Главная страница «Первого сентября»Главная страница журнала «Химия»Содержание №19/2004

РАБОЧИЕ ТЕТРАДИ

Продолжение. Начало см. в № 15, 16, 17, 18/2004

Урок 7. Химические свойства алканов

Предельные углеводороды (алканы) – химически неактивные вещества. Они не реагируют с кислотами, основаниями, большинством металлов и неметаллов.
Для алканов характерны реакции з… и р…, а реакции присоединения невозможны.
1. Алканы реагируют с хлором по типу реакции замещения. Взаимодействие протекает по цепному механизму при УФ-облучении или при температуре 250–400 °C. В реакции последовательно один за другим могут заместиться все атомы водорода. Отметим, что вытесняемый хлором водород уводится в виде HCl:

2. Углеводороды горят на воздухе. Конечные продукты горения – у… газ и в... :

Углеводороды – горючие вещества, топливо
Углеводороды – горючие вещества, топливо

Если горит хлорированный углеводород, то наряду с СО2 и Н2О образуется HCl:

3. При нагревании алканов до 450–550 °С происходит расщепление сложных молекул на более простые (по числу атомов). Причем получаются углеводороды разных классов – предельные и непредельные (алкены, см. далее урок 8). Такой процесс называют крекингом и осуществляют его либо в присутствии катализаторов (Al2O3/SiO2), либо без них. Например:

При повышении температуры до 550–650 °С происходит более глубокое расщепление – п… . В результате образуются уголь (кокс), простейшие алканы (метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н8), углеводороды других классов (этилен С2Н4, ацетилен С2Н2 и т. п.) и водород Н2. Один из возможных вариантов следующий:

И… – третья разновидность термического разложения линейных (нормальных) углеводородов с превращением в разветвленные углеводороды. Обычно процесс ведут в присутствии катализаторов (AlCl3, ZnCl2 и др.). Как видно, при высоких температурах из одного и того же вещества могут образовываться смеси различных продуктов:

4. Смесь оксида углерода(II) и водорода – с….-газ – получают из метана двумя способами:
а) взаимодействием СН4 с водой;
б) взаимодействием СН4 с СО2.
Реакции протекают при 800–900 °С и в присутствии катализаторов (Ni, MgO, Al2O3):

Шаростержневые модели циклоалканов
Шаростержневые модели циклоалканов

Циклоалканы в химических процессах ведут себя подобно алканам. Однако в отличие от алканов они способны к реакциям присоединения с разрывом цикла и превращением в линейные насыщенные соединения:

Для соединений с пяти- и шестичленными циклами характерны реакции замещения:

Упражнения.

1. Составьте уравнения реакций монохлорирования (введения одного атома хлора в молекулу):
а) этана (С2Н6); б) циклогексана (цикло-С6Н12).



2. Напишите три уравнения реакций нормального декана н10Н22:
а) горения;
б) крекинга при 500 °С с расщеплением исходной молекулы
С10 пополамна алкан С5 и алкен С5;
в) термической изомеризации н10Н22 (кат. AlCl3) в 2-метилнонан.



3. Какой объем кислорода израсходуется (н.у.) на сгорание 100 г гептана С7Н16?




4. При сгорании 1 л паров циклоалкана получается 6 л углекислого газа. Какая химическая формула циклоалкана?



5. Дифтордихлорметан (фреон-12), применяющийся как хладагент в холодильниках, получают действием фтороводорода на тетрахлорметан. Составьте уравнение этой реакции.


6. Хлорпроизводное предельного углеводорода имеет молекулярную массу 237. Состав этого соединения следующий: Cl – 89,9%, C– 10,1%. Найдите его молекулярную формулу.




