата (признан «недостаточно равномерным»);

2) все орбитали взаимно перпендикулярны (отвергнут по причине невозможности осуществления – в пространстве так можно расположить только три отрезка, исходящих из одной точки);

3) орбитали направлены в вершины тетраэдра (этот вариант оценен учащимися как наиболее удачный).

Учитель математики подтверждает совпадение оценки учащихся с общепринятой теорией и демонстрирует им составленную из карандашей окончательную модель атома (в качестве модели ядра можно использовать небольшого диаметра шарик из любого пластичного материала, например из пластилина). При этом модель пространственного расположения гибридных орбиталей «рождается» на глазах учащихся из тех же карандашей, которыми они только что манипулировали. Это закрепляет у них ощущение самостоятельного открытия субъективно нового знания, а не угадывания ответа, заранее известного учителю.

Собрав модель, учитель математики предлагает учащимся мысленно «соединить» концы карандашей, чтобы «увидеть» тетраэдр, и привлекает их внимание к тому, что все ребра этого тетраэдра одинаковые. Под руководством учителя учащиеся рисуют в тетрадях сначала каркасную модель гибридных sp3-орбиталей атома, а затем их «объемный» вид (рис. 1).

Рис. 1. Пространственное расположение гибридных sp3-орбиталей
Рис. 1.
Пространственное расположение
гибридных sp3-орбиталей

Учитель химии (подводит итоги). В процессе гибридизации образуются четыре одинаковые прочные химические связи. Такая гибридизация орбиталей атома углерода характерна для алканов.

sp2-Гибридизация.

По аналогии с предыдущим случаем легко понять, что здесь в гибридизацию вступает одна s-орбиталь и две p-орбитали. В результате образуются три гибридные sp2-орбитали.

Учитель математики. Обсудим варианты пространственного расположения орбиталей в атоме углерода в этом случае. Снова используем в качестве их моделей карандаши. Однако здесь мы уже имеем три одинаковые гибридные орбитали и одну принципиально иную – р-орбиталь. Поэтому оперируем карандашами одинаковой длины, но двух цветов: для гибридных орбиталей – три красных карандаша, для р-орбитали – один синий.

Поскольку одна орбиталь принципиально отличается от остальных, давайте подумаем над тем, как можно явно выделить при расположении эту орбиталь.

Ученик. Расположить р-орбиталь перпендикулярно плоскости, в которой будут лежать три гибридные орбитали. Наиболее удачный вариант расположения гибридных орбиталей с точки зрения пространственной равномерности отвечает дополнительному условию – эти орбитали должны быть направлены в вершины равностороннего треугольника.

Учитель математики демонстрирует учащимся окончательную модель атома, собранную по такому же принципу, как и в предыдущем случае, и под его руководством они выполняют в тетради рисунок атома с таким строением. При этом учащиеся активно опираются на известные им приемы построения стереометрических чертежей.

Учитель химии. Опираясь на построенный чертеж, мысленно приблизьте к нарисованному атому еще один такой же атом, выделите «зону контакта». Укажите в качестве такой зоны части направленных друг на друга гибридных орбиталей сближающихся атомов. Затем мысленно еще сильнее сблизьте атомы, чтобы обнаружить, что при этом появляется еще одна «область соприкосновения» – за счет р-орбиталей. Такое выделение «областей соприкосновения» поможет вам в дальнейшем понять механизм образования двойных связей.

Различия в данном случае с предыдущим видом sp3-гибридизации из их сопоставления вполне очевидны. Здесь три гибридные орбитали участвуют в образовании трех прочных -связей, а не вступившая в гибридизацию р-орбиталь – в образовании непрочной -связи. Такая гибридизация орбиталей атома углерода присутствует в алкенах – углеводородах с двойной связью.

sp-Гибридизация.

Вам должно быть понятно, что на этот раз в гибридизации участвует одна s-орбиталь и всего одна p-орбиталь. В результате образуются две гибридные sp-орбитали.

