Главная страница «Первого сентября»Главная страница журнала «Химия»Содержание №1/2004

РАБОЧИЕ ТЕТРАДИ

Продолжение. См. № 45, 46, 47, 48/2003

Практическая работа 5.
Ацетилен

(окончание)

Ввиду большой скорости реакции получения ацетилена из карбида кальция целесообразно бывает провести все опыты с ацетиленом одновременно, пользуясь комбинированным прибором В.И.Краткова.
Можно показать:
а) коптящее и некоптящее пламя ацетилена;
б) окисление ацетилена раствором перманганата калия;
в) присоединения брома к ацетилену;
г) принцип действия рудничной лампы Дэви (над сеткой горения нет).
Все опыты проводятся при одной зарядке CaC2.

Порядок работы Задания Наблюдения и выводы
В пробирку поместить несколько кусочков карбида кальцияи прилить
5 мл воды, собрать прибор по схеме.

Записать уравнения реакций получения ацетилена и его горения в структурной форме.

...

Cобрать ацетилен в пробирку, поджечь, отметить выделение копоти. Поджечь газ у отверстия газоотводной трубки, вдуть в пламя воздух, отметить светимость пламени.
Примечание. Неприятный запах принадлежит примесям H2S и PH3. При необходимости очистки газ пропустить через промывочные склянки с раствором K2Cr2O7 в концентрированной H2SO4 и с раствором щелочи
Почему при поджигании в сборнике ацетилен горит коптящим пламенем, а у капилляра газоотводной трубки (при достаточном доступе воздуха) – сильно светящимся? Почему сборник располагают вверх дном?

...

Собранный в пробирку ацетилен закрыть, перевернуть пробирку вверх дном, опустить в стаканс водой, подкрашенной метиловым оранжевым, открыть. Наблюдатьза уровнем жидкости Сравнить растворимость в воде ацетилена и этилена, выводы обосновать особенностями электронной структуры и взаимного влияния атомов

...

Поменять в реакторе газоотводную трубку на Г-образную, пропустить выделяющийся ацетилен через:
а) бромную воду;
б) раствор перманганата калия (подщелоченный раствором соды)
Объяснить причину замедленного хода обесцвечивания реагентов (сравнительно с этеном), «ступенчатости» процессов. Почему реакции называют качественными? Написать уравнения реакций

...

Демонстрационный опыт (выполняет учитель)

Взрывоопасно! Надеть защитные очки! Пропустить ацетилен через газоотводную трубкув пробирку с
2–3 мл аммиачного раствора хлористой меди. Наблюдать покраснение раствора, затем выпадение красного осадка.
Примечание. Продукты реакции (для разрушения взрывоопасных ацетиленидов) поместитьв склянку с соляной кислотой (разбавленной 1:4)
Наблюдать за проведением демонстрационного опыта. Записать уравнение реакции образования ацетиленида меди(I), если с этином реагирует хлорид диамминмеди(I),а в качестве продуктов еще образуются хлорид аммония и аммиак

...

Практическая работа 6.
Ознакомление с образцами
продуктов нефтепереработки и
коксования каменного угля

Оборудование. Коллекции «Продукты нефтепереработки», «Продукты коксохимической переработки каменного угля»; учебные схемы «Перегонка нефти. Трубчатая печь и ректификационная колонна», «Фрагмент установки каталитического крекинга нефтепродуктов», «Коксохимическое производство», «Основные научные принципы современного химического производства», «Выход продукта и отходы производства. Экологические проблемы».

Схема трубчатой печи (1) и ректификационной колонны (2)

Схема трубчатой печи (1)
и ректификационной колонны (2)

Нефть – природная смесь углеводородов, обычно содержащая три вида углеводородов (в зависимости от месторождения) – парафины, цикланы и арены (ароматические).
Крекинг – процесс расщепления углеводородов нефти с образованием более легких углеводородов (т. е. с меньшей температурой кипения).

Схема получения в лабораторных условиях жидких и газообразных продуктов перегонки нефти (установка И.Т.Сыроежкина)
Схема получения в лабораторных условиях
жидких и газообразных продуктов перегонки нефти
(установка И.Т.Сыроежкина)

Термический крекинг протекает при 470–550 °С. Процесс медленный. Образуются углеводороды с неразветвленной цепью, в том числе непредельные углеводороды, легко окисляющиеся и полимеризующиеся. Продукт неустойчив при хранении.
Каталитический крекинг протекает при 450–500 °С в присутствии катализаторов. Скорость процесса больше, чем при термическом крекинге. Происходит изомеризация (разветвление). Продукт обладает большей детонационной стойкостью. Непредельных углеводородов в смеси меньше, следовательно, образующийся бензин более устойчив при хранении.
Пиролиз – это высокотемпературный (700 °С и больше) крекинг без доступа воздуха (продукты – этен, этин, бензол, толуол и др.).
При радикальном разрыве -связей (связи С–С примерно в середине углеродной цепи и связи С–Н в 2-положении от места разрыва связи С–С) из одной молекулы алкана образуется две сравнительно короткие молекулы новых алкана и алкена. Например, из н-октана получается н-бутан и бутен-1:

Дальнейший пиролиз можно описать такими реакциями:

Схема использования продуктов нефтепереработки

Каменный уголь – твердое горючее ископаемое растительного происхождения.
Составные части каменного угля:
   горючая или органическая часть (основная),
   влага и минеральные включения, образующие при сжигании золу.
Горючая масса содержит элементы С, Н, N, O и S.

В настоящее время ученые разрабатывают экономически выгодные методы получения синтетического жидкого топлива гидрированием угля (с использованием эффективных катализаторов). Другим перспективным способом получения жидкого топлива является его синтез из оксида углерода(II) и водорода.