Урок 8. Непредельные углеводороды

Существуют углеводороды, содержащие меньше атомов водорода, чем соответствующие предельные углеводороды. Такие соединения называют непредельными или н………. углеводородами, они имеют двойные или тройные связи. В структурных формулах непредельных соединений между соседними атомами углерода пишут две или три черточки (из четырех имеющихся при атоме С): и –С С–.
Двойные и тройные связи называют к… связями.
Ненасыщенные углеводороды с одной двойной связью в молекуле относят к классу алкенов. Общая формула алкенов – СnH2n.
Ненасыщенные углеводороды с одной тройной связью принадлежат к классу алкинов. Общая формула алкинов – СnH2n–2.
В табл. 6 приведены молекулярные и структурные формулы линейных углеводородов (С2–С5) – алканов, алкенов и алкинов.

Таблица 6

Линейные углеводороды – алканы,
алкены и алкины

Характеристика веществ Kласс углеводородов
Алканы
(все связи С–С одинарные)
Алкены
(с одной двойной связью С=С)
Алкины
(с одной тройной связью СС)
Общая
формула
СnH2n+2 СnH2n СnH2n–2
Молекулярная формула С2Н6, С3Н8,
С4Н10, С5Н12
С2Н4, С3Н6,
С4Н8, С5Н10
С2Н2, С3Н4,
С4Н6, С5Н8
Структурная
формула
СН3–СН3,
СН3–СН2–СН3, СН3–СН2–СН2–СН3,
СН3СН2СН2СН2СН3
СН2=СН2,
СН2=СН–СН3,
СН2=СН–СН2–СН3, СН3СН=СН–СН3,
СН2=СНСН2СН2СН3, СН3СН=СНСН2СН3
СНСН,
СНС–СН3,
СНС–СН2–СН3,
СН3СС–СН3,
СНССН2СН2СН3,
СН3СССН2СН3

В молекуле простейшего алкена – этилена:

имеется пять -связей и одна -связь.
Ковалентные одинарные связи между атомами – всегда -связи. Возникающие дополнительные связи (вторая и третья) – это -связи. Двойная связь С=С образована одной - и одной -связью. Тройная связь СС включает одну -связь и две -связи.

Изомерия и номенклатура алкенов

Названия линейных углеводородов ряда этилена (алкенов) образуют из названий алканов путем замены суффикса -ан- на -ен- (для первых трех гомологов – С2Н4, С3Н6 и С4Н8 – возможно -илен-).
В табл. 7 приведены в сравнении молекулярные формулы и названия алканов и алкенов.

Таблица 7

Молекулярные формулы и
названия алканов и алкенов

Углеводород Формулы, различающиеся числом атомов С и Н
Алканы СН4
метан
С2Н6
этан
С3Н8
пропан
С4Н10
бутан
С5Н12
пентан
С6Н14
гексан
Алкены Нет С2Н4
этен (этилен)
С3Н6
пропен (пропилен)
С4Н8
бутен (бутилен)
С5Н10
пентен
С6Н12
гексен

Три вида изомерии алкенов

1. Изомерия углеродной цепи (скелета), как у предельных углеводородов. В примерах а и б двойная связь сохраняется при С-1, а углеродный скелет изменяется:

2. Изомерия п…….. двойной связи в молекуле. Например, двойная связь расположена при С-1 (структуры а1, а2, б1, б2) и при С-2 (изомеры а3, б4, б5):

3. Пространственная изомерия. Двойная связь С=С – жесткая конструкция. Вращение вокруг нее не происходит (запрещено, т. к. приводит к разрушению молекулы):

(Заметим, что вокруг одинарной связи С–С возможно свободное вращение, а разная запись

означает одно и то же соединение – 3,4-диметилгексан.)
Если атомы углерода при двойной связи имеют разные заместители А и В, то наблюдается пространственная цистрансизомерия:

Когда одинаковые заместители находятся по одну сторону двойной
связи – это цисизомер. В противоположном случае (одинаковые или старшие заместители друг напротив друга), по разные стороны двойной связи – это трансцизомер. Например:

