Продолжение. См. № 45, 46/2003 Практическая работа 3.
|
=
352 кДж/моль,
=
235 кДж/моль.
-связями: 
Для алкенов наиболее
характерны реакции присоединения (галогенов,
кислот, воды в присутствии кислот, водорода на
катализаторах Pt или Ni). В ходе реакции под
действием радикальных 
, а чаще электрофильных реагентов типа H+
(их мало), а другой молекулой алкена. В
результате многократного присоединения
образуется высокомолекулярное вещество –
полимер (от греч. 
– многочисленный, 
– доля, часть):
700 °С) алканов.
| Порядок работы | Задания | Наблюдения и выводы |
|---|---|---|
| В реактор (пробирка с
отводной трубкой) на 1/4 налить заранее
приготовленной смеси из 1 части этилового спирта и 3 частей концентрированной H2SO4 (по объему). В жидкость бросить осколки пемзы, пористого фарфора или песка для равномерного кипения при нагревании. Закрыть реактор пробкойс жидкостным термометром, соединить с хлоркальциевой трубой, заполненной зернистой натронной известью (для поглощения SО2). |
Подготовить реактор к работе | … |
| Смесь нагревать,
собирая этилен вытеснением воды из сборника
|
Получить этилен лабораторным способом | … |
| Продолжая нагревание
смеси, пропустить выделяющийся этилен через
раствор KMnO4, подщелоченный содой. Можно
использовать упрощенный прибор для получения С2Н4,
как на рисунке
|
Отметить признаки реакции Вагнера. Kакие образуются продукты реакции? Написать уравнение реакции, используя структурные формулы, указать механизм и тип реакции. (При расстановке коэффициентов использовать метод электронного или электронно-ионного баланса.) | … |
| Пропустить этилен через бромную воду. Наблюдать эффект | Почему эта реакция называется качественной? Написать уравнение реакции, используя структурные формулы веществ. Указать тип и механизм реакции | … |
| Поджечь этилен, собранный в пробирке, над пламенем щипцами подержать крышку тигля | Обратить внимание на разницу в яркости пламени по сравнению с твердыми парафинами. Указать причину различия, обосновать ответ. Написать уравнение реакции на основе электронного баланса | … |
| В пробирку поместить
речной песок, пропитанный спиртом, а поверх слоем в 4–5 см катализатор (необожженная глина, подсушенная и измельченная до размеров булавочной головки). Этилен получают способом, подобным описанному выше
|
Получить этилен, используя в качестве катализатора песок SiO2 и глину (алюмосиликат). Написать уравнение реакции синтеза этилена из этилового спирта | … |
Задание.
Используя структурные формулы веществ, написать
уравнения реакций пропена с:
а) бромом (бромной водой);
б) йодоводородом;
в) серной кислотой.
Назвать продукты реакций, указать их условия. Что
получится, если реакцию с бромом проводить на
свету и при избытке брома? Обосновать выводы.
Дополнение.
Схема приготовления оксида алюминия
Практическая работа 4.
Каучук
Цели. Опыты с каучуком должны показать
его принадлежность к непредельным соединениям,
отношение к органическим растворителям и
отличие свойств вулканизированного каучука –
резины.
Оборудование и реактивы. Штатив с
пробирками, водяная баня, промывная склянка,
щипцы тигельные, корковые пробки для пробирок (2
шт.), стакан химический с холодной водой, колба
химическая с отводной трубкой, штатив железный с
лапкой, спиртовая горелка, спички, часовое стекло
(для выпаривания), фильтровальная бумага, пинцет
(2 шт.), стеклянная палочка, санитарная склянка;
бензин (прямой перегонки), бензол, сырой каучук
(невулканизированный, кусочки), резина (кусочки),
Н2О (дистил.), Br2 (бромная вода), KMnO4,
Na2СО3, NaНСО3 (конц. р-р), Pb(NO3)2,
Pb(CH3COO)2, резиновый клей (раствор
каучука в бензине).
Каучук – природный полимер изопрена:
Относительная молекулярная масса Mr каучука находится в интервале от 150 000 до 500 000. Наиболее важное свойство каучука – высокая эластичность. Другой полимер изопрена – гуттаперча – не обладает эластичностью.
Задание 1. Внимательно рассмотреть структурные конфигурации природных каучука и гуттаперчи, указать сходство и различие и на этой основе – сходство и различие в свойствах:
Как соотносятся между собой эти вещества? Присуща ли им стереорегулярность? Каковы недостатки одного и другого полимера?
Задание 2. Внимательно наблюдать
за проведением демонстрационного опыта, сделать
соответствующие выводы. Для извлечения каучука
собрать в пробирку млечный сок из черешков
1–2 листьев фикуса-каучуконоса, прилить немного
воды, внести 0,5 г СaСl2 или (NH4)2SO4,
встряхнуть смесь, а затем добавлять (по каплям)
спирт, пока каучук не начнет выделяться на
поверхности раствора.
| Порядок работы | Наблюдения и выводы |
|---|---|
| Перенести стеклянной палочкой хлопья каучука в пробирку с 2–3 каплями растворителя (бензола, бензина), но не все (часть оставить) | … |
| K пробе раствора прилить бромную воду или подщелоченный содой раствор KMnО4. Наблюдать исчезновение окраски | … |
| Другую пробу
раствора каучука выпарить на часовом стекле (или на водяной бане) |
… |
| Хлопья каучука из первоначального раствора растянуть пинцетами. Наблюдать образование тонких длинных нитей | … |
Вулканизация – нагревание смеси каучука с серой и наполнителем:
У вулканизированного каучука существенно
изменяются свойства. Резина не липнет, не
растворяется в бензине, как каучук, а только
набухает. Изделия из резины (серы мало, «сшивки»
редкие) не теряют свойств, присущих каучукам, в
частности эластичность, сохраняя ее и при низких
температурах. При большой концентрации серы
эластичность исчезает – образуется полимер эбонит.
Полученный С.В.Лебедевым (1932) искусственный
каучук (натрий-бутадиеновый) сильно уступает
натуральному каучуку по физико-механическим
свойствам. В каучуке Лебедева отсутствует
стереорегулярность: фрагменты бутадиена
связываются по типу 1,2- и 1,4-присоединения и
чередуются в макромолекуле беспорядочно.
Использование металлокомплексных катализаторов
(на основе Al(C2H5)3 и TiCl4)
позволяет получать каучуки исключительно по
типу 1,4-присоединения с цисконфигурацией у 
-связей (как в
природном). Такие полимеры называют синтетическими
каучуками.
Существенно изменилась сырьевая база
производства каучуков. Этанол (в интересах
экономики) все больше заменяют нефтепродуктами,
например бутаном:
