Главная страница «Первого сентября»Главная страница журнала «Химия»Содержание №22/2004

РАБОЧИЕ ТЕТРАДИ

Продолжение. Начало см. в № 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21/2004

Урок 13.
Ароматические углеводороды
(арены)

Ароматические углеводороды, или арены, – органические соединения, в молекулах которых есть бензольное кольцо.
Общая формула алкилзамещенных бензолов – СnH2n–6.
Строение бензола. Простейшим ареном является бензол. Молекулярная формула бензола – С6Н6. Углеродный скелет бензола представляет собой шестичленный цикл:

Каждый атом углерода цикла имеет четыре валентных электрона. Три из этих электронов участвуют в образовании трех -связей:

Еще один электрон атома С вместе с единичными электронами других пяти атомов С бензольного кольца формально образуют три -связи (каждая химическая связь осуществляется парой электронов). Однако эти связи не локализованы в пространстве. Три дополнительные кратные
-связи равномерно распределены по кольцу. Выравненность -связей в молекуле бензола изображают структурной формулой в виде шестиугольника: а) с чередующимися двойными и одинарными связями (формула Кекуле) и б) с окружностью внутри:

Физические свойства. Бензол – бесцветная жидкость, практически нерастворимая в воде, с ароматным запахом. Температура кипения +80,1 °С, температура плавления +5,5 °С.

Физические свойства бензола
Физические свойства бензола

Сходные с бензолом ароматические углеводороды, различающиеся на одну или несколько групп СН2, – это г... бензола. Бензольное кольцо как заместитель в главной углеродной цепи (С6Н5 –) называют «фенил». Примеры:

Изомерия и названия аренов. Если один атом водорода в бензольном кольце заместить на другой атом (Сl, Вr) или группу атомов (СН3, C2H5, NO2), получаются монозамещенные производные бензола. У монопроизводных бензола при записи структурных формул символами химических элементов обозначают лишь заместители. В названиях этих соединений сначала пишут название заместителя, потом слово «бензол».

Задание 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: хлорбензол, нитробензол, метилбензол, этилбензол.



Задание 2. Укажите, какая пара веществ принадлежит к гомологам бензола, а какая нет: этилбензол и метилбензол – ... , хлорбензол и нитробензол – … . Поясните свой выбор.


Для названия ароматического углеводорода, в молекуле которого с бензольным ядром соединено несколько заместителей (от двух до шести), атомы углерода бензольного кольца нумеруют. Атом углерода, имеющий заместитель, первая буква названия которого ближе к началу алфавита, получает номер 1, и счет ведется в такую сторону кольца, чтобы другие заместители получили меньшие номера:

Некоторые алкилзамещенные бензолы имеют самостоятельные названия. Молекула с одной метильной группой при бензольном кольце – толуол, с двумя метильными группами – ксилол, с одной винильной (СН2=СН–) группой – стирол6Н5–СН=СН2):

Их производные определяют соответственно как замещенные толуолы, ксилолы и стиролы:

Ароматические соединения с двумя одинаковыми заместителями в бензольном кольце часто называют с использованием приставок орто- (1,2-изомер), мета- (1,3-изомер) и пара- (1,4-изомер) (cм. выше примеры изомерных ксилолов и ниже – дихлорбензолы). Сокращенные обозначения одной буквой перед названием означают: о – орто-, м – мета- и п – параизомеры.

Однозамещенные производные толуола и стирола также называют с помощью приставок орто-, мета- и пара-:

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Какие из веществ, молекулярные формулы которых приведены ниже, принадлежат к классу ароматических углеводородов (содержат бензольное кольцо)?

С2Н2, С6Н4С12, С6Н12С12, С8Н10, С8Н9С1, С4Н8, С10Н14.

Подчеркните арены и составьте их структурные формулы (по одному изомеру).




2. Составьте структурные формулы ароматических углеводородов по их названиям: а) бромбензол; б) 2-бромтолуол; в) орто-ксилол; г) мета-диэтилбензол; д) 1,2,4-триметилбензол.




3. Назовите вещества по структурным формулам:


4. Сколько изомеров у трибромбензола? Запишите их структурные формулы и дайте названия веществам.




5. Рассчитайте массовую долю углерода  (С) в этилбензоле С2Н5С6Н5.




6. Составьте 3–6 изомеров дибромхлортолуола СН3С6Н2Вr2Сl, у которых атом хлора находится в ортоположении к метильной группе СН3, а положения двух атомов брома различные.

Подсказка.

Ответы на упражнения к теме 1

Урок 13

1.

Арены и хлорарены

Молекулярные формулы Структурные формулы
а) С6Н4Сl2;
б) С8Н10;
в) С8Н9Сl;
г) С10Н14
а)

б)

в)

г)

2. По названиям аренов – структурные формулы:

а) бромбензол;

б) 2-бромтолуол;

в) орто-ксилол;

г) мета-диэтилбензол;

д) 1,2,4-триметилбензол.

3. Названия веществ по структурным формулам:

4. У трибромбензола три изомера:

5. Для этилбензола С2Н5–С6Н5 массовая доля углерода:

(С) = 8 Аr(С)/Мr8Н10) = 96/106 = 0,906, или 90,6%.

Ответ. (С) = 0,906, или 90,6%.

6.

Рейтинг@Mail.ru