Обратите внимание, что из пяти изомеров б1–б5 пентена С5Н10, различающихся углеродным скелетом или положением двойной связи, пространственная изомерия возможна только у изомера б4:

Все остальные вещества содержат два одинаковых заместителя при углероде с двойной связью типа

и не имеют пространственных цистрансизомеров.
Названия разветвленных и замещенных алкенов составляют подобно названиям алканов. Сначала выбирают самую длинную, главную углеродную цепь, включающую двойную связь. Атомы углерода этой цепи нумеруют, начиная с того конца цепи, к которому ближе двойная связь. В названии вещества после перечисления всех заместителей с указанием их положения в главной углеродной цепи пишут название пронумерованного алкена. Положение двойной связи обозначают в конце названия (после суффикса -ен-) номером того атома С, от которого она начинается. Например:

Известны две основные системы названий органических соединений – английская и русская. Они различаются положением цифровых префиксов (локантов) при суффиксе -ен-, означающем двойную связь. В английской системе цифровой указатель положения двойной связи в главной углеродной цепи ставят перед названием линейного алкена, а в русской системе – после (т. е. в конце названия). В учебнике Г.Е.Рудзитиса «Химия-10» используется английская система, а вообще в России, в частности в вузах, преобладает русская система названий (табл. 8).

Таблица 8

Названия пространственных изомеров алкенов

Структурная формула Английская система Русская система

1-Бутен Бутен-1

цис-2-Бутен цис-Бутен-2

транс-2-Бутен транс-Бутен-2

транс-2-Пентен транс-Пентен-2

Упражнения.

1. Определите принадлежность к классам углеводородов (алкан, циклоалкан, алкен, алкин) следующих веществ:

Поясните свой выбор.



2. Сколько -связей (С–С, С–Н) и -связей в молекуле пропилена С3Н6?



3. Назовите алкены:

СН2=СНСН2СН3, СН3СН=СНСН2СН3, (СН3)2С=СНСН3, СН2=СН(СН2)3СН3.


4. Напишите структурные формулы четырех изомеров гептена С7Н14, у которых в главной цепи 6 атомов С.



5. По названиям веществ составьте их структурные формулы:

3-этилгексен-3, 2-метилбутен-2, транс-дихлорэтилен, 5-хлор-2-метилпентен-2.




Ответы на упражнения к теме 1

Урок 7

1.

2.

3. Уравнение реакции горения гептана:

V = 11•22,4 = 246,4 л О2.

Ответ. 246,4 л кислорода.

4. Согласно закону Авогадро из схемы

следует, что n = 6, т.е. молекулярная формула циклоалкана – С6Н12.
Возможные структурные формулы циклоалкана состава С6Н12:

5.

6. Хлорпроизводное предельного углеводорода не содержит атомов Н, его молекулярная формула СnCl2n+2 (в общей формуле алкана СnH2n+2 все атомы Н замещены на атомы Сl). Подставим в химическую формулу СnCl2n+2 относительные атомные массы элементов Аr (С) и Аr (Сl). Получим уравнение:

12n + 35,5(2n + 2) = 237.

Решим его относительно n и найдем, что n = 2.
Ответ. Формула хлоралкана – С2Сl6.

Урок 8

1.

Алканы СnH2n+2
(все связи С–С
одинарные)

Циклоалканы
СnH2n
(содержат цикл)
Алкены СnH2n
(содержат одну
двойную связь С=С)
Алкины СnH2n–2
(содержат  одну
тройную связь СС)
а) С3Н8;

д) СН3(СН2)4СН3

б) С3Н6;

б) С3Н6;

в) СН2=СНСН3;

г) СНССН3

2. В молекуле пропилена

восемь -связей (С–С, С–Н) и одна -связь.

3. Названия алкенов по химическим формулам:

4. Четыре изомера гептена С7Н14 с главной цепью С6:

5. Названия веществ и соответствующие им структурные формулы:

Рейтинг@Mail.ru