Учитель математики. Попытаемся «увидеть» пространственное расположение орбиталей в таком атоме углерода. В качестве их моделей используем два красных карандаша (гибридные орбитали) и два синих (р-орбитали).

Прежде всего подберите наиболее «равноправные» расположения двух гибридных орбиталей, исходя из двух вариантов: 1) орбитали расположены под прямым углом; 2) орбитали находятся на одной прямой. (Наиболее «равноправным» учащиеся признают второй вариант.) Направленность двуx оставшихся р-орбиталей очевидна: единственный вариант – расположить их взаимно перпендикулярно и перпендикулярно к прямой, на которой лежат две гибридные орбитали.

Как и в предыдущих случаях, учитель математики демонстрирует окончательную модель, учащиеся выполняют в тетради соответствующий рисунок строения атома и мысленно выделяют возможные «зоны контакта» с другим таким же атомом.

Учитель химии. Обратите внимание, что по аналогии с вышеприведенными примерами следует ожидать образования двух прочных связей благодаря гибридным орбиталям и двух непрочных связей за счет негибридизованных р-орбиталей. Этот вид гибридизации орбиталей атома углерода встречается в алкинах – углеводородах с тройной связью.

Учитель математики. Попробуйте ответить на следующий вопрос: какие углы образуют друг с другом орбитали при каждом типе гибридизации?

Анализируя вместе с учащимися выполненные чертежи, учитель математики помогает сделать выводы, опираясь на геометрические соображения.

Учитель математики.

При sp-гибридизации:

угол между двумя гибридными орбиталями – 180°;

угол между каждой гибридной орбиталью и р-орбиталью – 90°;

угол между двумя р-орбиталями – 90°.

При sp2-гибридизации:

угол между любыми двумя гибридными орбиталями – 120°;

угол между каждой гибридной орбиталью и р-орбиталью – 90°.

При sp3-гибридизации ситуация существенно сложнее.

Рассмотрим рис. 2. Найдем половину искомого угла из треугольника АОВ. Для этого нам нужно знать отрезки ВО и ОМ.

Рис. 2. Схема для нахождения угла между гибридными sp3-орбиталями

Рис. 2.
Схема для нахождения угла
между гибридными sp3-орбиталями

Пусть ребро тетраэдра имеет длину а. Тогда ВМ = а/2.

О – точка пересечения высот правильного тетраэдра, которые в данном случае являются пространственными аналогами медиан равностороннего треугольника на плоскости. Вспомните, что на плоскости в треугольнике медианы точкой пересечения делятся в отношении 2:1, считая от вершины. В тетраэдре аналогичные отрезки, соединяющие вершины с центрами противоположных граней, будут делиться в отношении 3:1 (принимается без доказательства).

Тогда

Следовательно,

Таким образом, для треугольника ВМО имеем:

По таблице значений синусов можно найти, что MOB 54°44'. Значит, АOB 109°28', т.е. угол между любыми двумя гибридными sp3-орбиталями 109°28'.

Подводя итоги урока, учитель химии проводит фронтальный опрос по изученному материалу, а затем предлагает учащимся письменную обучающую самостоятельную работу.

1-й вариант

Привести не менее четырех примеров различия между видами гибридизации.

2-й вариант

Привести не менее трех примеров сходства между видами гибридизации.

Затем учитель химии предлагает учащимся классификацию органических веществ (табл. 2).

Таблица 2

Органические вещества
Углеводороды Kислородсодержащие Азотсодержащие
Алканы Спирты Амины
Циклоалканы Альдегиды Аминокислоты
Алкены Kарбоновые
кислоты
Белки
Алкадиены Углеводы Пептиды
Алкины Сложные эфиры Гетороциклические
соединения
Бензол Жиры Нуклеиновые
кислоты

При рассмотрении классификации учитель химии обращает внимание на представителей органических веществ, находящих широкое применение и часто встречающихся в жизни.

Е.В.ВИНОГРАДОВА,
учитель химии,
О.В.ХОЛОДНАЯ,
учитель математики
школы № 1265
(Москва)

Рейтинг@Mail.ru