Продукты пиролиза каменного угля

Схема прокаливания каменного угля
без доступа воздуха

Задание. Рассмотреть выданные коллекции с образцами продуктов нефтепереработки и коксования каменного угля. Охарактеризовать свойства этих продуктов и области их применения.




Практическая работа 7.
Качественная реакция глицерина

Цели. Ознакомить со свойствами глицерина, важными в повседневной жизни, показать, что многоатомные спирты вступают в реакции как характерные для одноатомных спиртов, так и особенные, присущие только этому классу веществ.
Оборудование и реактивы. Пипетка (4 шт.), фильтровальная бумага, держатель для пробирок, штатив с пробирками, санитарная склянка; NaOH (р-р, = 10%), CuSO4 (р-р, = 2%),
Н2О (дистил.), глицерин.
Для демонстрационных опытов. Пипетка, ножницы, шпатель, держатель для пробирок, стеклянная воронка, пинцет, спиртовая горелка, спички, санитарная склянка, фарфоровая чашечка для выпаривания, фильтровальная бумага, железный штатив с кольцом и лапкой; охлаждающая смесь (лед + NaCl), KHSO4 (безводн.), фуксин, глицерин, H2O (дистил.), Na (метал.), CuSO4 (безводн.).

Формулы глицерина (пропантриол-1,2,3)

В глицерине под влиянием отрицательного индуктивного эффекта трех атомов кислорода увеличена полярность связи О–Н гидроксильных групп. Это ведет к некоторому усилению кислотных свойств по сравнению с одноатомными спиртами, к появлению гигроскопичности. Повышенная кислотность глицерина обусловлена не только индуктивным эффектом атомов кислорода, но и стабилизацией возникающего аниона за счет водородной связи с соседним гидроксилом.
Заряд + на атомах углерода облегчает реакции нуклеофильного замещения групп –ОН.
Обычные для спиртов реакции (с Na, HHal, окислителями и др.) у глицерина протекают ступенчато. Характерна и другая группа реакций, связанная с образованием 8–9-членных циклов. Например, в отсутствие NаОН глицерин не реагирует с гидроксидом меди(II), но при избытке щелочи дает качественную реакцию многоатомных спиртов. В результате образуется комплексный анион, окрашенный в темно-синий цвет (аналогично окрашены многие другие комплексы меди(II), например [Сu(NH3)4]2+):

Глицерин – бесцветная густая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус, тяжелее воды (плотность при 15 °С равна 1,265 г/см3), легко растворим в воде и спирте (в любых соотношениях), нерастворим в эфире и хлороформе. Безводный глицерин очень гигроскопичен. На лакмус – нейтрален, температура кипения равна +290 °С.

Задание 1. Внимательно следить за проведением демонстрационных опытов и постараться объяснить их результаты.

Демонстрационные опыты Наблюдения и выводы
В пробирку (демонстрационную) налить 5–7 мл глицерина и сверху (по стенке) налить такой же объем подкрашенной фуксином воды, встряхнуть. Объяснить однородность и равномерность окрашивания смеси

...

Пробирку с полученным в предыдущем опыте водным раствором глицерина и пробирку с водой поместить в охлаждающую смесь (лед с поваренной солью). Наблюдать замерзание воды. Обосновать применение глицерина (и этиленгликоля) в качестве антифриза

...

На лист фильтровальной бумаги нанести несколько капель глицерина, а на другой – столько же воды. В конце урока проверить эффект и объяснить причину использования глицерина для смягчения кожи

...

Опыт проводить под тягой!
В пробирку насыпать 1 см3 кристаллического KHSO4 и смочить двумя каплями глицерина. Смесь нагреть до появления тяжелых удушливых паров (нюхать осторожно!).
Обосновать эффект.
Глицерин способен терять воду и переходить в непредельное соединение – акролеин, обладающее резким неприятным запахом. Реакция протекает при нагревании с водоотнимающими агентами и применяется для обнаружения глицерина. Гидросульфат калия KHSO4 при сильном нагревании образует пиросульфат калия K2S2O7, являющийся водоотнимающим веществом. Он отрывает воду от молекулы глицерина и снова переходит в KHSO4.

 

Лабораторные опыты Наблюдения и выводы
В пробирку налить 3–4 капли 2%-го раствора сернокислой меди(II) и 2–3 мл 10%-го раствора едкого натра до образования голубого осадка.
K реакционной смеси прилить несколько капель глицерина, перемешать. Объяснить наблюдаемый эффект. Написать уравнения проведенных реакций

...

В фарфоровую чашечку поместить 1 мл глицерина, нагреть до кипения и поджечь выделяющиеся пары. Почему пламя почти бесцветное? (Метан СН4 горит бесцветным пламенем, этен С2Н4 – коптящим,а в молекуле глицерина ведь уже 3 атома С.) Записать уравнение реакции горения глицерина. Вывод подтвердить сравнительным расчетом массовых долей (C) для СН4, С2Н4 и глицерина

...

Демонстрационный опыт. Собрать прибор, как в предыдущем опыте. Поместить в глицерин несколько крупинок безводного CuSO4, а затем горошину металлического Na (не нагревать). Отметить ускорение хода реакции. Kонец воронки закрыть пробиркой (вверх дном), собрать выделяющийся газ, проверить на чистоту, поджечь водород. Kакие органические продукты образуются в ходе ступенчатого процесса? Записать уравнения реакций, используя структурные формулы веществ. Указать, в чем сходствои различие свойств многоатомных и одноатомных спиртов

...

 

Рейтинг@Mail.ru