Органическая химия
в тестовых заданиях

Продолжение. См. № 3, 4, 7, 10, 12, 14, 20–22, 29, 32, 34, 43, 44, 48/1997;
12–14, 16, 21, 30, 32/1998;
3, 7, 17, 18, 36, 38/1999;
13, 22, 24, 40, 44, 45/2000;
22, 23, 30, 31, 33, 35, 46, 48/2001;
3, 4, 20, 21, 30, 31, 47, 48/2002;
15, 17, 18, 21/2003

28. Гетероциклические соединения

(продолжение)

17. Определите в задании 16 реакцию, указывающую на ароматический характер пиррола.

18. Найдите ошибку в характеристике молекулы и свойств пирролидина:

1) Пирролидин – это продукт гидрирования пиррола.
2) Неподеленная пара электронов атома азота свободна и может быть предоставлена для образования ковалентной связи по донорно-акцепторному механизму.
3) Атом водорода у атома азота сильно протонизирован по причине значительной его электроотрицательности. Пирролидин – это кислота.
4) Для пирролидина характерно взаимодействие с НСl, протекающее по схеме:

5) Структура пирролидина составляет основу аминокислот пролина и оксипролина.

19. Для какого из нижеприведенных гетероциклов менее всего характерны ароматические свойства:

1) Для пиррола, т. к. атом азота имеет всего одну неподеленную пару электронов на внешнем энергетическом уровне.
2) Для тиофена, т. к. при равном количестве неподеленных пар электронов во внешнем электронном слое у атомов S и О атом серы имеет больший радиус.
3) Для фурана, т. к. атом кислорода наиболее электроотрицателен в сравнении с атомами азота и серы в пирроле и тиофене.
4) Наименее ароматичен пиррол, т. к. только в пирроле к гетероатому присоединен атом водорода, снижающий ароматический характер соединения.

20. Какая химическая реакция наименее характерна для тиофена?

21. Какой вывод следует из анализа свойств тиофена, рассмотренных в задании 20?

1) Данные реакции характеризуют тиофен как диен.
2) Реакции доказывают ароматичность тиофена.
3) Тиофен – вещество с ярко выраженными свойствами основания.
4) Тиофен ацидофобен.

И.Н.ПРОХОРОВ,
М.А.АХМЕТОВ