Урок 14.
Получение, химические свойства
и применение бензола

Получение. Важнейшими источниками ароматических углеводородов служат:

каменный уголь, точнее, образующиеся при пиролизе угля каменноугольная смола и коксовый газ; так, из 1 т угля получают 1 кг бензола, 200 г толуола, 50 г ксилолов, 200 г фенола, 1 кг крезолов, 2,5 кг нафталина;
нефть, вернее сказать, продукты перегонки и пиролиза нефти.

Вещества, получаемые из каменного угля

Химические реакции, протекающие при пиролизе нефти с целью получения ароматических углеводородов, объединяет общее понятие риформинг или ароматизация нефти. Главные процессы при риформинге:
Дегидрирование циклогексанов и алкилциклопентанов в бензол, толуол и ксилолы:

Риформинг этилциклопентана происходит с расширением цикла из пятичленного в шестичленный:

Циклизация предельных и непредельных углеводородов в арены (отщепление водорода с замыканием цикла):

Химические свойства. Бензол – родоначальник аренов – относится к ненасыщенным соединениям. Однако из-за особенности строения бензольного ядра его структура очень устойчивая (сопряжение трех -связей).
Реакции замещения атомов водорода в ароматическом кольце.
Галогенирование бензола в присутствии катализатора FeBr₃ при умеренном нагревании:

Нитрование бензола при действии концентрированной азотной кислоты в присутствии водоотнимающего средства Н₂SO₄ (конц.) и при нагревании:

Реакции присоединения по -связям в бензольном кольце.
Гидрирование бензола (присоединение водорода) протекает при нагревании в присутствии катализатора платины, продукт реакции – циклогексан:

Хлорирование бензола протекает с трудом при ультрафиолетовом или ярком солнечном освещении. В реакции происходит полное хлорирование, т.е. присоединение трех молекул Сl₂ к одной молекуле бензола:

Горение. Бензол горит на воздухе коптящим пламенем:

2С₆Н₆ + 15О₂ 12СО₂ + 6Н₂О.

Применение. Бензол служит растворителем многих органических веществ. Его используют как исходное вещество в синтезе нитробензола С₆Н₅NO₂ и хлорбензола С₆Н₅Сl. Эти соединения являются растворителями. Кроме того, из них получают анилин С₆Н₅NH₂ и фенол С₆Н₅ОН:

Алкилированием бензола этиленом в присутствии катализатора АlСl₃ получают этилбензол, который превращают в стирол, а затем в полистирол и другие полимеры (с бутадиеном-1,3 – бутадиенстирольный каучук):

Некоторые хлорпроизводные бензола являются пестицидами – средствами борьбы с вредными организмами. Так, гексахлорбензол С₆Сl₆ используют для обработки семян зерновых перед посадкой (протравливания) против грибкового заболевания – твердой головни. Вещества, препятствующие развитию грибковых заболеваний, называют фунгицидами.
Производное бензола с двумя атомами хлора в кольце (торговое название – «2,4-Д») служит гербицидом – веществом, уничтожающим сорняки:

Пестициды – средства борьбы с болезнями
и сорняками культурных растений

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Напишите уравнения реакций дегидрирования (ароматизации): а) метилциклогексана;
б) метилциклопентана.

2. Толуол бромируется и нитруется подобно бензолу, но при меньшем нагревании (30 °С). Причем входящие заместители направляются в орто- и параположения относительно метильной группы кольца. Составьте уравнения реакций монобромирования и мононитрования толуола.

3. Реакция хлорирования толуола в парах (при температуре кипения толуола 110 °С и освещении электрической лампой 500 Вт) дает преимущественно продукт монохлорирования в группе СН₃ боковой цепи, т.е. вещество С₆Н₅СН₂Сl. Составьте уравнение этой реакции.

4. Составьте уравнения реакций горения толуола и ксилола.

5. Действием брома на 78 г бензола получено столько же (78 г) бромбензола. Какой выход (в %) бромбензола в реакции?

6. Запишите в структурных формулах следующую цепочку химических превращений:
а) алкилирование бензола пропиленом (300 °С, 20 атм, катализатор – фосфорная кислота) с образованием изопропилбензола;
б) дегидрирование изопропилбензола (t, катализатор), продукт реакции – -метилстирол;
в) полимеризация -метилстирола в присутствии AlCl₃ до поли--метилстирола.